Наступление католического элемента обеспокоило и патриарха в Константинополе. Митрополит Киприан, который не смог противодействовать унии, потерял поддержку патриархии, ему даже грозила потеря митрополичьей кафедры. Киприан поспешил выступить с программой ликвидации польско-литовской унии, нового сближения с Московской Русью на основе брачного союза сына Дмитрия Донского и дочери литовского князя Витовта и восстановления общерусской митрополии.

Константинопольский патриарх подготовил специальный документ, содержавший теоретическое обоснование этой программы. В нем предусматривалась и замена митрополита Пимена митрополитом Киприаном.

19 мая 1389 года в Москве умер Дмитрий Донской. 19 августа на московский престол вступил Василий I Дмитриевич. 11 сентября при загадочных обстоятельствах умер митрополит Пимен, вызванный в Константинополь. 1 октября Киприан с санкции Константинополя становится общерусским митрополитом, в начале 1390 года он приезжает в Москву, а летом 1390 года в торжественной обстановке состоялось бракосочетание Василия Дмитриевича с Софьей Витовтовной.

Сложилась совершенно новая международная обстановка в Восточной Европе, вступили в противоборство две новые тенденции: развитие польско-литовской унии польскими феодалами и Римской курией и усилия московского князя Василия, Витовта и Киприана воспрепятствовать упрочению унии и заменить польско-католическую колонизацию литовских и русских земель консолидацией русских сил вокруг Москвы, как это было предпринято сразу после Куликовской победы. Это нашло отражение в известных литературных памятниках. Так, Киприан создал свод «Летописец великий русский» и «Слово о житии по преставлении великого князя Дмитрия Ивановича, царя русского». Тогда же, в середине 90-х годов, был составлен список русских городов, дальних и ближних, который очерчивал древнерусскую территорию, Молдавию и часть Болгарии. Этот список городов обозначил распространение власти московского митрополита и в какой-то мере расшифровал программу создания общерусского государства, как его мыслили Киприан, князь Василий и Витовт.

В ход наметившегося исторического процесса опять тесно вплелись события в Орде.

Когда-то Тохтамыш, царевич из Кок-Орды, прибежал к Тимуру и искал у него покровительства. Тимур поддержал Тохтамыша, несколько раз посылал с ним в Кок-Орду свои войска, мирился с неудачами Тохтамыша и поставил в Кок-Орде ханом, рассчитывая на его вассальную преданность. Овладев Волжской Ордой, усилив свои позиции в Северо-Восточной Руси и заручившись союзом с Ягайлом, Тохтамыш вышел из повиновения Тимуру и стал претендовать на подвластные ему территории.

Этот новый этап в истории Волжской Орды и всего улуса Джучи совпал со смертью Дмитрия Ивановича, последовавшей в 1389 году. Тохтамыш начал искать поддержки против Тимура в Северо-Восточной Руси и в Литовско-Русском княжестве. Сразу же после смерти Дмитрия Ивановича выдал ярлык на Великое Владимирское княжение его сыну Василию I и усилил его, передав ему под руку Нижегородское княжество и города Городец, Таруса и всю Мещеру. Таким образом князья, предавшие великое дело освобождения русского народа от ордынского ига и открывшие Тохтамышу ворота Москвы, попали в полную зависимость от сына Дмитрия Донского.

Василий Дмитриевич был личностью сложной, и задачи ему предстояло решать, быть может, и не столь тяжелые, как отцу, но более запутанные.

Мы упоминали, что он был задержан Тохтамышем в качестве заложника, за него был выплачен огромный выкуп. Но Тохтамыш не отпускал Василия от себя. Он бежал из ордынского плена в Литву и уже оттуда перебрался в Москву.

То ли во время пребывания в Литве и общения с литовскими князьями, будто с сыном Кейстута Витовтом, соперником Ягайла, то ли под влиянием Киприана, сформировались политические взгляды Василия. Он искал с Литвой сближения, полагая, что Великому Владимирскому княжению совместно с Великим Литовско-Русским княжеством можно решить задачу освобождения от Орды, отнеся спор, кому быть объединительным центром русских земель, на будущее.

Тохтамыш между тем метался в противоречиях ордынской политики. Усилив московского князя за счет своих нижегородских доброжелателей, он испугался своего решения и поспешил отправить посольство в Вильно, дабы предотвратить наметившееся сближение Витовта и Василия Дмитриевича. Тохтамыш искал поддержки против Тимура на Руси и своими руками разрушал возможность такой поддержки.

Не замедлила и расплата за двойственность в политике. В 1395 году на реке Терек войска Тимура настигли войска Тохтамыша. В грандиозной битве Тимур наголову разбил Тохтамыша. Тохтамыш бежал в Литву. После битвы на Тереке Тимур двинул свои войска на Поволжье, уничтожил столицу Волжской Орды и другие ее опорные центры. С Поволжья он прошел в Приднепровье и разорил земли, входившие в состав Великого Русско-Литовского княжества, вернулся к Дону, добивая остатки Тохтамышевых союзников, и стремительным маршем вышел к окраинам Великого Владимирского княжения, разгромил Рязанскую землю, взял Елец. Непобедимый «бог войны» остановился как бы перед решающим прыжком на Москву.

Однако общая расстановка сил в Европе, а также готовность Василия к обороне не располагали Тимура к наступлению на Москву. Простояв пятнадцать дней в Ельце и его окрестностях, Тимур повернул прочь. Никаких известий о том, велись ли между Тимуром и Василием Дмитриевичем переговоры, до нас не дошло.

Опять, как и прежде, когда дело касается чисто военных аспектов, летописи молчат. Уход Тимура объясняют чудесным вмешательством в судьбу Москвы иконы Владимирской Богоматери. Сражения не состоялось, стало быть, бессмысленно гадать, кто бы победил в этом столкновении. Но поступок Тимура, его поворот вспять требует от исторической науки объяснения. Несомненно, что на решение Тимура повлиял ряд причин.

Прошло всего пятнадцать лет после Куликовской битвы. В войсках Тимура, конечно же, сражались и те, кто опрометью бежал с Куликова поля. Жива была память об этом убедительном разгроме и у тех, кто не побывал на Куликовском поле. Мы уже говорили о том, что Куликовская победа не была чудом, а раскрывала превосходство русской тактики и русского военного искусства над ордынским, слепком с которого было и военное искусство Тимура. Очень надо было задуматься среднеазиатскому полководцу, рисковать ли, вступая в сражения с московским войском.