Расставание с привычным укладом жизни, с миром его детских игр и оловянных солдатиков, ограничение свободы и привычного общения оказали травмирующее влияние на мальчика прежде всего потому, что переход в другую жизнь не только нес в себе элемент неожиданности, но и воспринимался им как жестокость. Его родителей вряд ли можно было упрекнуть, они поступали так, как все представители высшего британского сословия поступали со своими отпрысками: выбрали самую дорогую и считавшуюся самой хорошей подготовительную школу и надеялись, что она сможет наилучшим способом повлиять на воспитание юного Уинстона. Школа святого Георга в Аскоте, в которую 1 ноября 1882 года поступил восьмилетний Черчилль, считалась очень престижной и современной. Родители платили за содержание в ней ребенка 50 фунтов стерлингов за 3 месяца (триместр), за год — 150 фунтов. За эту цену школа гарантировала подготовку, обеспечивающую поступление в самые престижные колледжи страны, например, в Итон, выпускники которого могли рассчитывать на самые высокие посты в государственных учреждениях и в обществе.

Воспитанником Итона был также лорд Рандолф Черчилль. Чтобы понять, как высока была плата за обучение в школе святого Георга, вспомним, что за целый год английский рабочий зарабатывал в это время менее 100 фунтов, и такую заработную плату получали 85 % всего населения.

Условия, в которых находились учащиеся в школе святого Георга, — в своих воспоминаниях Черчилль назвал ее школой святого Джеймса — дают нам возможность увидеть и обратную сторону хваленого викторианского времени. Черчилль описал нездоровую атмосферу школы, в которой учеников безжалостно наказывали, причем факт наказания отмечали и другие ученики этой школы. Родители Черчилля сначала не обращали внимания на жалобы сына, постоянно подвергавшегося экзекуциям. Они были спокойны, так как им пообещали исправить плохое поведение Уинстона. Их не удивляло, что учителя характеризовали его словами «не хочет учиться», «невоспитан», «ленив», «неисполнителен», «упрям». Они считали, что при всем этом ему наверняка пойдет на пользу некоторая жестокость в выборе средств воздействия. Какими же далекими были отношения между родителями и их сыном, если только через два года отец и мать серьезно отнеслись к словам Уинстона и сделали из них соответствующий вывод. Эти годы настоящей пытки окончились для него полным провалом: в списке успевающих он твердо занимал самое последнее место, не имея ни малейшего представления ни о латыни, ни о математике. С товарищами по учебе, которые были гораздо более послушными и могли приспособиться к этим условиям, у Черчилля тоже не было близких отношений. В результате пребывания в школе он стал еще более упрямым и своевольным.

Следующей станцией на пути к образованию в период с 1884 по 1888 год была гораздо более скромная, менее дорогая, но вполне современная школа в городе Брайтоне, расположенная на побережье, которую возглавляли две пожилые дамы. Здесь Уинстон испытал атмосферу добра и понимания; он писал родителям, что чувствовал себя счастливым в этот период. Именно в эти годы происходит быстрый взлет в карьере его отца, в результате которого он становится звездой на небосклоне консервативной партии. Отблеск этой популярности испытывает на себе и его 11-летний сын. Это выражается в восхищении его соучеников лордом Рандолфом — блестящим политиком и государственным деятелем, к которому через сына поступает большое число пожеланий с просьбой получить автограф. Все это способствует воспитанию у юного потомка герцога Мальборо чувства гордости за свою семью и будит его собственное честолюбие. По свидетельству тетки Черчилля, он, будучи еще ребенком, выразил желание идти по пути отца, чтобы в конце концов стать премьер-министром.

