Жизненные пути этих людей скрестились в декабре 1960 года, когда Винн прибыл в Москву вместе с делегацией английских специалистов. Именно в это время Пеньковский настойчиво искал возможность установления контакта с одной из иностранных разведок. Из бесед с Винном, с которым он неоднократно встречался по службе, Пеньковский понял, что он может ему довериться. Поэтому при очередном визите Винна в нашу страну в первых числах апреля 1961 года Пеньковский прямо сказал ему о своем желании сотрудничать с английской разведкой, заявив, что имеет большие возможности по сбору интересующих ее материалов. При этом он вручил Винну письмо с просьбой передать его английской разведке, а также сказал, что ранее обращался с аналогичным предложением к американцам, но ответа от них не получил.

Буквально через несколько дней Пеньковский стал сотрудничать с английской разведкой: 20 апреля он вылетел в командировку в Англию и в лондонском аэропорту вручил встречавшему его Винну два пакета с различной информацией. Вечером того же дня в одном из номеров гостиницы «Маунт ройял» он встретился с четырьмя американскими и английскими разведчиками. Здесь Пеньковский скрепил своей подписью акт вербовки, не забыв оговорить, что «в случае необходимости» просит предоставить ему гражданство США или подданство Великобритании.

Перед Пеньковским была поставлена задача собирать самые разнообразные сведения политического, экономического и военного характера. Его «вооружили» первоклассным радиоприемником, средствами тайнописи, шифровальными блокнотами, фотоаппаратами «Минокс» и другой шпионской техникой, обучили методам приема передачи по радио шпионских сообщений, оборудования тайников, зашифровки и расшифровки текстов и другим тайнам шпионского ремесла. Между Пеньковским и представителями английской и американской разведок состоялась договоренность о возможности перехода Пеньковского на нелегальное положение.

Пеньковский фотографировал технические отчеты Государственного комитета по координации научно-исследовательских работ и другие секретные материалы, выяснял данные военного характера у своих знакомых военноелужащих, описывал те виды вооружения, включая ракетное, с которыми ознакомился во время службы в армии, собирал другие сведения, которые, по заключению экспертов, составляли государственную и военную тайну.

Некоторые из этих сведений он сумел передать во время своих командировок за границу. Английская и американская разведки были заинтересованы в постоянной и надежной связи с ним. Таким связником стал Винн.

Ответ на вопрос, почему выбор пал именно на него, дает сам Винн в книге «Человек из Москвы», которую он написал по возвращении в Англию. Как утверждает Винн, английская разведка считала, что постоянный агент в Советском Союзе для контакта с Пеньковским не годится, «Требовался совершенно новый человек, который мог бы передвигаться, не вызывая подозрений, и работа которого в Советском Союзе была бы освящена доброй волей. Выбор со всей очевидностью выпадал на бизнесмена, преимущественно такого, который уже много путешествовал и приезд которого в Советский Союз был бы естественным делом. Таких людей было много, но они не были подготовлены для разведки, а никакая поспешная подготовка не может дать человеку того, в чем он больше всего нуждается в момент кризиса, — опыта».

Винн полностью удовлетворял этим требованиям. Он — бизнесмен и в качестве представителя нескольких английских фирм бывал во многих странах Европы, в том числе в Советском Союзе. Во время второй мировой войны, когда Винн был мобилизован в армию, он уже служил в английской . разведке. В 1955 году ему предложили возобновить сотрудничество с «Интеллидженс сервис». На первых порах ему не поручали какого-либо конкретного «дела» и требовали лишь одного — чтобы он продолжал свои визиты в европейские социалистические страны и в Москву. Одновременно он прошел шпионскую подготовку на специальных курсах: его обучили кодированию, магнитной записи, пользованию средствами связи, запоминанию физических примет людей, их имен и рода занятий, способам передачи секретных материалов, подбору тайников и многому другому, необходимому профессиональному разведчику. Эту сторону своей «деятельности» Винн, разумеется, тщательно скрывал. В суде, как и в ходе предварительного следствия, он продолжал утверждать, что является всего лишь «честным бизнесменом». На этом же настаивали и английские власти, а также буржуазная печать по обе стороны Атлантики, поднявшая шумиху в защиту «невинно пострадавшего» дельца.

Но, как ни изворачивался Винн, под давлением бесспорно установленных фактов ему пришлось пройти в суде путь от фактического отрицания своей вины до полного ее признания.

Скрупулезно исследовав собранные по делу доказательства, суд установил, что в апреле 1961 года Винн сообщил ответственному дипломату посольства Великобритании в Москве о высказанном Пеньковским во время беседы с ним в гостинице «Националь» желании сотрудничать с английской разведкой. Действуя по указанию этого дипломата, Винн на очередной встрече с Пеньковским предложил ему написать автобиографию и изложить свои возможности по части собирания секретной информации о Советском Союзе.

Письмо Пеньковского о согласии сотрудничать с английской разведкой и его автобиографию он по возвращении в Лондон передал английскому разведчику Аккройду.

20 апреля 1961 г. Винн встретил в лондонском аэропорту Пеньковского, прилетевшего в Англию в составе советской делегации, и получил от него пакеты с совершенно секретными сведениями, которые передал затем английскому разведчику Аккройду.

В Лондоне Винн организовал встречу Пеньковского с представителями английской и американской разведок.