У Разина было уже 1,5 тысячи человек, когда отряд 28 мая проплывал мимо Царицына. Город он брать не стал, хотя мог бы это сделать: воевода имел малочисленный гарнизон, который к тому же сочувствовал повстанцам. Стрельцы, которым воевода приказал стрелять, открыли по проплывающим разинцам огонь… пыжами! В ответ же на требование дать кузнечный инструмент воевода Унковский, боявшийся, что Разин начнет штурм, разрешил взять в городе все, что ему требуется, лишь бы тот ушел.

Разин стремился быстрее вырваться с Волги на Каспий, чтобы оттуда идти на Яик. 31 мая его пытались остановить у Черного Яра два отряда присланных из Астрахани стрелецких голов — полковников Б. Северова (500 человек пехоты на судах) и В. Лопатина (600 человек конницы). Но атаман обманул их, высадил казаков с судов и сделал вид, что собирается штурмовать крепостные стены. Здесь же собрались полковники с отрядами. На их глазах Разин отдал команду, казаки быстро погрузились в лодки и уплыли вниз к Астрахани. По Бузану, волжскому протоку, разинцы проплыли мимо города. Здесь разгромили астраханских стрельцов, часть которых перешла на их сторону; в плен попал и воевода С. Беклемишев. 2 июня разбили другой стрелецкий отряд, на этот раз у Красного Яра. Наконец, вышли в море. Посланные за ними отряды И. Ружинского (1700 стрельцов и солдат) и Г. Авксентьева их не догнали.

Вдоль северного побережья Каспия Разин приплыл к Яику. Вскоре добрались до городка. Взяли его с помощью хитрости. Разин и 40 казаков под видом «богомольцев» подошли к воротам, и их впустили. Они тут же открыли ворота, и в город ворвался весь отряд, незадолго перед тем затаившийся в укромных местах. Часть гарнизона перешла на сторону восставших, других перебили. Некоторое время спустя в устье Яика появился отряд Ружинского, но и его разинцы полностью разгромили. Жалкие его остатки рассеялись по степи «врознь», возвратились в Астрахань.

Начавшееся движение, которое явилось продолжением походов В. Уса и других атаманов, приобрело гораздо больший размах и остроту.

Московское правительство, получив вести о новых действиях донских «воров» (как обычно называли всех недовольных, поднимавшихся на борьбу), принимает спешные меры. 19 июля Боярская дума выносит решение о борьбе с Разиным. Прежде всего смещают астраханского воеводу князя И. Хилкова, проявившего, с точки зрения Москвы, нерасторопность. Назначают новых воевод — князей И. С. и М, С. Прозоровских и С. И. Львова. Им выделяют большое войско — четыре полка московских стрельцов (2,6 тысячи человек), «служилых пеших людей» из Симбирска, Самары, Саратова и других поволжских городов. Вместе с 1 600 астраханскими стрельцами и солдатами они должны были идти к Яицкому городку. Туда же направляли отряды татар и калмыков, «сколько человек доведетца».

Но, помимо готовящегося кнута, показывают и пряник. В конце октября Разин получает «милостивую грамоту»: от имени царя его обещают простить, если он отстанет от «воровства», вернется на Дон, отдаст пленных стрельцов и служилых татар. Грамоту зачитывают на круге. Казаки отказываются от «милости». То же слышит и новый астраханский воевода в ответ на свое предложение. Присланного им стрелецкого сотника Н. Сивцова, призывавшего восставших прекратить «воровство», убили и бросили в Яик.

В феврале 1 668 года разинцы, зимовавшие в Яицком городке, повесили присланных к ним для уговоров стрелецких голов С. Янова и Н. Нелюбова. Разбили трехтысячный отряд Я. Безобразова, пришедший из Астрахани. В марте, бросив в реку тяжелые пушки и забрав с собой легкие, вышли в Каспийское море. Снова плыли вдоль северного берега. У Астрахани разгромили отряд Г. Авксентьева и подошли к западному Каспийскому побережью. Здесь с Разиным соединились отряды Сергея Кривого (700 человек), Бобы (400 человек) и других атаманов.

Разинцы плывут вдоль западного берега моря на юг. У них — десятки стругов с пушками и припасами. Они грабят торговые суда, владения шамхала Тарковского и шаха персидского, освобождают немало русских пленников, разными путями и в разное время попавших в эти края. Нападают удалые «шарпальники» на Дербент, окрестности Баку, на другие селения. По Куре добираются до «Грузинского уезда». Возвращаются в море и плывут к персидским берегам; громят здесь города и селения. Многие гибнут в боях, от болезней и голода.

Так проходят лето и осень 1668 года, потом зима и весна следующего. Разин ведет переговоры с шахом, которому предлагает принять его с казаками на службу, за что просит дать землю для поселения где-нибудь на Куре: места эти им, очевидно, понравились.

Шах, получив грамоту от царя из Москвы, переговоры прекращает, а казаков-повстанцев казнит. Под Решт, где стоит Разин, направляет большое войско, которое неожиданно нападает на его лагерь. Казаки в ходе ожесточенного сражения несут большие потери. Но потом мстят шаху, предают огню и мечу Ферахабад (Фарабат), Астрабад и другие города и селения.