Прекрасный портретист, который, став служащим Геральдической палаты, весьма этим кичился. Придворный сэр Томас Хенедж нанял его в качестве писца, и скоро Сегар стал герольдом. Он занимался подробным исследованием фамильных древ знатных семей, однако это не помешало его карьере портретиста. Сегару покровительствовал граф Эссекс, и, кроме того, ему было поручено писать изображения графа Лестера и королевы Елизаветы. При короле Якове I Сегар стал жертвой геральдического обмана, подстроенного его соперником, который заманил его на присуждение герба лондонскому палачу Грегори Брэндону (которому понравилась шутка, и с тех пор он именовал себя «эсквайр»). А вот королю Якову было не смешно, и он отправил и Сегара, и обманщика в тюрьму со словами надежды на то, что Сегар поумнеет, а обманщик раскается.

Неординарного таланта купец и пират был типичным представителем предприимчивых любителей приключений елизаветинского века. Прибыв в Лондон еще подростком, он женился на дочери богатого купца и никогда не вспоминал о своем прошлом. Он одним за другим отсылал на Карибы приватиров охотиться за испанскими кораблями, а также торговые суда, и необычайно разбогател. Уоттс снарядил собственный корабль, чтобы сражаться против армады, и был вовлечен в несколько жестоких стычек в районе Кале. Позже он стал ольдерменом, управляющим Ост-Индской компании, лордом-мэром Лондона и был возведен в рыцарское звание королем Иаковом I. Один испанский дипломат сказал, что Уоттс был «величайшим пиратом из всех, когда-либо существовавших в королевстве».

Один из выдающихся военных времен елизаветинского правления, он впервые отправился на войну в возрасте семнадцати лет и прославился в Нидерландах, храбро сражаясь один на один против лучшего испанского воина. Никто из солдат не пострадал, и все закончилось совместной выпивкой. Вскоре Уильямс стал ближайшим помощником сэра Джона Норриса, лучшего генерала Елизаветы, но позже Уильямс и Норрис стали соперниками. Повоевав по всей Европе и написав несколько серьезных военных книг (включая «Краткое изложение искусства ведения войны»), Уильямс стал сторонником Эссекса и называл его «мой великий государь». Главным препятствием к получению высокой должности была неприязнь Елизаветы, которая как-то приказала ему уйти, заявив: «Убирайся, у тебя сапоги воняют». Уильямс умер от лихорадки.