27 мая 1961 г., вновь прибыв в Москву якобы по делам своей фирмы, Винн получил от Пеньковского фотопленки, на которые Пеньковский сфотографировал секретные научно-технические материалы, и письмо, исполненное тайнописью.

В тот же день Винн, действуя по заданию английской разведки, встретился со вторым секретарем посольства Великобритании в Москве Р. Чизхолмом и вручил ему материалы, полученные от Пеньковского. Р. Чизхолм передал Винну для Пеньковского инструктивное письмо английской разведки и фотопленки к фотоаппарату «Минске».

Во время вторичного пребывания Пеньковского в Англии, с 18 июля по 8 августа 1961 г., Винн получили передал по назначению доставленные Пеньковским секретные сведения научно-технического характера и пять раз доставлял Пеньковского на конспиративные квартиры для встреч с английскими и американскими разведчиками. Здесь Пеньковского познакомили с разведчицей Анной Чизхолм, женой второго секретаря посольства Великобритании в Москве Р. Чизхолма, с которой он впоследствии поддерживал шпионскую связь в Москве.

В августе 1961 года Винн в Москве получил от Пеньковского письмо и сфотографированные им секретные материалы, а ему передал новый фотоаппарат «Минске», фотопленки, инструкцию разведки и коробку из-под конфет, приспособленную для передачи шпионских донесений Анне Чизхолм.

20 сентября 1961 г. по заданию английской разведки Винн встретил в Париже Пеньковского, прибывшего туда в составе советской делегации; на своей автомашине несколько раз отвозил его на конспиративные квартиры для встреч с английскими и американскими разведчиками, водил Пеньковского в рестораны и ночные клубы Парижа и оплачивал все расходы, связанные с таким времяпрепровождением.

2 июля 1962 г. якобы по делам фирмы Винн вновь прибыл в Москву, получил от Пеньковского шпионское донесение и передал его Р. Чизхолму, а тот послал Пешконскому через Винна дополнительные инструкции, сигнальные открытки с условным текстом и 3 тыс. руб.

Суд установил также, что Винн готовил побег Пеньковского из Советского Союза.

В июне 1962 года Винн обратился в Государственный комитет по координации научно-исследовательских работ с письмом, в котором писал, что оборудует несколько фургонов для демонстрации фильмов, показа диапозитивов и чтения лекций на технические темы. «Я бы очень хотел, чтобы в описок городов, предназначенных для посещения, была включена и Москва...»

В своей книге Винн пишет, что «в одном из прицепов имелось потайное место, достаточно просторное, чтобы вместить лежащего человека, а я, если представится возможность, должен вывезти его (Пеньковского) на Запад. Лондон (то есть те, на кого я работал) очень хотел спасти Пеньковского».

2 ноября 1962 г., когда Винн со своими фургонами находился на территории Венгерской Народной Республики, органы госбезопасности этой страны, действуя по просьбе Генерального Прокурора СССР, в соответствии со ст. 54 Договора между СССР и Венгерской Народной Республикой «Об оказании правовой помощи по гражданским, семейным и уголовным делам» арестовали Винна и на другой день выдали советским властям. Несколькими днями раньше был арестован Пеньковский.

Супруги Чизхолм были не единственными, чье имя называлось в ходе процесса. Суд установил также, что в проведении шпионажа Пеньковокому и Винну содействовали сотрудники посольства Великобритании в Москве: второй секретарь Г. Кауэлл и его супруга Н. Е. Кауэлл, помощник военно-морского атташе Дж. Л. Варлей, атташе Ф. Стюарт, служащий посольства А. Рауселл и работники посольства США в СССР: второй секретарь У. Джонс, атташе X. Монтгомери, помощник военно-воздушного атташе А. Дэвисон, атташе Р. Карлсон и секретарь-архивист Р. Джэкоб. Последний был задержан с поличным в момент изъятия содержимого тайника в подъезде дома №5/6 по Пушкинской улице.

Объединив свои усилия, американская и английская разведки рассчитывали на то, что деятельность их агентов, прикрывавшихся дипломатическими паспортами, останется нераскрытой. Однако их надежды не оправдались. Приговор Военной коллегии и ее частное определение, специально посвященное закулисной стороне деятельности этих «дипломатов», сорвали маску оскорбленной невинности, которую перед началом процесса усиленно напяливали на себя и МИД Англии, и государственный департамент США.

Опубликование в советской прессе сообщений об аресте Пеньковского и Винна и о причастности к шпионажу ряда дипломатов Англии и США вызвало серию официальных и неофициальных заявлений, в которых начисто отрицались выдвинутые обвинения. Особенно раздувался тезис о якобы развязанной в Москве кампании антиамериканской и антианглийской шпиономании.

С началом процесса, когда суду были представлены неопровержимые доказательства упомянутой «деятельности» иностранных дипломатов, «опровергателям» пришлось умолкнуть. Все солидные органы буржуазной печати, а также телеграфные агентства, корреспонденты которых присутствовали на судебном процессе, были вынуждены признать неопровержимость улик, предъявленных государственным обвинением Пеньковскому и Винну.

...Выслушаны объяснения подсудимых и показания свидетелей, исследованы материалы проведенного в ходе следствия следственного эксперимента, заслушаны заключения экспертов, осмотрены многочисленные вещественные доказательства, изъятые при аресте Пеньковского и Винна: миниатюрные фотоаппараты «Минске», шифроблокноты, дневники, инструкции шпионских центров, многочисленные письменные документы.