Несмотря на это, его школьные успехи по-прежнему скромны; он хорошо успевает только по тем предметам, которые интересуют его и возбуждают фантазию, т. е. по истории и поэзии. Строгая рациональность латинского языка оставляет его равнодушным, по-прежнему он не воспринимает математику. Позднее он объяснял свое нежелание осваивать эти предметы тем, что считал их бесполезными и ненужными. В спорте — одной из важных дисциплин в английских воспитательных программах — он добивался больших успехов в одиночных видах (в плавании, конном спорте), чем в обязательных играх в крикет или футбол, где игроки выступали в командах. Но больше всего он любил пребывать в одиночестве и заниматься тем, что его интересовало, например, собиранием почтовых марок. Контакт с родителями осуществлялся через миссис Еверист: в эти годы родители уделяли ему времени еще меньше, чем прежде.

В 1888 году Уинстон Черчилль сдает вступительные экзамены и поступает в Харроу, одну из самых привилегированных частных школ-интернатов страны с оплатой 250 фунтов в год. Харроу считалась школой, подготавливающей элитных деятелей конформизма, она была обязательным звеном, обеспечивающим ее выпускникам высокие должности в государстве, церкви, парламенте, в высших офицерских кругах или в колониальном управлении. Остается загадкой, как смог взять этот барьер ученик, успехи которого в науках по-прежнему были весьма скромными. Известно, что в Харроу Черчилль встретил превосходного педагога и серьезного ученого, оказавшего на него большое влияние. Это был преподобный Дж. Э. К. Велдон. Очевидно, он знал семью лорда Рандолфа и был предан ей; популярность лорда Рандолфа стала в это время стремительно падать. Не исключено, что Велдон рассмотрел уже на вступительных экзаменах необычайный, хотя и односторонний талант Черчилля; будучи ректором этой школы, он — когда ему позволяло время — брал на себя работу с трудными учениками. Но Уинстон и здесь не чувствовал себя счастливым. Его успехи в учебе, с точки зрения необходимого классического образования, были очень посредственными; по-прежнему у него были трудности с латынью и математикой; он снова оказался последним в учебе и остался в первом классе на повторный курс. Позднее он не раз публично признавался, что был «самым плохим учеником» в школе, что вызывало к нему доверие и симпатию со стороны людей, слушавших его. Но вряд ли это можно было считать правдой, так как кое-что явно противоречило этому утверждению: он обладал прекрасной памятью и огромной способностью воодушевляться. Под руководством опытного учителя он научился получать удовольствие от звучания родного английского языка, выразительность которого восхищала его. Любовь к языку и слову проявилась как раз в год повторного обучения в первом классе; умело составленные стилистические упражнения вырабатывали у него любовь к этому предмету. С таким же воодушевлением он читал классическую литературу, в короткий срок прочел всего Шекспира, знаменитый перевод Библии, сделанный еще при короле Якове, легко запоминал целые страницы текста, а за декламацию отрывка из «Героических песен Древнего Рима» Маколея (1 200 строк) получил школьную награду. Его стилистические успехи не остались незамеченными: он с легкостью писал сочинения за своих соучеников, они же решали за него математические задачи. Его увлекали героические страницы родной истории, и здесь Маколей был его верным наставником. Патриотическому воспитанию в Харроу, как и в остальных английских школах, придавалось большое значение. Спустя 50 лет Черчилль писал о том чувстве, которое охватывало его, когда он вместе со своими товарищами пел школьные песни, и как сильно он хотел «сделать хоть что-нибудь для славы своей страны».

Пока же у него не было такой возможности. Дисциплина в Харроу раздражала его, он по-прежнему отличался от своих товарищей недисциплинированностью, несговорчивостью и неисполнительностью. Этой школе также не удалось справиться с задачей его перевоспитания; к огорчению родителей и учителей, из него не удавалось сделать приличного джентльмена, безукоризненного и примерного; такие люди знают все правила игры и не нарушают их. На Уинстона же нельзя положиться, так как он своенравен, самоуверен и упрям. В результате он оставался одиноким даже среди своих школьных товарищей. Широко распространенные командные игры в крикет и регби по-прежнему не интересуют его, ему не нравятся игры, в которых он не может быть первым. Как и прежде, он с удовольствием занимается конным спортом, плаванием, особенно — фехтованием и стрельбой. Вероятно, отсюда можно сделать вывод, что его неумение включиться в общую жизнь школы было не столько признаком неприятия им авторитетов и конформизма, сколько первым проявлением эгоцентризма, который в скором времени станет очевидным.

