Незважаючи на протекцію російського царя в період Української революції середини XVII століття, очоленої Богданом Хмельницьким, запорожці продовжували вважати себе людьми вільними й ні від кого не залежними. Вони були лицарями, які залишали за собою право в разі необхідності, виходячи з інтересів та потреб запорозького товариства, самостійно вирішувати питання оголошення війни чи укладання миру з державами та налагоджування відносин із володарями сусідніх країн. Саме тому, що кошовий отаман Іван Сірко з діда-прадіда належав до лицарського товариства, він, поважаючи сімейні традиції, завжди залишався вірним лише козацькій правді та свободі.

Запорожці були переконані, що рівного їхньому кошовому отаманові звитяжця в цілому світі не було й бути не може. За козацькими переказами сам Бог посприяв І. Сіркові в тому, що він не тільки перемагав у двобої з ворогом, а міг здолати й нечисту силу. Народна легенда твердить, що «річка Чортомлик через те й зветься так, що в ній Сірко убив чорта: той тільки мелькнув догори ногами, коли кошовий луснув його з пістоля. Убивши чорта, він звів на тому місці свою Січ».

Такий авторитет І. Сірка серед козацтва був невипадковим. Сучасні історики наголошують на його участі в козацькому повстанні 1637—1638 років, очоленому П. Павлюком, Д. Гунею та Я. Остряницею. Саме під час запеклих боїв під Жовнином, утративши надію на успіх, Я. Остряниця з кількома сотнями повстанців переправився через Сулу в межі Московської держави. Так, І. Сірко опинився на Слобожанщині, де й займався протягом декількох років осадництвом – заснуванням нових козацьких слобод. Він командував місцевим козацьким гарнізоном, постійно відбиваючи татарські напади.

Знову ми зустрічаємося з Іваном Сірком у вересні 1644 року під час переговорів у Варшаві козацьких старшин (серед яких був і військовий писар Б. Хмельницький) із послом Франції графом де Брежі. Саме граф порадив кардиналові Дж. Мазаріні взяти козаків на службу.

У жовтні 1645 року полковник Сірко, або, як його називали французи, «Seri», у складі 2,5-тисячного запорозького війська разом з армією принца Конде бере участь в успішній облозі фортеці Дюнкерк у Франції, захопленій іспанськими військами. Повернувшись із-під Дюнкерка на Слобожанщину, він продовжує перебувати на царській службі, займаючись осадництвом.

Вірогідні історичні відомості про діяльність кошового пов'язані з подіями Української революції середини XVII століття та його участю в битвах під проводом Богдана Хмельницького.

Іван Сірко був найтиповішим представником козацького стану і втілював найхарактерніші риси й особливості справжнього запорожця. Розуміючи це і справедливо вбачаючи в ньому лідера, козаки дванадцять разів поспіль обирали його своїм кошовим отаманом. Але запорозька вольниця, що не терпіла будь-яких обмежень, хоча й дуже часто дозволяла собі позбавляти Сірка посади кошового, знову й знову зверталася до нього, як «притомлені діти до могутнього орла», з проханням очолити їхнє товариство, стати їхнім командиром на час воєнного походу.

Ім'я кошового Івана Сірка завжди було оточене ореолом непереможності, мужності та слави. Його часто порівнюють із Чингізханом або Тамерланом. Д. Яворницький так описує запорозького отамана: «І за характером, і за всіма своїми діями Сірко являв собою тип справжнього запорожця. Він був хоробрим, відважним, завзятим, не завжди стійким, не завжди вірним своїм союзникам; він любив іноді погуляти, і добре підвипити, і в хмелю показати свій козацький запал…»

І хоча вірогідного портрета кошового історія не зберегла, антропологічні дослідження його останків дозволили вченим минулого століття більш-менш точно відтворити основні риси його зовнішності.

На зріст він був трохи вищий від середнього (174—176 см), міцної статури. Мав правильні риси дещо вилицюватого обличчя. Ніс прямий із горбинкою. У нього було рудувате волосся. Сучасники зазначали, що Сірко мав «Божий знак»: на нижній губі кошового отамана з правого боку була родима пляма червоного кольору.

Великий гетьман коронний, майбутній король Речі Посполитої Ян Собеський, який добре знав Сірка, писав: «Сірко – чоловік дуже тихий, поступливий, лицарський і, здається, дуже зичливий…»

Славнозвісний козацький ватажок був глибоко релігійною людиною, безсрібником, навіть аскетом, рідко споживав міцні трунки. Він робив пожертви на храми та монастирі, зокрема опікувався Свято-Покровським храмом на Січі та Спасо-Преображенським Межигірським монастирем у Києві. Сірко добре знав Святе Письмо: у своїх листах вільно цитує псалми. У повсякденному житті намагався дотримуватися християнської заповіді всепрощення. Повертаючись із воєнних походів на Січ, як свідчить козацький літописець С. Величко, кошовий отаман «спершу віддав хвалу Всесильному своєму помічникові Богу й молебну подяку з усім військом Пресвятій Діві Богородиці».

За джерельними свідченнями, Сірко був фізично сильною людиною, мав глибоке почуття власної гідності й вирізнявся почуттям гумору та дотепністю.

Одного разу на бенкеті, влаштованому польським королем Яном Собеським у Ладижині, Сірко, пообідавши, вийшов із-за столу. Повернувшись, він побачив, що його місце зайняв полковник Павло Лисиця, мабуть позаздривши тій шані, з якою ставилися до відважного козацького старшини. При цьому полковник зауважив на адресу Сірка: «Завжди була важливішою лисяча шуба, ніж гостра шерсть куделя чи вовка, така груба». На такий закид заздрісника отаман відповів: