12—16 февраля в Гуляйполе состоялся II съезд повстанцев и крестьян 35 волостей (245 делегатов), который утвердил союз с Красной армией. В ходе съезда анархисты критиковали большевистскую диктатуру и установление власти никем не избранного Совнаркома Украины, охарактеризовав правительство большевиков как правительство «самозванцев-назначенцев». В своей речи Махно указал, что преследование анархистов в РСФСР, закрытие их газет, вооруженное подавления выступлений трудящихся — весь этот российский опыт не должен повториться в Украине. Позиция съезда была отражена в резолюции, где был высказан протест против большевистской «монополии на революции», против арестов и расстрелов представителей «революционных организаций». Съезд призывал строить свободное общество — безвластное и деполитизированное. Большое значение имело решение о создании Военно-революционного совета (ВРС) «свободного района» (государство в государстве). Махновский съезд утвердил раздел земли между крестьянами на принципах равенства, решил требовать от Центра автономии «свободного района».

В феврале 1919 года большевики начали массовые аресты левых эсеров и анархистов на юге Украины. Эти действия привели к тому, что Махно стал угрожать своей отставкой. Совет «свободного района» требовал прекращения «…партийной травли левых партий», недопущения в районе партийной диктатуры и ЧК, утверждения выборности в советских организациях, представительства в Александровском исполкоме.

В махновскую бригаду записалось до 24 тыс. человек, но только 7 тыс. были вооружены, остальных распустили по домам из-за нехватки оружия и амуниции. 10 марта началось наступление 1-й Заднепровской дивизии в Приазовье. На протяжении первой недели были одержаны существенные победы над Добровольческой армией, которая оставила Северную Таврию. Махновцы захватили Волноваху, Бердянск, подошли к Мариуполю. Корабли французской эскадры, которые стояли в мариупольском порту, обстреливали наступавших из 60 пушек. Около 5 тыс. белогвардейцев, зажатых в городе, предприняли ряд отчаянных контратак, однако все они окончились неудачей. 29 марта отряды Махно захватили город Мариуполь. Белые пытались удержать хотя бы порт, который они отчаянно защищали. После взятия Мариуполя 4 полка направились в Таганрог. Красный комдив предлагал наградить Махно орденом Красного Знамени. Командующий Украинским фронтом В. Антонов-Овсеенко называл тогда махновское движение «серьезным» и «героическим».

С марта 1919 года по селам началась продразверстка. Бесконтрольность, дикое самоуправство власти напоминали обычный грабеж. Массовое насилие продотрядов при отбирании хлеба в украинских селах привело к целому ряду крестьянских восстаний.

Командарм 2-й Украинской советской армии телеграфировал Антонову-Овсеенко: «Местные ЧК ведут усиленную кампанию против махновцев, в то время как махновцы воюют на фронте, в тылу их преследуют за принадлежность к махновскому движению… глупыми выходками мелкие «чрезвычайки» провоцируют махновское войско и население на бунт против Советской власти». Махновская контрразведка предупредила батьку о планировавшемся в ЧК покушении на него. Махно решил создать особый полк-«завесу», чтобы закрыть «свободный район» от проникновения комиссаров. Батько заявлял: «Комиссары не должны быть шпионами и контролерами на этой территории, следует прекратить агитацию против махновщины…»

10 апреля 1919 года Гуляйпольский совет созвал III съезд представителей 72 волостей и повстанцев (от 2 млн крестьян). Съезд высказался против системы «назначенства» сверху, требуя самоуправления на местах и широкой выборности на все государственные должности из состава местных трудящихся. Съезд решил не поддаваться на призывы к военным восстаниям против Советской власти, потому что свержение власти породило другую власть — не лучшую, а, скорее всего, худшую. Съезд решил добиваться свободы в пределах существующей большевистской системы: создавать свободные общества и экономические союзы, социализируя предприятия. Батько на съезде держался в стороне от политических баталий и старался удержать повстанцев от восстания против Советской власти, предлагая лозунг: «Идти отдельно, бить вместе!» Но начдив Дыбенко запретил проводить съезд как «…откровенно контрреволюционный», требуя распустить махновский совет и прекратить анархистскую пропаганду. Он предупреждал, что организаторы съезда будут объявлены вне закона.