Уверенность в собственной исключительности вырабатывалась у него уже с этих лет. Горячо симпатизируя отцу, он следил за его политической карьерой, страстно мечтал, чтобы отец принимал его всерьез и доверял ему. Но лорд Рандолф не обращал на сына никакого внимания, не находил для него ни одного теплого слова и с обидной для Уинстона холодностью отвергал все его попытки сближения. Несмотря на многократные просьбы сына приехать к нему в Харроу, лорд Рандолф посетил его только спустя 18 месяцев; контакт между ними не стал более тесным и позднее, поскольку родители часто разъезжали по всему свету. Его посещала только миссис Еверист, связь с семьей осуществлялась в письменной форме. В письмах Уинстон все время настойчиво просит, чтобы отец приехал к нему. Если иметь в виду быстро прогрессирующее психическое заболевание лорда Рандолфа, можно предположить, что его сын имел большое желание побыстрее реализовать себя. Но, несмотря на свою болезнь, лорд Рандолф все же принимает решение относительно будущего своего сына. Как бы ни раздражало его «беззаботно-ленивое поверхностное» отношение Уинстона к своим обязанностям, он не мог не заметить, что его сын с детства был неравнодушен ко всему, что имело отношение к войне или армии. Сначала это была игра в оловянные солдатики — у него их было примерно пятьсот штук, и он продолжал ими заниматься до 18 лет. Не менее показательными были письма Уинстона к родителям, в которых 14-летний мальчик с восторгом рассказывал о военных играх, проводившихся в школе; в них участвовали все ученики школы, разделенные на группы, имитировавшие армейские подразделения. Увидев, что с такими успехами в школьных предметах, как у его сына, нечего и думать о привычной для общества юридической карьере, лорд Рандолф пришел к мысли попробовать сделать из него кадрового офицера, тем более что это совпадало с желанием Уинстона, которому исполнилось в то время 15 лет. Благодаря старанию и сопутствовавшей ему удаче Уинстону удалось в декабре 1890 года сдать предварительные экзамены и поступить в подготовительный класс той же школы в Харроу, называемый Army class. Таким образом был взят первый барьер на пути в военную академию. Хотя будущий кандидат в офицеры имел перед собой цель и понимал, что приобретенные знания будут иметь практическое применение, его успехи в математике и иностранных языках были очень скромными. Возможность поездки во Францию во время рождественских каникул 1890/91 года, предложенной мистером Велдоном, стала поводом для серьезного конфликта с его семьей. Уинстон писал родителям очень красноречивые письма, проявляя незаурядные дипломатические способности, чтобы добиться их разрешения, но все старания были напрасны. Родители не соглашались на поездку, ссылаясь на то, что раньше он не проявлял никакого интереса ни к Франции, ни к французскому языку.

1892–1893 годы, когда Уинстон неоднократно пытался поступить в военную академию, принесли новые разочарования. Несмотря на старания опытного репетитора, помогавшего Уинстону подготовиться к вступительным экзаменам, он не сдал их даже с третьей попытки (вполне возможно, что в этом отчасти была причиной несовершенная система вступительных экзаменов). Отец выразил свое разочарование неудачей сына, назвав его «асоциальным бездельником», не способным к систематическим занятиям наукой. В этом случае обвинения были несправедливыми — Уинстон приложил все старания, сделал все, что мог, но отца тоже можно было понять: он так стремился видеть своего сына зачисленным в 60-й пехотный полк, что объявил об этом во всеуслышание, и все сорвалось, когда успех был так близок! По набранным им баллам Уинстон мог поступить только в кавалерию, где плата за обучение была на 200 фунтов выше обычной. Но все же Черчилль добился своей желанной цели: в сентябре 1893 года он в возрасте 19 лет поступает в военную академию в Сандхерсте.