Учительский труд плохо кормил, и бродячий учитель нашел дополнительный заработок в доме у попа Терешка, «который проскуры заведал при Церкви святого Николы» в Могилеве. Учитель «прихожувал до того Терешка час немалый, каждому забегаючи, послугуючи; а (и)мел на собе оденье плохое, кожух плохий, шлык баряный, в лете в том ходил». Как видно, новый самозванец был в полном смысле слова выходцем из народа. Потертый кожух и баранья шапка, которые он носил и зимой и летом, указывали на его принадлежность к неимущим низам.

По словам польских иезуитов, бродячий учитель, прислуживавший в доме священника в Могилеве, дошел до крайней нужды. За неблагонравное поведение священник высек его и выгнал из дома. Бродяга оказался на улице без куска хлеба. В этот момент его и заприметили ветераны московского похода Лжедмитрия I. Один из них, пан Меховецкий, обратил внимание на то, что голодранец «телосложением похож на покойного царя». Угодливость и трусость боролись в душе учителя. Невзирая на нужду, он не сразу поддался на уговоры Меховецкого и его друзей.

После поражения Болотникова под Москвой 2 декабря 1606 г. учитель бежал, но был обнаружен и арестован. Затем, повествует белорусский летописец, «пан Рогоза, врядник Чечерский, за ведомостью пана своего его милости Зеновича, старосту чечерского, оного Дмитра Нагого на Попову гору, то есть за границу московскую пустил, со слугами своими его пропровадил».

Итак, в декабре 1606 г. пан Зенович после переговоров отпустил на русскую границу «царевича Петра», искавшего «Дмитрия», а в мае 1607 г. он же переправил через русскую границу Лжедмитрия II. При самозванце не было ни иноземных советников, ни иноземного наемного войска.

Хотя учитель был объявлен царем в Витебске, на Русь он явился под именем Андрея Нагова, сына боярина. По этой причине белорусский летописец называл самозванца то Дмитрием Ивановичем, то Дмитром Нагим.

Беглых русских дворян в Речи Посполитой было достаточно. Но новый «вор» был подобран на улице. Дворянам он не внушал доверия.

Русские люди, вызнавшие «царя», стояли на социальной лестнице столь же невысоко, как и «вор». Самым заметным из «свидетелей» был некий Олешка, сомнительная личность: «сказался московской подьячей Олешка Рукин, а иные сказывают детина». Рукин выдавал себя за подьячего, но современники подозревали, что он был детиной, то есть слугой.

Эмиссаром «литвы» при особе Лжедмитрия II был торговый человек Грицко, которого называли также Григорием Кашинцем. Литовские власти снабдили его некоторой суммой денег, без которых дело было обречено на полный провал. Грицко справился со своей задачей, за что позже получил от «вора» думный чин казначея.

При таких помощниках, без дворян и думы, без царской печати, а главное, без армии самозванец имел очень мало шансов на признание в России.

Перейдя границу, шкловский учитель и его сотоварищи без особой пользы скитались по городам, занятым мятежниками, сея молву о скором пришествии «царя Дмитрия». В день святого Якова его видели на дороге между Путивлем и Новгородом-Северским.

12 июня самозванец водворился в Стародубе на Брянщине. В отличие от северских городов Стародуб был населен русскими, и Лжедмитрий I в нем не бывал. Стародубцам «вор» представился как дворянин Андрей Андреев Нагой, и при этом объявил, что «царь Дмитрий» прислал их (с подьячим Рукиным) «наперед себя для того, так ли ему все ради; а он (царь. — Р.С.) жив, в скрыте от изменников».

Стародуб был небольшой крепостью, но город находился на кратчайшем расстоянии от Чечерска, откуда можно было ждать польской подмоги.

Что делать дальше, Лжедмитрий II не знал. Учитель из Могилева был на своем месте в церковной школе. Он умел делать всякого рода черную работу по дому, терпеливо сносил побои и розги. Приниженному и бедному человеку предстояло сыграть роль великого государя и вождя восстания, что требовало подготовки.

Шкловский бродяга не обладал ни мужеством, ни волей, ни практическим опытом и не мог самостоятельно довести дело до успешного конца. Рукин и другие его помощники также были людьми малоавторитетными и незначительными.

Учитель провел в Стародубе месяц, пока в первой декаде июля в город не прибыл посланец Болотникова атаман Заруцкий.

Сын тернопольского мещанина Иван Заруцкий был польским подданным. В его судьбе было нечто общее с судьбой Болотникова. В юности он попал в плен к крымским татарам, бежал из неволи и стал казачьим атаманом. Отличаясь решительностью, атаман в считанные дни подготовил церемонию представления Лжедмитрия II народу.

Помимо Заруцкого; большую помощь самозванцу оказал предводитель местных повстанцев, стародубский сын боярский Гаврила Веревкин. Некоторые из современников указывали на Веревкина как главного помощника Лжедмитрия II. Описав смуту, происшедшую в Стародубе, летописец заметил: «Начальному (начальник. — Р.С.) же воровству стародубец Гаврила Веревкин».