4—9 апреля 1919 года белый 3-й конный Кубанский корпус генерала Шкуро (2 тыс. сабель) разбил части 8-й и 13-й советских армий Южного фронта возле Юзовки (ныне — Донецк). Соседняя с махновцами 9-я дивизия 13-й армии панически бежала с позиций, обнажив левый фланг махновской бригады, которая осталась на позициях. Конница Шкуро прорвалась в тыл к махновцам, захватив Волноваху и Мариуполь. Оказавшись перед угрозой полного окружения и уничтожения, махновцы отступили на 25 верст.

Г. Сокольников, член Реввоенсовета (РВС) Южного фронта, в телеграмме, направленной Ленину и Раковскому, предлагал убрать Махно, «чей престиж пошатнулся». Он хотел переложить вину за отступление на махновцев. Резолюция Ленина на эту телеграмму была красноречива: «Нужно поддержать». М. Подвойский — председатель Высшей советской военной инспекции — рекомендовал отдать под суд ревтрибунала «за бандитизм и контрреволюцию» Махно и его командиров. Харьковские «Известия» в статье «Прочь махновщину!» отмечали, что «незаконный» Гуляйпольский съезд отмечался «позорной, безудержной агитацией против Советской власти». Заканчивалась эта публикация мыслью, что «бесчинствам, которые вершатся в царстве Махно, должен быть положен конец».

В телеграммах в центр Дыбенко просил направить надежные части Советской армии в Гуляйполе, предлагал захватить Махно и его штаб, махновцев разоружить и расформировать «даже с боем, если будет необходимость». На 24 апреля Дыбенко запланировал ликвидировать Махно, вызвав его в свой штаб на совещание. Однако Антонов-Овсеенко запретил Дыбенко прибегать к террору и вмешиваться в дела Махно, а махновская контрразведка предупредила Махно, чтобы он не ехал в штаб.

28 апреля махновцы вытеснили белых из Мариуполя и Волновахи и подошли вплотную к Юзовке и Таганрогу. Антонов-Овсеенко в телеграмме правительству УССР требовал «…немедленно прекратить травлю махновцев, которая носит провокационный характер». Итоги своего визита к Махно Антонов-Овсеенко изложил в телеграмме Раковскому, указывая, что Махно проводит агитацию за «единый фронт» против белогвардейцев, что батько к агитации против большевиков непричастен, а на III Гуляйпольском съезде не был и его резолюций не подписывал, что бандитизма в частях Махно не замечено, а общее мнение о повстанцах: «кадр прекрасный, но нуждается в обработке». Антонов-Овсеенко дал согласие на развертывание махновской бригады в дивизию. В то же время Троцкий и командование Южного фронта послали телеграммы во все инстанции с запретом развертывания дивизии. Троцкий и К° продолжают снабжать махновскую дивизию как бригаду, а с середины мая вообще прекратили все поставки. 7 мая на махновском совете было принято решение о переформировании бригады в дивизию им. Махно, и комдивом этой дивизии избрали самого Махно. Махновцы удерживали важнейший участок фронта — 110 верст, от Азовского моря до ст. Кутейниково.

В начале апреля в Елизаветграде состоялся съезд конфедерации «Набат». Съезд отметил, что большевики применяют репрессии против анархистов, что карательные действия власти могут вынудить анархистов совершить адекватные действия. «Бюрократизация», «подавление низов», «контрреволюционность» — такими эпитетами анархисты характеризовали большевиков, обращаясь при этом к своим сторонникам и сочувствующим с лозунгом: «Никаких компромиссов с Советской властью!». «Набатовцы» призывали организовывать подполья на заводах и в военных частях, «всячески поддерживать повстанческое движение». К Махно прибыли несколько сотен анархистов во главе с лидером «набатовцев» В. Волиным, который вскоре стал вторым человеком в махновском движении — секретарем махновского совета (до декабря 1919 года).

8 мая 1919 года атаман Григорьев поднял мятеж против большевиков в своей 6-й дивизии 3-й Украинской советской армии (20 тыс. солдат). Григорьев отдает приказ всем своим единомышленникам формировать отряды, захватить все станции, уездные города, Киев и Харьков. В первые дни восстания григорьевцы достигли значительных стратегических успехов. Военные части Украинской Красной армии переходили на сторону восставших или объявляли о своем нейтралитете. 9—16 мая восставшие крестьяне и красноармейцы захватили Елизаветград, Черкассы, Кременчуг, Екатеринослав, Николаев, Херсон.