Ягайло обязался «со всеми своими братьями, еще не крещенными, также с родственниками, со шляхтой, дворянами большими и меньшими, в землях его живущими… принять веру католическую святой Римской церкви». Невесту необходимо было выкупить у эрцгерцога Вильгельма за 200 тысяч флоринов. Кроме того, Ягайло обещал «собственными затратами и стараниями вернуть королевству польскому все земли, кем-либо оторванные от него и отнятые… вернуть первоначальную свободу всем христианам, особенно людям обоего пола из земли польской, по праву войны захваченным и переселенным, и таким образом, что каждый или каждая смогут отправиться куда захотят». И наконец, великий князь Ягайло пообещал «земли свои литовские и русские на вечные времена к короне Королевства Польского присоединить».

Новый польский король сменил при переходе в католичество имя Ягайло (в православии Яков) на Владислава и принялся ревностно исполнять обещания. Он прибыл в Вильно с архиепископом Гнезненским, множеством светских и духовных особ. Братья короля и верхушка литовского общества приняли католичество в надежде на льготы и щедрые пожалования.

Затем принялись уничтожать языческие символы, что находились вблизи литовской столицы. Ягайло распорядился потушить негасимый священный огонь на глазах у язычников. По свидетельству Яна Длугоша, «капище и жертвенник, на котором совершалось заклание жертв, король также приказал разрушить; сверх того, он повелел вырубить рощи в лесах, почитавшиеся священными, и сломать в них ограды; а ужей и гадов, которые имелись в каждом доме в качестве домашних богов, перебить и уничтожить. При этом варвары только плачем и стенаниями провожали ниспровержение и гибель своих ложных богов и божеств, не осмеливаясь роптать на повеление короля».

Поскольку ничего плохого не происходило после издевательств над древними богами, то литовцы начали склоняться к принятию христианства. Священники убеждали людей в преимуществах новой веры, и не последнюю роль сыграло материальное стимулирование:

«Щедротами благочестивого короля Владислава каждому из простых людей были розданы новые одежды – рубашки и штаны из привезенного из Польши сукна. Этой прозорливой милостью и щедростью король достиг того, что этот темный и бедно одетый народ, до того времени довольствовавшийся льняными одеждами, как только распространилась молва о такой щедрости, начал со всех областей толпами стекаться для восприятия крещения и ради получения шерстяных одежд».

Не возникло больших трудностей с язычниками Вильно и окрестностей, которые с давних пор жили в христианском окружении, многие из них уже перешли в православие. Труднее было убедить Жмудь обратиться в веру, под знаменем которой крестоносцы разоряли ее селения, убивали, уводили в рабство жителей. Еще сложнее обстояли дела с православными землями, занимавшими львиную часть территории Великого княжества Литовского. Православные традиции здесь насчитывали не одно столетие, и веру дедов и прадедов никто не собирался менять за рубашку и штаны.

Владислав-Ягайло был вынужден ограничиться постановлением, что русские женщины, выходившие замуж за католиков, обязаны принимать вероисповедание мужей своих, а мужья православной веры должны переходить в римскую церковь, если к таковой принадлежали жены. Подобные условия приносили дополнительные проблемы жителям Великого княжества Литовского, но совсем не прибавляли уважения православной составляющей княжества к родственной христианской церкви – католической.

Еще хуже обстояли дела с исполнением обещания присоединить земли «литовские и русские на вечные времена к короне Королевства Польского». Литва погрузилась в смуту, в которой приняли деятельное участие крестоносцы – им эта уния грозила катастрофой. В результате власть над Великим княжеством Литовским Ягайло был вынужден передать двоюродному брату – Витовту. Этой жертвой он избежал худшего варианта развития событий, ибо давление короны польской на Великое княжество Литовское привело к тому, что оно начало склоняться к союзу с Москвой. С. М. Соловьев описывает следующие события:

«Когда еще в 1386 году Василий Дмитриевич (сын Дмитрия Донского) спасался бегством из Орды от Тохтамыша, то, разумеется, не мог бежать прямою дорогою, а направлял путь к западным странам, свободным от татарского влияния; сначала он укрывался в Молдавии, а оттуда пробирался в Москву чрез литовские владения; известия разногласят насчет того, где именно Василий встретился с Витовтом, ведшим тогда борьбу с Ягайлом; но согласны в том, что молодой московский князь дал или принужден был дать Кейстутову сыну слово жениться на его дочери Софии. Слово было сдержано, как только Василий стал великим князем; в 1390 году трое бояр великокняжеских привезли невесту в Москву из-за моря, от немцев, по выражению летописца, то есть из владений Ордена, где жил тогда Витовт. Но эта близкая родственная связь не принесла Москве никакой пользы, когда Витовт, помирившись с Ягайлом, стал великим князем литовским и начал стремиться к увеличению своих владений, ибо это увеличение единственно могло произойти чрез покорение областей Руси Восточной».

Естественно, не все было исполнено, что обещано, однако практический результат Кревской унии был налицо. В 1410 году объединенное польско-литовское войско нанесло жесточайшее поражение Тевтонскому ордену под Грюнвальдом. Польский хронист перечисляет хоругви Великого княжества Литовского, которые участвовали в судьбоносном сражении рядом с поляками: «Трокская, Виленская, Гродненская, Ковенская, Лидская, Медницкая, Смоленская, Полоцкая, Витебская, Киевская, Пинская, Новгородская, Брестская, Волковыская, Дрогичинская, Мельницкая, Кременецкая, Стародубская; некоторые же носили названия по именам литовских князей, которые по повелению князя Витовта предводительствовали ими…» Плохо вооруженные литовско-русские дружины не выдержали натиска закованных в броню крестоносцев, но Ян Длугош восхищается мужеством смоленских полков. Собственно, они и спасли положение:

«В этом сражении русские рыцари Смоленской земли упорно сражались, стоя под собственными тремя знаменами, одни только не обратившись в бегство, и тем заслужили великую славу. Хотя под одним знаменем они были жестоко изрублены и знамя их было втоптано в землю, однако в двух остальных отрядах они вышли победителями, сражаясь с величайшей храбростью, как подобало мужам и рыцарям, и, наконец, соединились с польскими войсками; и только они одни в войске Александра Витовта стяжали в тот день славу за храбрость и геройство в сражении…» В битве нашел конец великий магистр Тевтонского ордена Ульрих фон Юнгинген, погибли также маршал Фридрих Валлерод, великий командор Конрад Лихтенштейн, множество «командоров и знатных и благородных особ».