Идеал Гельдерлина — универсальная гармоническая личность. Но осознание недостижимости этого идеала в послереволюционном обществе обусловливает глубокий трагизм миросозерцания поэта. Вместе со всеми романтиками он сурово судит это общество, называя его в письме к брату в сентябре 1793 г. «развращенным, рабски покорным, косным»: «...я люблю человечество грядущих столетий».

Образная система Гельдерлина сложна и, как правило, не допускает однозначного истолкования. Лейтмотив ее — романтическое противостояние идеала и действительности, причем трагическое звучание этого лейтмотива с годами усиливается. В этом резкое отличие Гельдерлина от современных ему романтиков иенской школы с их пафосом универсальности и верой в могущество искусства.

С наибольшей полнотой трагическое мироощущение Гельдерлина выражено в романе «Гиперион» (т. 1 — 1797, т. 2 — 1799). Это в значительной мере итоговое произведение вобрало в себя весь исторический опыт поэта, все главные проблемы, волновавшие его на протяжении целого десятилетия. Герой романа Гиперион видит свое призвание в том, чтобы утвердить высокие принципы гуманности и свободы, равенства и братства всех людей, мечтает о возрождении самых высоких этических норм, завещанных героями античных городов-республик. «Не знать меры в великом, хоть твой земной предел и безмерно мал, — божественно» — эти слова поставлены эпиграфом к роману.

Героя и героиню (Диотиму) отличает максимализм чувств и стремлений, который, однако, таит в себе и опасность неразрешимого конфликта. Реальная жизнь вскоре жестоко разбивает иллюзии. Разочарование героя романа сродни разочарованию шиллеровского Карла Моора. Гиперион порицает себя за попытку «насаждать рай с помощью шайки разбойников».

Гельдерлин очень скуп в изображении внешних событий. Иногда «Гипериона» сравнивают со «Страданиями юного Вертера». Но сходство здесь лишь внешнее — роман в письмах; различие — в мировоззрении, художественном методе, типе героя. Самый характер конфликта у Гельдерлина иной, чем у Гёте, и главная идея иная, чем у Шиллера. Гиперион противостоит не только миру социального зла, но и всей реальной действительности. Если личное счастье Вертера разрушено замужеством Шарлотты, то любовь Гипериона и Диотимы — трагическим несоответствием между идеалом и действительностью; препятствие счастью — не соперник и не конкретная общественная система, а неустроенность самого мира, в котором человеческая личность не может раскрыть заложенных в ней возможностей.

Фрагменты трагедии «Смерть Эмпедокла» сохранились в трех вариантах 1798—1800 гг. (опубл. 1846). В образе древнегреческого мыслителя, притязавшего на роль пророка, на божественность, романтик Гельдерлин подчеркивает героическое одиночество мыслителя, конфликт с не понимающим его миром и, наконец, идею слияния человека с природой, реализуемую в необычной смерти героя. Однако концепция трагедии об Эмпедокле не сложилась у поэта до конца, и произведение осталось незавершенным.

Творчество Гельдерлина не получило достойного отклика у современников. Хотя некоторые его идеи были близки исканиям иенцев (прежде всего, идея универсальности), ни эллинизм его, ни пафос борьбы за счастливое будущее не были ими поняты и приняты. Еще более чужд оказался Гельдерлин гейдельбержцам, в особенности их националистическим устремлениям.

В целом ранний романтизм таил в себе неразрешимое противоречие: романтическая ирония подразумевала не только преодоление всего конечного, связанного с реальным миром, она подрывала и основы романтического идеала. На глазах рушился оптимизм ранних романтиков.

Трагизм общественно-исторической ситуации в Европе начала XIX в. отчетливо отразился не только у романтиков, но и в позднем творчестве Фридриха Шиллера. Немногие годы, которые ему оставалось прожить в XIX в., были насыщены напряженной творческой работой, поисками новых тем и новых художественных средств для их разработки. При этом Шиллер, оставаясь в целом на просветительских позициях и признавая историческое значение происшедших социальных перемен («сокрушились старых форм основы», — писал он в стихотворении 1801 г. «Начало нового века»), одновременно испытывал смятение перед действительностью, которая уже не оставляла места для просветительских иллюзий («И на всей земле неизмеримой десяти счастливцам места нет»).

Шиллер активно отвергал принципы романтической школы, не раз выступал против иенцев, высмеивая в «Ксениях» братьев Шлегелей. Можно понять, что ученик Канта не принимал субъективного идеализма Фихте, что поклонник античной гармонии настороженно относился к разрушению этой гармонии. В произведениях и теоретических высказываниях ранних немецких романтиков Шиллер видел только художнический произвол, а не эстетическую систему, продиктованную потребностями времени. Но суждения Шиллера о романтиках далеко не определяли сути самих внутренних связей его мировоззрения и творчества, в частности поэтического, с романтизмом.

Происходит сложный процесс, в ходе которого выявляется, что веймарский классицизм (именно в его шиллеровском варианте) предвосхищал эстетику романтизма отдельными гранями и учением о высокой роли искусства, и в особенности идеей эстетического воспитания, провозглашенной Шиллером. Не случайно поэтому немецкие демократы 30-х годов XIX в., объявившие о конце «художественного периода» в немецкой литературе, объединяли в этом понятии и веймарский классицизм, и романтизм. А в России В. Г. Белинский вообще относил Шиллера к романтикам (чему в немалой степени способствовали переводы В. А. Жуковского).

Существенно и то, что эстетическую теорию братьев Шлегелей подготовила концепция наивной и сентиментальной поэзии, сформулированная Шиллером в 1795 г. Современный художник, по словам Шиллера, или критикует действительность, не отвечающую идеалу (в сатире), или выражает тоску по идеалу (в элегии). Если исходить из этой терминологии, то «элегический» подход характеризует и многие произведения романтической поэзии, поскольку тема разлада между идеалом и жизнью — одна из центральных в романтизме. «Элегическое» (точнее, трагическое) мировосприятие проявляется во многих стихотворениях позднего Шиллера: «Кассандра» (1802), «Торжество победителей» (1803), «Путник» (1803). В частности, в «Торжестве победителей» — одном из шедевров его поздней лирики — есть свой трагический смысл, ибо победа окрашена и горечью потерь, и тревогой за будущее.