Несмотря на эти повреждения, Ванклин продолжал патрулирование. Через 3 дня он торпедировал вишистский танкер «К. Дамиани», который работал на противника. Последовала контратака, и глубинные бомбы рвались вокруг лодки целые сутки. Это сильно потрепало нервы подводникам, так как они не могли следить за перемещениями вражеских кораблей. Без гидрофонов шум пиитов становился слышен, лишь когда противник оказывался прямо над головой. «Апхолдер» избежал серьезных повреждений. На лодке остались только 2 торпеды, а до намеченного завершения похода оставались 2 дня. Ванклин направился к выходу из Мессинского пролива. Это его решение обошлось итальянцам очень дорого.

На рассвете 24 мая в море вышли 4 больших океанских лайнера — «Конте Россо», «Марко Поло», «Виктория» и «Эсперия», набитые солдатами, отправленными в Ливию. Во второй половине дня они вышли из Мессинского пролива в сопровождении 4 эсминцев. Прикрывала конвой эскадра из 2 крейсеров и 3 эсминцев. Вся эта армада на большой скорости направилась прямо в Триполи.

Солнце уже садилось. Ванклин с нетерпением ждал темноты, когда он сможет подняться на поверхность, а пока что осматривал горизонт в перископ. В последних лучах заката он сумел заметить патрулирующий на северо-западе самолет. Это очень походило на сопровождение конвоя. Ванклин остался под перископом, напряженно вглядываясь в сгущающиеся сумерки. Вскоре он был но и огражден — на фоне заката появился силуэт большого двухтрубного лайнера.

Началась отработанная до мелочей рутинная процедура торпедной атаки. Видимость стремительно ухудшалась, единственным средством наблюдения остался перископ, и лодка имела всего 2 торпеды… Поэтому атаковать следовало с минимальной дистанции. Когда цель и ее эскорт приблизились, стало ясно, что придется иметь дело с большой группой эсминцев. К счастью, наступила темнота. Это сделало задачу Ванклина более сложной, но одновременно скрыло перископ «Апхолдера» от итальянских наблюдателей. В 20.40 подводная лодка вышла в точку пуска торпед.

Впервые противник узнал о грозящей ему опасности, когда командир эскорта на эсминце «Фреччиа» заметил следы 2 торпед. Он выпустил сигнальную ракету, объявив тревогу, и резко повернул корабль. Эсминец еле увернулся от торпед. Зато они нашли более крупную цель — лайнер «Конте Росо» водоизмещением 17879 тонн, на котором находились 2729 солдат. На этом же корабле был поднят флаг комодора конвоя контр-адмирала Франческо Канцонери. Огромный корабль получил смертельный удар и быстро затонул. При этом погибли 1300 человек.

Следующие 2 часа корпус «Апхолдера» содрогался и трещал от взрывов глубинных бомб. Экипаж насчитал их более 40. Но лодка вытерпела и это испытание. В полночь Ванклин поднялся на поверхность и пошел на Мальту. За этот поход Ванклин был награжден Крестом Виктории.

Хотя эта потеря была очень болезненной для итальянцев, до конца мая 1941 года итальянцы доставляли в Ливию подкрепления и припасы почти беспрепятственно. На морских коммуникациях действовали только английские подводные лодки, которые в одиночку сорвать эти перевозки не могли. Но в июне после ухода X авиакорпуса аэродромы на Мальте больше не подвергались опустошительным налетам. Поэтому они были отремонтированы и расширены. Бомбардировщики «Бленхейм», до тех пор стоявшие на земле, начали наносить удары по итальянским конвоям как в море, так и в портах. Торпедоносцы ВСФ после первых успехов были вынуждены отказаться от дневных атак. Теперь конвои сопровождали истребители Ju-88, против которых у тихоходных и слабо вооруженных «Суордфишей» не было никаких шансов. До июля 1941 года, когда начали поступать авиационные радары, ночные операции «Суордфишей» были ограничены постановкой мин на подходах к портам. Когда в августе на Мальту вернулись бомбардировщики «Веллингтон», итальянские конвои уже не могли чувствовать себя и безопасности ни днем, ни ночью, ни в море, ни в порту. Эти самолеты могли проводить любые типы атак в любое время суток. Кроме того, начала действовать 8-я флотилия подводных лодок, базирующаяся в Гибралтаре. Она состояла из британских и голландских лодок, полем действия которых стали Тирренское море и Генуэзский залив. 1-я флотилия в Александрии получила подкрепления. Теперь она атаковала не только конвои, идущие в Бенгази. Ее лодки начали охоту в Эгейском море и на подходах к Дарданеллам. Поэтому итальянцы были вынуждены разбросать свои противолодочные силы по очень большой территории. Моральный дух экипажей эскортных кораблей и транспортов, работающих буквально на износ, начал падать, так как им в любую минуту приходилось ожидать удара с воздуха или из-под воды.

С начала июня 1941 года почти ни один конвой не мог прибыть в Ливию, не подвергнувшись атаке. Многие атаки были отражены, от других итальянцы уклонялись. Эскортные корабли демонстрировали выдающиеся образцы отваги и умения, особенно если учесть, что далеко не все итальянские эсминцы и миноносцы имели радар и асдик. Итальянские моряки дорого платили за техническую отсталость своего флота. И все-таки на каждый погибший транспорт приходилось большое число успешно дошедших до цели. В подробных описаниях этой кампании, которую итальянцы называют «Битвой конвоев», названия некоторых кораблей встречаются много раз. Они совершали походы в Африку и обратно, умело уходя от опасности. Им удавалось пережить атаки, от которых теперь конвои не могли укрыться даже в порту.

Отвагу самого высшего порядка демонстрировали обе стороны. Британские подводные лодки действовали в прозрачных водах центрального бассейна, который преимущественно имеет малые глубины. Этот район был буквально засеян минами и находился под постоянным присмотром сил ПЛО. Каждая торпедная атака сильно защищенного конвоя означала смертельный риск для лодки. С апреля по август погибли 5 мальтийских лодок — «Эск», «Андаунтед», «Унисон», Р-32 и Р-33.

Каждый поход означал серьезнейшее напряжение всех сил экипажа. Помогали добиться успеха непревзойденные качества таких капитанов как Ванклин, их способность сохранять ледяное хладнокровие во время изматывающих нервы контратак, когда подводникам приходилось терпеливо ждать взрыва очередной глубинной бомбы, ударяющей по корпусу лодки, словно исполинский молот. Но далеко не все могли выдержать подобное напряжение. Во время атаки «Конте Россо» сигнальщик «Апхолдера» едва не сошел с ума и попытался открыть люк в рубке, когда лодка находилась на глубине 150 футов. Командир подводной лодки «Эрдж» лейтенант Э.П. Томпкинсон во время атаки глубинными бомбами приказал механику обойти лодку, громко читая молитвы.

Британская авиация на Мальте тоже понесла большие потери, выполняя полученный приказ «топить транспорты Оси, следующие из Европы в Африку». Так как англичане не имели на острове ни пикировщиков, ни торпедоносцев, эта задача была возложена на «Бленхеймы» 105-й и 107-й эскадрилий. Неэффективность бомбометания по кораблям с горизонтального полета вынудила летчиков изобрести новый метод атаки, хотя он приводил к чудовищно большим потерям. На это пришлось пойти лишь потому, что цель того стоила. Самолет шел на цель прямым курсом на высоте мачт и сбрасывал бомбы практически в упор, так, чтобы они попали в борт судна и сделали пробоину в борту, а не в палубе. Так как самолеты встречал плотный огонь множества зенитных автоматов с транспортов и кораблей эскорта, шансы выйти целым из такой атаки были призрачными. Однако день за днем экипажи «Бленхеймов» играли со смертью, в награду получим бутылку джина, которую командующий авиацией Мальты вице-маршал авиации Ллойд обещал за каждое потопленное судно.