Часть изображений совпадает с рисунками из более раннего Евангелия Кошки — Евангелия, принадлежавшего боярину Федору Андреевичу, по прозвищу Кошка, которое он передал в дар Троице-Сергиевой лавре. Это позволяет сделать вывод о том, что рисунки в обоих Евангелиях были выполнены в одной и той же мастерской — мастерской Феофана Грека.

Считается, что Феофан Грек является автором двух миниатюр из Хитрово Евангелия, автором же остальных изображений называют Андрея Рублева.

Одна из самых ранних икон, авторство которой приписывается Андрею Рублеву, — храмовая икона Архангельского собора Московского Кремля «Архангел Михаил в деяниях», написанная в 1399 году.

Рублев — мастер символического образа. Он сумел отразить современные события (спасение Москвы от наступавшего Тамерлана) в библейском сюжете об избиении архангелом Михаилом ассирийского войска. Отступив от канона, вложив в руки архангела Михаила меч, иконописец придал ему вид грозный, воинственный. Изображение Святого Архистратига Михаила окружают восемнадцать клейм — это самое полное собрание его деяний: Троица, собор архангелов и прочих сил бесплотных, пророчество Иезекииля о гибели Иерусалима, видение четырех зверей, борьба за тело Моисея, лестница Иакова, три отрока в печи огненной, явление Архангела Иисусу Навину, архангел Михаил изводит апостола Петра из темницы, явление ангела в облачении великого схимника преподобному Пахомию Великому, борьба Иакова с ангелом, разрушение Содома и изведение семьи Дота, ангел поражает войско ассирийского царя Сеннахирима, Всемирный потоп, наказание Навуходоносора, явление ангела во сне царю (предположительно Александру Македонскому), покаяние Давида и чудо в Хонех.

Каждое из этих изображений выписано с не меньшим мастерством, чем сама фигура архангела Михаила. Специалисты оценивают эту икону очень высоко.

«Тое же весны почаша подписывати церковь каменную святое благовещенье на князя великого дворе, а мастеры бяху Феофан иконник гречин, да Прохор старец с Городца, да чернец Андрей Рублев» — по традиции тех времен последним упоминается имя самого младшего мастера.

Таким образом, одна из самых ранних работ, в создании которых принимал участие Андрей Рублев, — иконостас для Благовещенского собора Московского Кремля.

Каменный собор был построен только в конце XV века, но первый, деревянный Благовещенский собор был заложен в 1397 году великим князем Василием I, сыном Дмитрия Донского. Росписью именно этого храма занимались Феофан Грек, Прохор с Городца и Андрей Рублев. Позднее, в конце XV века, собор был перестроен, и в него были перенесены иконы из деревянного храма.

Иконостас Благовещенского собора представлял собой пять ярусов икон. Местный чин — самый нижний ряд, в котором располагаются Царские врата с изображением Благовещения и четырех евангелистов, а также иконы Спасителя и Богоматери. Деисусный чин — второй ряд, в центре которого располагается икона Христа, а по правую и левую стороны расположены иконы Богоматери, Иоанна Крестителя, архангелов и апостолов. Третий ряд — праздничный, в котором помещаются иконы основных Евангельских событий. Четвертый ряд — пророческий, это иконы ветхозаветных пророков со свитками в руках. Пятый ряд называют праотеческим, в нем находятся иконы ветхозаветных святых, в основном предков Христа, в том числе и первых людей.

С одной стороны, иконописец вполне мог написать себя в роли Иуды — это было своеобразным проявлением смирения и осознания собственной греховности, такие «автопортреты» не были уникальны. Но для молодого мастера, которым тогда был Андрей Рублев, это было достаточно необычно. Ученикам сначала доверяли писать задний план, затем одежду святых и уже только после этого лики на иконах.

Но и Феофан Грек, и Прохор с Городца были уже достаточно пожилыми людьми, а Иуду, хотя и не существует описаний его лица или иконографических канонов, принято было изображать молодым человеком. Но написание иконы с другого человека ставило ряд проблем этического характера. Вероятно, создание этого образа было поручено Андрею Рублеву, самому младшему из троих, чтобы он мог использовать свое лицо в качестве живописной натуры. Иуда изображен красивым молодым человеком с чуть вьющимися темными волосами, европейской внешности. Нужно отметить, что образ Иуды выписан настолько тщательно, что можно предположить, что художник добивался именно портретного сходства.