Здесь возможны две версии. Весьма вероятно, что Освальд, готовясь к переезду на Кубу, просто дурил голову ФБР, догадываясь, что все письма в «Уоркер» и «Милитэнт» становятся известными ФБР (в этом предположении он был абсолютно прав). Либо, если его готовила к заброске на Кубу другая организация (по всей видимости, ЦРУ, в пользу чего есть некоторые данные), он создавал себе запас времени: ведь после его исчезновения ФБР бросится искать его в районе Нью-Йорка, Бостона или Филадельфии.

В любом случае после провала на радио все мысли Освальда заняты предстоящей поездкой на Кубу. Он окончательно сформировывает досье своей политической деятельности, способной произвести впечатление на представителей Кастро. В нем есть рубрики «Уличный агитатор», «Политический оратор», «Русский» (в этой части Освальд прилагает документы, подтверждающие его жительство в СССР и письмо Питера Грегори о владении русским языком), «Марксист» (там Освальд отмечает, что в СССР посещал политические лекции, причем как обязательные, так и добровольные; при этом в своих воспоминаниях о жизни в Советском Союзе Освальд как раз возмущался тем, что рабочих его завода мучили политинформациями).

Нашлось место в досье и контактам с Брингуэром. Их Освальд описывал как успешное внедрение в среду кубинской эмиграции и использование полученной таким образом информации для создания эмигрантам трудностей в США. Причем это было не хвастовством, а правдой. После того как Брингуэр отказался принять от него денежное пожертвование, Освальд тем не менее позвонил в прокуратуру Нового Орлеана и сообщил, что Брингуэр нелегально собирает средства. Последнему потом пришлось доказывать властям обратное.

В досье содержался и очень подробный раздел о военной службе. Видимо, Освальд рассчитывал на как минимум офицерский пост в кубинской армии. Марина вспоминала, что в конце августа она впервые после Далласа увидела мужа с винтовкой. Сидя на террасе, он целился на улицу. На вопрос жены, что опять стряслось, он только ответил, что Фиделю Кастро нужны защитники. В то время Марина часто слышала, как супруг тренируется с винтовкой «всухую» (то есть передергивая затвор).

Казалось бы, здесь все ясно. «Марксист» Освальд, разочаровавшись в советской модели социализма, собрался на Кубу. Однако в целом его досье было подготовлено довольно небрежно. Обычно важные письма и бумаги Освальд, страдавший дисграфией, переписывал по нескольку раз. Например, его письма руководству компартии и Винсенту Ли (а также более ранние письма из Минска в американское посольство) написаны хорошим языком и без ошибок. А вот «досье» просто пестрит орфографическими ошибками. А ведь времени у Освальда на его подготовку было достаточно (досье состояло из 10 страниц).

Но самым интересным является то, как Освальд рассчитывал попасть на остров Свободы. Как-то раз, к ужасу Марины, муж сообщил ей, что собирается угнать на Кубу американский пассажирский самолет. Причем Освальд активно работал над деталями этой акции. Чтобы не вызывать подозрений, он планировал захватить самолет не международных линий, а местных, где меры безопасности были гораздо менее строгими. В то же время рейс должен быть достаточно дальним, чтобы до Кубы хватило топлива без промежуточной посадки. Освальд принес домой расписание авиарейсов и карту, на которой он скрупулезно прорабатывал различные авиационные маршруты.

Марину он посвятил в свои планы по одной причине: она должна была принять непосредственное участие в захвате самолета. По разработанному плану операции сам Освальд с пистолетом располагался в передней части пассажирской кабины и контролировал пилотов. Марина с пистолетом, выкрикивая угрозы на английском языке (Освальд долго, но безуспешно разучивал с женой эти фразы, а потом решил, что, если Марина закричит по-русски, люди испугаются еще больше), должна была контролировать заднюю часть салона. Освальд даже пообещал беременной жене купить ей легкий пистолет. Освальд настолько уверовал в успех, что даже стал активно заниматься гимнастикой, чтобы «подкачаться». В конце концов Марина решительно отказалась во всем этом участвовать, и супруг быстро охладел к авиапиратству.

Непонятным во всей этой истории является только сам замысел. Если можно было спокойно попасть на Кубу через Мексику (а мексиканцы выдавали въездные визы гражданам США без всяких проблем при предъявлении паспорта в день обращения), и Освальд был об этом прекрасно информирован, то зачем надо было идти на такой риск? Но если предположить, что его хотели на Кубу забросить и при этом скомпрометировать кубинское руководство, то все становится на свои места. Стоит только представить себе реакцию общественного мнения США, когда «вышколенный» в СССР американский коммунист (к тому же замеченный в активной прокастровской политической пропаганде) вместе с русской женой захватывает самолет с мирными американскими гражданами и сажает его на Кубе. Все это можно было подать как разработанный в Гаване дьявольский план, а заодно и использовать благородную цель спасения ни в чем не повинных американцев для полномасштабного вторжения на остров.

Как представляется, отказались от этой затеи по причине ненадежности и самостоятельности Освальда. Тот, как кошка, гулявшая сама по себе, делал лишь то, что сам считал правильным. Освальда можно было незаметно вести или тонко подталкивать, но прямых приказов он ни от кого принимать не любил (именно так сформулировала это Марина). К тому же вся акция могла закончиться морем крови, и, если бы из этого моря показались уши ЦРУ, США ждал бы грандиозный скандал. Вот тогда-то президент Кеннеди уж точно мог бы ликвидировать Центральное разведывательное управление как таковое.

Но в ЦРУ, похоже, был разработан еще более дьявольский спектакль с участием Освальда, с помощью которого можно было бы в принципе добиться тех же самых целей, но без риска подставиться.

В сентябре 1963 года американо-кубинские отношения обострились как никогда со времен Карибского кризиса. Причем по вине ЦРУ и вопреки желанию президента США. 18 августа кубинские эмигранты опять обстреляли Гавану. Американские газеты довели до читателей реакцию кубинского руководства: рейды организованы и спланированы ЦРУ. Влиятельная и хорошо информированная «Вашингтон пост» сообщала, что администрация Кеннеди будет занимать в отношения военных акций кубинских эмигрантов с территории США нейтральную позицию. На самом деле все было гораздо сложнее, так как в США в то время единой политики в отношении Кубы просто не существовало.