В IX веке возникли первые городища смоленских кривичей — Гнёздово на Днепре, а затем Смоленск (12 километров восточнее Гнёздово). Смоленск быстро стал крупным пунктом торговли и ремесленного производства. В «Повести временных лет» он впервые упоминается под 863 годом. А в Устюжском (Архангелогородском) летописном своде о Смоленске сказано под 865 годом. Название города ученые выводят от слова «смолить», имея в виду пропитку смолой корпусов купеческих кораблей, плывших по Днепру в Черное море и далее в Константинополь.

Политическое обособление земель в верхнем течении Днепра началось с 30-х годов XI века, однако Смоленщина оставалась волостью Великого княжества Киевского. Кроме самого Смоленска, другими важными ее центрами были Орша, Мстиславль и Торопец. При князе Ростиславе Мстиславиче (1125–1159), внуке Владимира Мономаха, княжество стало вполне самостоятельным и значительно расширило свою территорию. В 1136 году Ростислав учредил в Смоленске епархию греческой православной церкви, даровал ей земли и привилегии. При нем был создан и первый законодательный документ — «Устав Ростислава».

Территория Смоленского княжества значительно увеличилась. Князь Ростислав захватил полоцкий город Копысь, затем отобрал у черниговских князей земли северных радимичей. Здесь возникли крупные (по меркам того времени) города Рославль, Кречут (Кричев) и Прупой (Пропойск, ныне Славгород). На востоке Смоленщины в то время появились Дорогобуж и Ельня. Путь с Днепра на Волгу контролировал город Вязьма.

Следующим смоленским князем стал старший сын Ростислава — Роман (1160–1180). При нем укрепилось местное боярство, а на севере Смоленщины возникло первое удельное княжество с центром в городе Торопец. Здесь княжил Мстислав, младший сын Ростислава, брат Романа.

Когда князь Роман Ростиславич умер, его сменил другой младший брат — Давыд. Он в 1187 году подавил восстание горожан, спровоцированное голодом, и казнил многих видных бояр. У Давыда была сильная дружина из наемников-варягов. С ее помощью он захватил полоцкие земли на Западной Двине. Это позволило Смоленску развернуть активную торговлю с ганзейскими городами, расположенными по берегам Балтийского моря.

В 1230 году произошли сразу несколько трагедий: землетрясение, неурожай, голод и эпидемия чумы, от которой умерли тысячи людей, в том числе князь Мстислав Давыдович. В 1238 году к Смоленску подошли войска хана Батыя. О борьбе смолян с татаро-монголами рассказывает «Повесть о Меркурии Смоленском». Смоляне выстояли, но с 1275 года им все же пришлось платить дань Золотой Орде.

Хотя им удалось избежать татарского вторжения, с того времени начался упадок княжества, отягощенный усобицами между двумя линиями смоленских князей — Романовичами и Давыдовичами. В результате серии вооруженных конфликтов во второй половине XIII века выделились Вяземский и Можайский уделы.

В начале XIV века Смоленск окончательно утратил контроль над Витебском, но в его сферу влияния попал Брянск. Тогда же от Смоленского княжества отошли к ВКЛ земли Поднепровья, бассейн реки Проня, Верхнее Поволжье. При князе Иване Александровиче (1313–1358) Смоленск оказался в вассальной зависимости от ВКЛ. Около 1328 года князь Иван признал Гедимина, отца Альгерда, своим «старшим братом» — ради сохранения торгового пути по Западной Двине.

В 1331 и 1333 годах московские войска дважды нападали на Смоленск, но он сумел отразить агрессию и после этого прекратил выплату дани Золотой Орде [97] .

В 1348 году смоленская дружина участвовала вместе с войсками ВКЛ в сражении с крестоносцами на реке Страве. В этой битве погиб один из смоленских князей.

В 1352 году на Смоленщину пришла из Московии эпидемия чумы. Умерло много людей и государство ослабело. Воспользовавшись этим, великий князь литовский Альгерд присоединил к ВКЛ города Мстиславль, Кричев и Рославль.

Позже он заключил союз со смоленским князем Святославом Ивановичем (1358–1386) и они вместе совершили в 1377 году успешный поход на Москву. После смерти Альгерда (в 1377 г.) власть в ВКЛ перешла к Ягайло, который с 1385 года стал еще и королем Польши. Его старший брат, полоцкий князь Андрей решил с помощью крестоносцев и смоленского князя Святослава воспользоваться переездом Ягайло из Вильни на постоянное жительство в Краков и захватить власть в ВКЛ. Святослав безуспешно попытался взять Витебск и Оршу, потом осадил Мстиславль. Однако войска Ягайло 7 мая 1386 года разбили смолян на реке Вехре, под Мстиславлем. Князь Святослав Иванович погиб, а Смоленское вече заплатило большой выкуп. Княжество утратило еще часть территории, в том числе город Ржев.

Новый князь Юрий Святославич (1386–1392) присягнул на верность Ягайло, то есть стал его вассалом. Его брат Глеб Святославич (1392–1396) тоже находился в вассальной зависимости от ВКЛ. Использовав в своих интересах усобицу между Глебом и Юрием, великий князь Витовт в 1395 году захватил Смоленск и посадил там своих наместников. Вместо княжества Витовт учредил Смоленскую землю, то есть воеводство. Глеба он отправил в ВКЛ, а Юрий бежал в Рязань к своему тестю Олегу Ивановичу и с его помощью в 1401 году вернул город.