Свое название площадь получила по фамилии владельца этого места в 1820-х гг. генерал-майора Н. З. Хитрово. Он очистил его от остатков построек, сгоревших в пожар 1812 г., и задумал сделать здесь крытый рынок. Он писал властям: «Я немедленно построю для помещения мясной и прочей торговли по удобости на оставшейся при моем дворе пустопорожней земле каменный двухэтажный по приличной фасаде корпус с лавками и подвалами для помещения зеленной или мясной промышленности, которые и будут постройкою окончаны со всею удобностию для помещения к 1-му сентября 1824 года».

В течение 1824–1825 гг. площадь была спланирована и замощена, построены каменные лавки для торговли мясом и зеленью. Рынок этот оживлялся зимой, перед рождественскими праздниками, когда сюда приезжали сотни возов с замороженными мясом и дичью. «…Площадь Хитрова рынка уже не вмещает всех прибывающих возов, — писала газета «Московские ведомости», — они помещаются по ведущим к ней переулкам и даже на Солянке… Какой, какой живности нет там. Куда ни оглянись, всюду возы с поросятами, телятами, баранами, гусями, утками, курами, индейками, с гусиными потрохами, с говядиной и солониной, с коровьим маслом, дичью».

Позднее, во второй половине XIX в., на площади собирались ищущие работу и был построен железный навес, под которым весь день слонялись обитатели Хитровки. Постепенно Хитровская площадь превратилась в пристанище людей, выбитых из жизненной колеи, безработных и нищих, здесь можно было увидеть и знаменитого художника Саврасова, за бутылку водки рисующего повторение его «Грачей». Суриков нашел на Хитровке своего юродивого для картины «Боярыня Морозова» — он сидел в отрепьях, продавая из бочки соленые огурцы.

Хитровка стала и притоном уголовников, окружающие площадь дома превратились в переполненные ночлежки. В дореволюционных московских газетах немало было написано об ужасах Хитровки, но, пожалуй, самую яркую картину оставил Гиляровский. Широко известен его рассказ о посещении Хитровки актерами Художественного театра перед постановкой пьесы М. Горького «На дне». Они побывали в ночлежном доме Ярошенко (Подколокольный переулок, 11). Когда-то это была усадьба Ушакова-Колтовского-Боборыкиных, главный дом которой стоит до сих пор во дворе. В нем, уже значительно перестроенном, на втором этаже и находилась та комната, где жили переписчики театральных ролей и куда Гиляровский привел артистов. В здании же на самом углу этого переулка и площади, выстроенном в середине XIX в., был притон воров и беглых — трактир «Каторга».

В центре площади в советское время построили стандартное здание школы, отданное электротехническому техникуму. Его недавно снесли в предвидении возведения тут восьмиэтажного бизнес-центра, против которого выступили многие москвичи.

С противоположной стороны, на угол Певческого (эти места назывались Старой Певчей, а переулок иногда назывался Крутицким Певчим; рядом же, на месте прохода позади большого советского дома, находилась Меньшая Крутицкая улица) и Петропавловского переулков, на площадь выходил дом № 1/2. Когда-то здесь была усадьба, принадлежавшая капитану флота С. И. Свиньину и его наследникам. По их фамилии и Певческий переулок до 1929 г. именовался Свиньинским. Великолепный барский дом, стоявший посередине теперешнего двора, попал как одно из красивейших зданий Москвы в «Альбомы» архитектора М. Ф. Казакова. Часто эта усадьба связывается с самым известным представителем старинной дворянской фамилии — с писателем, путешественником, издателем «Отечественных записок», жившим в Петербурге, Павлом Петровичем Свиньиным, но она принадлежала не ему, а его полному тезке, известному в Москве хлебосолу и весельчаку. Московский Павел Петрович оказался связанным с декабристским движением, но не принимал в нем активного участия и отделался переводом из гвардии в армейский полк. Сам владелец жил в собственном, значительно более скромном доме на Покровке (№ 40), а большой дом у Хитровской площади часто сдавался внаем. Так, например, до переезда в собственный дом на Большой Лубянке его нанимала 3-я московская мужская гимназия (с 1839 по 1843 г.).

Реклама чайной фирмы Карзинкиных

В конце XIX — начале XX в. здесь, на углу двух переулков, находилась одна из самых известных и страшных хитровских ночлежек. Угловое здание звалось «Утюгом», длинный дом по Петропавловскому переулку — «Сухим оврагом» и все вместе — «Свиным домом».

В «Свиной дом», а особенно в «Сухой овраг», полиция, по словам Гиляровского, боялась и показываться. Ночлежка эта прозывалась еще «Кулаковкой» по фамилии владельца дома перед Октябрьским переворотом, потомственного почетного гражданина И. П. Кулакова, бывшего буфетчика в трактире «Каторга». Он, разбогатев, купил усадьбу в селе Константинове, на родине Есенина. Дочь владельца, Лидия Ивановна Кашина, приезжала в Константиново, и с нею, «молодой, интересной и образованной женщиной», был знаком поэт.

говорит Анна Снегина, героиня одноименной поэмы, прототипом которой была Л. И. Кашина. Ей же было посвящено и стихотворение «Зеленая прическа». В советское время она жила в Москве, в Скатертном переулке, работала переводчицей, машинисткой. Скончалась в 1937 г., и немногие знают, что Сергей Есенин и прототип его «Анны Снегиной» похоронены недалеко друг от друга, на Ваганьковском кладбище…

На другом углу Петропавловского переулка в доме действительного статского советника С. С. Румянцева (№ 12/1) находились два трактира также с дурной славой: в «Пересыльном» собирались нищие и барышники, а «Сибирь» облюбовали воры, картежники и скупщики краденого.

Отсюда можно подойти к дому на углу Подколокольного переулка и Покровского бульвара (№ 16/18), который был известен всей культурной Москве как до Октябрьского переворота, так и в настоящее время.

Во второй половине XVIII в. здесь, на углу переулка и проезда вдоль Белого города, было владение Ляпуновых с деревянным главным домом в глубине участка с парадным фасадом, направленным на юг. Весь этот участок в 1796 г. (по купчей от 14 июля за 5 тысяч рублей от капитана Петра, поручика Павла, подпоручика Амплея Николаевичей Ляпуновых) покупает граф Федор Андреевич Толстой и полностью изменяет всю застройку на нем (возможно, после пожара). Новый главный дом строится существенно южнее, на углу с Подколокольным переулком. Его два фасада равнозначны — один выходит к границе Белого города, стены которого к тому времени уже были сломаны, и в переулок. Эти фасады сохранились без больших изменений до нашего времени. Граф Федор Андреевич Толстой прославился коллекцией раритетов и огромной и ценной библиотекой. Уже в начале XIX в. собрание было известно своими редкостью и богатствами, а позднее оно стало одним из лучших в России. В 1804 г. Толстой продал этот дом купцу 1-й гильдии, ставшему надворным советником, аптекарю Ивану Григорьевичу Мейеру и переехал в значительно больший на углу Большой Дмитровки и Кузнечного переулка (№ 8). Строения в усадьбе пострадали от пожара 1812 г., и Мейер предпочел продать участок «с тремя каменными обгорелыми корпусами» в 1815 г. за 29 тысяч рублей купцу 1-й гильдии Андрею Сидоровичу Карзинкину.