А в это время (4 июня 1919 года) махновские части предприняли попытку контратаковать белогвардейцев. Но на следующий день белые перешли в тотальное наступление. Конный корпус Шкуро, наступая на запад, вышел в тыл махновцам. В это время против махновцев действовала белогвардейская группа, состоящая из 14 тыс. бойцов, 8 бронепоездов и 83 пушек.

Некоторые махновские полки, оказавшись в полном окружении, без боеприпасов, были полностью истреблены: пленных повстанцев белые казнили. Не имея артиллерийской поддержки, махновцы с холодным оружием бросались в бой против казачьей кавалерии, шли под пулеметный огонь, погибали сотнями, но не оставляли своих позиций. Белая конница неожиданно прорвалась в Гуляйполе. Имея в своих рядах еще 10 тыс. повстанцев, Махно попытался поставить заслон против белых возле Гуляйполя. На некоторое время махновцам удалось выбить врага из окрестностей Гуляйполя. Крестьяне с топорами и вилами вели рукопашный бой против белогвардейцев, вдохновленные примером батьки, который находился в эпицентре боя. Несколько лошадей под Махно были убиты, но сам он оставался невредимым. 8 июня 1919 года три конных полка казаков выбили махновцев из Гуляйполя. Во время боев неподалеку от Гуляйполя, на ст. Гайчур, находились части Красной армии (3 тыс. бойцов), которые не вмешивались в бой между махновцами и белыми. По приказу Троцкого, белых должны были беспрепятственно пропускать в район махновцев, для того чтобы уничтожить «анархистскую заразу».

Ворошилов (в то время он совмещал должности наркома внутренних дел УССР и командующего 2-й армией), получив приказ от Троцкого о ликвидации махновцев, приказал Махно и членам его штаба прибыть на ст. Гайчур для переговоров о реорганизации войсковых частей. Махно, смекнув, что готовится расправа, сбежал прямо из вагона Ворошилова, застрелив охранника. Часть махновской делегации не успела покинуть ст. Гайчур, была арестована и под охраной отправлена в Харьков, где их сразу же расстреляли. Среди арестованных и казненных были начальник штаба Озеров, заместители начальника штаба, командир полка, адъютант штаба, члены махновского совета. Троцкий в своем приказе от 18 июня 1919 года подтвердил казнь махновских командиров штаба Махно. Отряд ЧК особого назначения и дивизион под общим командованием комбрига К. Медведева отличались особенной жестокостью по отношению к махновцам. Этот отряд арестовал около тысячи махновцев, часть из которых была расстреляна.

Некоторые командиры предложили Махно отказаться от сопротивления красным, но большая часть собрания считала, что Махно должен выступить против красных. Махно решил уйти с должности советского командующего и предоставить дивизии возможность воевать против белогвардейцев, защищая «свободный район». Временно командование сосредоточилось в руках В. Белаша — начальника штаба. Несколько махновских полков и командиров выразили желание идти за батькой, но Махно приказал им оставаться на фронте — «до особого распоряжения». Получив вести о расстреле махновцев-штабистов в Харькове, батько изменил свое решение. Он уже думал о мести. Нестор успел напечатать несколько тысяч листовок под названием «Где власть — там нет свободы!». В листовках он предупреждал, что за каждого расстрелянного махновца будут казнены «десятки красных палачей». Смертный приговор был вынесен Троцкому и Пятакову.

Осознав, что красные не оставят его в покое, Махно и «черная сотня» (900 бойцов) переправились через Днепр на Правобережье. Основная часть махновских повстанцев осталась воевать на фронте против белых, формально находясь в составе Красной армии: 1-я бригада В. Куриленко продолжала защищать Бердянск, 2-я бригада В. Белаша сражалась возле Гуляйполя. Находясь фактически вне закона, махновцы сохранили свою внутреннюю структуру, своих выбранных командиров и продолжали оставаться на фронте. Возле Гуляйполя красные арестовывали и расстреливали махновцев, в то время как под Мелитополем они принимали махновские полки в состав своих частей. Троцкий праздновал победу над махновцами. Он гордился тем, что сумел разбить Махно чужими руками. Белые, захватив Гуляйполе, лишили Махно его тыла и взяли на себя все «заботы» по успокоению восставших волостей и уничтожению махновцев.

