Деякі історики вважають, що на Слобожанщині родина Сірка з'явилася в добу «великого згону», коли за наказом гетьмана І. Самойловича населення Правобережної України змушене було самостійно переселятися на лівий берег Дніпра. До сьогодення дійшли лише деякі відомості про батьків майбутнього отамана. Так, відомо, що Іван народився приблизно 1605 року в родині православного шляхтича Дмитра Сірка. Ім'я ж матері залишається й до сьогодні невстановленим. Крім Івана, Д. Сірко мав ще одного сина.

За легендою, народився Сірко на світ із зубами, і тільки-но баба-пупорізка піднесла його до столу, він одразу ж ухопив звідти пиріг та з'їв його. Так, за народними повір'ями, упродовж свого життя він мав «гризти та бити ворогів своїх».

При хрещенні його нарекли ім'ям Іван на честь святого Іоанна Хрестителя, в перекладі ім'я Іван означає «Божий дар».

Документальних відомостей про дитячі та юнацькі роки життя майбутнього кошового немає. Сучасні історики схильні вважати, що Іван отримав належну шляхтичеві освіту.

Покозачення народних мас і відмова селян виконувати повинності на користь польських магнатів та шляхтичів торували їм стежки на Запорожжя. Прагнення справедливості для свого уярмленого народу, а можливо, і приклад батькового життя не могли не відбитися в душі юнака та не могли не визначити його майбутню козацьку долю. Імовірно, не давала йому спокою і слава запорожців, які виступали проти татар і турків, ходили в походи Чорним морем та поверталися звідти, здобувши багатства та вдячність людей, що їх вони визволяли з неволі.

Як зазначає Д. Яворницький, причиною появи Сірка в козацьких лавах було те, що «він пішов на Січ, бо не можна було від татар жити на Вкраїні і що татари захопили його близьких родичів до Криму в полон (як він сам писав царю)».

Отже, у часи бурхливих змін, як і сотні інших, Іван подався в козаки. Згодом сучасники скажуть про нього: «У душі й на ділі він був справжнім запорожцем-християнином. Як заповзятий козак, завжди боронив православну віру, православний люд, свято вірячи в Христа-Бога. Саме тому ввійшов у народну пам'ять як лицар-визволитель із татарсько-турецької неволі всіх християн: чи то росіянина, чи то поляка, чи то брата-українця».

Серед запорожців побутувало повір'я: що більше вб'єш «бусурманів», то певніше ввійдеш до Царства Божого, а Сірко вірив у це сильніше, ніж будь-хто інший. Тому відчайдушно, і з усім козацьким заповзяттям, і з усією душею, і всім щирим козацьким серцем протистояв татарсько-турецьким нападам.

У запорозькому товаристві Іван Сірко мав заслужений авторитет і пошану, бо вдачею та діями він був людиною мудрою, цілеспрямованою. Талант полководця, мудрість політика й особиста хоробрість поставили його на одне з чільних місць серед тогочасних можновладців.

Про нього, як про справжнього військового полководця, вмілого стратега й тактика, в різні часи однаково позитивно відгукувалися всі: і друзі, й недруги.

«Сірко – воїн славний і в ратній справі великий мастак», «має велику довіру в козацькому війську», – писав про нього польський король Ян III Собеський.

«Це був той їхній справний і щасливий вождь, який із молодих літ аж до старості бавився воєнними промислами… Його все військо дуже любило і за батька свого шанувало», – писав С. Величко. Козацькі літописці ще називають його сильним, великим і славним кошовим отаманом.

Татари ж називали його «урус-шайтаном» – «руським дияволом», а татарські матері лякали його іменем своїх дітей.

Турецький же султан наказав молитися в мечетях, щоб загинув той козацький отаман Сірко, який дошкуляв йому постійними набігами на Крим та ногайські степи.

Узявши участь у 55 битвах, він майже завжди виходив із них переможцем, що й уславило його серед нащадків на віки. Сучасники й історики відзначають його вміння швидко орієнтуватися в змінних обставинах битви та походу і швидко приймати неординарні рішення.

Тогочасне політичне життя, братовбивча війна, боротьба можновладців сусідніх держав за панування в Україні вимагали від І. Сірка навичок не лише військового стратега, а й далекоглядного політика, якому хвилинне захоплення якоюсь ідеєю чи прийняття неочікуваного рішення не заважало різко змінити останнє та вчинити зовсім інакше. Тому ми можемо його бачити союзником то московського царя, то польського короля. І. Сірко міг допомогти російському цареві в боротьбі проти турецького султана й кримського хана або ж міг виступити проти царя спільно із султаном і кримським ханом; міг підтримувати гетьмана П. Дорошенка, а міг блискавично швидко перейти на бік його ворогів – П. Суховія та М. Ханенка, а потім знов і знов виступав проти двох останніх, підтримуючи П. Дорошенка. Така поведінка кошового аж ніяк не свідчила про брак принциповості у важливих політичних питаннях чи у ставленні до можновладців, а, навпаки, засвідчувала його пересічне вміння прораховувати ситуацію, правильно орієнтуватися в обставинах, що склалися, приймати оптимально можливі та необхідні рішення. Політичним кредо отамана була народна мудрість: «Нужда закон міняє». І тому, як відзначають сучасники та історики, він часто діяв відповідно до своєї улюбленої приказки.