Московское посольство не раз выговаривало казачьим атаманам за якобы стихийные, беспричинные столкновения с турками, считая, что из-за этого ухудшаются отношения с Османской империей. Дипломаты пытались даже обвинить казаков в провокациях. Однако вскоре значение оборонческой казачьей позиции было оценено по достоинству, и им было даже назначено «государево жалованье», а с ним казакам доставили и большое войсковое знамя, с коим велено было «против наших недругов стоять и на них ходить и над ними промышлять». Однако, по свидетельству документальных источников, только лишь с 60-х годов XVII века московские власти окончательно прониклись проблемами Азова и Дона и перешли к активному противодействию на государственном уровне против османов и их пособников. «Челобитные» казаков на бесчинства «бусурманов» начали в Москве рассматриваться всерьез.

В конце концов русское правительство правильно оценило значение донского казачества, подчеркивал Н.А. Смирнов. «Хотя очень часто Москва искренне сетовала на казаков, — писал ученый, — и строго выговаривала им за нападения на турецкие черноморские города, но в то же время она сама поручала казакам «чинить промысел» над турками и крымским ханом, которые… совершали набеги и нападения на русские украины… чаще, чем казаки нападали на турецкие города». Поводом для казачьих вояжей в Константинополь зачастую служила необходимость вызволить из османского плена или рабства своих боевых соратников или родственников.

Однако, согласно документальным источникам, не взаимные военные выпады на Азовском и Черном морях послужили поводом для переговоров между русскими и турками в конце XV века. В 1492–1493 годах великий князь Московский Иван III и «турский салтан Баязид И» обменялись грамотами, основным содержанием которых были вопросы русско-турецких торговых отношений и безопасности русских купцов.

Согласно официальной истории Турции «Тарих», созданной в 30-х годах XX века, начиная с правления Московского Великого князя Ивана III, Русское государство тоже имело свои виды на земли Приазовья и Причерноморья. В своей восточной политике Россия в конце XV века пошла на сближение с Турцией, с ее крымским вассалом ханом Менгли-Гиреем и не намерена была помогать Польше и Литве в их борьбе с османским султаном.

То, что официальные дипломатические отношения между Россией и Османской империей начались только в конце XV века, отчасти объяснялось тем, что турецкие правители поначалу удовлетворялись сведениями о Московском государстве, полученными от крымского хана, правителя Золотой Орды. Но после завоевания Балканских стран, Константинополя, Крыма, устья Дона, Османской империи понадобилось больше информации о русских. Не было против диалога и Московское государство.

В 1497 году великий князь Московский Иван III снарядил первое, после падения Константинополя посольство к туркам. Возглавил его стольник Михаил Андреевич Плещеев. Сопровождали Плещеева в Стамбул посольский дьяк Константин Авксентьев и подьячий Радюк Должников. По дороге в Стамбул послы должны были заехать в Кафу к султанскому сыну Мехмеду-шах-заде.

Как отмечал русский исследователь Н.А. Смирнов, целью первых московских посланников в Турцию было договориться о нормализации торговли русских купцов в Азове, Кафе и непосредственно в Стамбуле. Главенствующей темой переговоров московским князем было обозначено пожелание «видети здоровье» султана и всего его светлейшего семейства. Плещееву также надлежало вручить османскому правителю перечень жалоб русских купцов, торгующих в Константинополе и недовольных произволом турецких чиновников. Претензии назывались: «Список которая сила чинится над государя гостьми в Турецких землях».

По официальной версии, посольство Плещеева признано не совсем удачным. В документах сказано, что сановник Османской империи отозвался о Михаиле Андреевиче нелестно: «Пошлины (имеются в виду дипломатический этикет и правила поведения послов) и вежества он не ведал и не ведает, что же это за посол?». Недовольство султана действиями русского посланника было так велико, что Плещеева на некоторое время взяли под стражу и заперли в темнице Семибашенного замка. Это мрачное здание, построенное у городских стен вскоре после завоевания Константинополя Мехмедом II, стало тюрьмой для многих русских дипломатов и купцов.

Чем же так разозлил Плещеев султана? Н.А. Смирнов писал, что недовольство турков Михаил Андреевич вызвал тем, что отказался принять в подарок присланный ему халат и деньги на свое содержание в османской столице, а еще Плещеев наотрез отказался пойти на званый обед к турецким пашам. Прав или не прав был в этой ситуации русский посол, трудно судить однозначно: всех подробностей и истинных причин нам не дано узнать. Однако, несмотря на недовольство, султан Баязид II все же принял у себя во дворце московского посла и даже вручил ему две ответные грамоты для передачи великому Московскому князю.

Из опубликованных архивных документов, в частности из двух ответных грамот турецкого султана Баязида II великому князю Ивану III, предстает картина отнюдь не простой жизни русских купцов и служивых людей в Константинополе XV–XVII веков. Султан, очевидно, был раздосадован переданными ему Плещеевым жалобами русских жителей османской столицы на притеснения и обиды со стороны властей. Баязид II вынужден был объясняться. Возможно, именно в этом кроется истинная причина султанского недовольства русским послом и заточения его в Семибашенный замок?.. Ведь «неверный» из Москвы посмел поставить под сомнение незыблемые устои турецкого государства, да еще и вынудил всемогущего владыку оправдываться?! Получи наказание за дерзость!..