11 —15 июня белые захватили Бердянск и Синельниково, вплотную подойдя к Екатеринославу. 22 июня красная оборона возле Мелитополя была прорвана, и группа генерала Виноградова соединилась с белогвардейцами, которые ударили с Крыма. Конфронтация красных с махновцами привела к развалу фронта. Белая конница углубилась на 200 верст в тыл частей Красной армии.

Председатель Александровского исполкома предложил Махно организовать совместную оборону Александровска. Батько с отрядом в 2 тыс. бойцов вошел в город, но по требованию Троцкого переговоры с Махно были прерваны и махновцам предложили немедленно покинуть город. Махно пошел за Днепр, где решил самостоятельно занять участок фронта от Александровска до Никополя. Появление батьки на позициях привело к тому, что в его отряд начали перебегать его прежние бойцы, которые оказались в составе 14-й армии. Под Александровском у Махно уже было 4 тыс. бойцов при 6 пушках. Дыбенко приказал махновцам покинуть Никополь. В то же время конница белых захватила ст. Верховцево за 80 верст к западу от Екатеринослава, угрожая тылам как красных, так и махновцев. 9 июля отряд Махно покинул фронт и проследовал в красный тыл, уничтожив по пути продотряд, который грабил крестьян.

Махно решил сделать из Херсона новый базовый район своего движения, но здесь уже был свой харизматичный атаман — Григорьев, и батьке пришлось пойти с ним на компромисс. Махно с отрядом в тысячу сабель направился в село Верблюжки искать встречи с атаманом. Но в то время штаб атамана находился в с. Компанеевка. Отряды Григорьева в июне 1919 года насчитывали 3 тыс. повстанцев. Тогда атаману еще удавалось проводить громкие рейды, результатами которых были захват на несколько суток узловых станций Христиновка, Бобринская, Знаменка.

Махно получил информацию о том, что в Елизаветграде чекисты арестовали анархистов и махновцев. 10 июля 500 махновцев напали на Елизаветград, но так и не сумели взять центр города и тюрьму с ходу: красные пришли в себя и ударили по флангам наступающих. Махновцы отступили, разгромив местный вокзал и разогнав милицию. Следующее нападение махновцев, 12 июля, было удачнее: тюрьма была взята, и все политзаключенные выпущены на свободу. Однако закрепиться в городе и на этот раз махновцы не смогли. 13 июля они вышли к Компанеевке, вокруг которой действовали отряды григорьевцев. Махно встретил Григорьева с его «Универсалом» в руках и заявил, что хотя не полностью согласен с «Универсалом», но готов к совместным действиям и союзу. Объединение сил предусматривало, что Махно становился председателем Повстанческого совета единой армии, Григорьев — командующим объединенным войском, а брат Махно Григорий — начальником общего штаба. Григорьев пообещал не допускать еврейских погромов и заявил, что совершенные в прошлом погромы проходили без его ведома. На совещании махновских командиров большинство высказалось против этого союза, предложив расстрелять Григорьева за еврейские погромы. На что Махно ответил, что расстрелять Григорьева «всегда можно успеть», необходимо присоединить его повстанцев к себе. Было решено, что Григорьев займется обороной района от наступления белых. Союз между батьком и атаманом длился около двух недель, на протяжении которых объединенные силы совершили нападения на ст. Знаменка, Александрия, Помошная, сводя на нет попытки Красной армии окружить и уничтожить повстанцев.

Между тем Махно готовил переворот. Он считал, что Григорьев воевать против белых не будет, и к нему уже начали поступать жалобы на атамана от крестьян, местечковых евреев, да и от некоторых махновцев. Махновцы перехватили белогвардейских курьеров-офицеров с письмом для Григорьева, в котором речь шла о возможности союза между атаманом и белыми. Махно созвал совещание своего штаба и командиров, на котором единогласно было решено немедленно уничтожить атамана. 27 июля по инициативе Махно в селе Сентово был созван съезд повстанцев и крестьян Херсона для выработки программы защиты «свободного района» от красных и белых. Первым с речью на съезде выступил атаман, который заявил, что главным врагом крестьян являются большевики и в борьбе с ними крестьяне не должны гнушаться союзом с Деникиным. Далее выступил А. Чубенко, который обвинил Григорьева в сговоре с белыми генералами, в грабежах кооперативов, в организации еврейских погромов, назвал атамана «врагом крестьянства» и «царским слугой».