В Фордеме богатство Трампа было очевидно для его одноклассников, большинство из которых были выпускниками государственных школ из работающих семей или из семей среднего класса из Нью-Йорка. В то время, как студенты колледжа начинали экспериментировать с наркотиками и более простым вариантом одежды, Трамп появлялся в школе в костюме-тройке и с портфелем. Во время занятий Трамп всегда поднимал руку, чтобы поучаствовать во всех заданиях. То, что привлекло внимание Роберта Кляйна, чьей профилирующей дисциплиной было бухгалтерское дело, который сидел с ним на занятиях по философии, были рисунки Дональда. Он рисовал здания-небоскребы. Кляйн узнал, что Трамп не был похож на своих одногруппников и в других сферах тоже. Однажды в обед Дональд пригласил Кляйна на игру Метс. Дональд вел автомобиль с откидным верхом со своим другом на стадион Ши, где служащий припарковал его машину для Дональда. Он и Кляйн сидели на первом ряду стадиона рядом с владельцем команды Джоаном Пэйсом.

Трамп вступил в фордемскую команду по сквошу, зубря с товарищами по команде в универсале своего тренера для поездок на практику. Сквош не был игрой Дональда, но он был очень любознательным учеником и был агрессивен на поле, предпочитая ударить мячом мимо соперников, нежели победить их в ударах мяча с лета. «Ай да молодец, Трампи!» – кричали его товарищи по команде, когда Дональд выигрывал решающий матч. «У него была определенная аура», – говорил Рич Маррин, товарищ по команде. «У него не было вспышек гнева, и он никогда не опаздывал. В любом случае, он был в большей степени джентльмен, чем мы, более утонченный, как будто он вырос в строгой семье, где особое внимание уделялось манерам. Мы не были хулиганами, но мы не всегда знали, как себя вести». Трамп сделал команду заметной, которая путешествовала по северо-востоку и центру Атлантики. Иногда он возил своих товарищей по команде на своей спортивной машине, спрашивая с них оплату за бензин и масло, даже если тренер и давал ему командировочные. Иногда на тренировках участники команды могли заметить Трампа, взявшего передышку, читающим The Wall Street Journal или The New York Times. Во время поездок в Ель и Джорджтаун, он заходил с ребятами в бары по вечерам, даже хотя он не пил. После сокрушительного поражения Морской академии в Анаполисе Трамп попытался поднять боевой дух команды. По дороге обратно в Нью-Йорк он попросил товарища по команде завернуть в универмаг Монтгомери Уард, где Дональд купил клюшки для гольфа, метки для мячей, и десятки мячей, которые они взяли с собой на утес, выходящий на бухту Чизапик. Трамп схватил клюшку и ударил несколько мячей в воду, предлагая своим товарищам по команде присоединиться. После того как все мячи ушли в воду, Трамп и другие игроки сели обратно в машину, оставив все клюшки для гольфа на обочине дороги.

Несмотря на все веселье, которое, как казалось, он проводил со своей командой, Трамп также распространял вокруг себя в Фордеме неугомонность, как будто репутация школы и ее традиции не соответствовали его стандартам. Брайан Фицгиббон, который жил рядом с Дональдом в Квинсе, иногда ездил в школу вместе с ним в машине Дональда и никогда не думал о том, что Трамп «был хоть сколько-нибудь привязан к Фордему. Благосостояние его семьи и тот факт, что он не был католиком, могли заставить его чувствовать свое отличие от других». Трамп, по его словам, иногда жаловался, что «там слишком много итальянских и ирландских студентов в Фордеме», утверждение, которое поразило Фицгиббона как «элитистское». Фицгиббон подозревал, что отношение Трампа отражало его мнение, что он всегда будет принадлежать к школе Лиги плюща. После своего второго года обучения Трамп исполнил свое желание, перейдя в Университет Пенсильвании. Он оставил Фордем позади, даже не попрощавшись со своими приятелями по игре в сквош.

Трамп приехал в Уортонскую школу Университета Пенсильвании осенью 1966 года, словно был в сильной спешке. В крошечном отделе недвижимости школы хвастовство Трампа выявилось с самого начала. Парень с большой белокурой копной волос рассказывал одноклассникам, что он будет следующим Биллом Зекендорфом, застройщиком Манхэттена, который однажды владел Крайслер Билдинг и приготовил землю для штаб-квартиры ООН (и кто также был сыном главного строителя). Трамп пообещал, что он будет сильнее и лучше Зекендорфа.

Два года Трампа в уединенной школе Лиги плюща со школой магистратуры в сфере бизнеса были единственным временем, когда он не жил в Нью-Йорке, но даже тогда он часто возвращался домой на выходные, чтобы поработать со своим отцом. Трамп изначально рассматривал Уортон как место, чтобы получить напыление престижа. «Наверное, самое важное, что я узнал в Уортоне, что не следует слишком сильно впечатляться учеными степенями», – говорил Трамп. «У меня не заняло много времени осознание, что нет ничего особенно удивительного или исключительного в моих одноклассниках, и я был очень даже конкурентоспособен. Другой важной вещью, которую я получил в Уортоне, была Уортоновская степень. По моему мнению, эта степень особо ничего не доказывает, но многие люди, с которыми я веду дела, относятся к ней серьезно».

Но даже сам Трамп относился к Уортону очень серьезно. Уортон стал тем именем, которое можно случайно обронить, другое «лучший» для того, чтобы отполировать бренд Трампа. Со временем, Трамп хвастался тем, что был лучшим студентом среди 333 его одноклассников в Уортоне, даже утверждая, что был самым первым в классе. Но Трамп не включен в почетный список, напечатанный в Daily Pennsylvanian, студенческой газете, и одноклассники не вспоминают о нем, как о выдающемся студенте. «Трамп не был тем, кого бы вы назвали «интеллектуалом», – говорил Луис Каломарис, его одноклассник. – «Он не был глупым. У него была своя определенная заинтересованность. Я не думаю, что он когда-либо готовился к экзаменам. Трампа интересовали продажи и кредитные сделки… Он делал ровно столько, сколько того требовала программа». Трамп жил в скромной квартире за счет кампуса и большую часть выходных проводил вне города. Его не замечали на внешкольных мероприятиях. Многие одноклассники его совсем не помнят.

На пике протестов против вьетнамской войны в кампусе колледжа, во время первых беспечных лет правления Никсона, студенты Пенна проводили сидячие демонстрации против контракта университета с военными властями США на проведение исследований по биологическому оружию и патентов на гербициды. Трамп, как и многие другие из студентов Уортона, держался подальше от волнений в кампусе; его основной целью было дать ход своей карьере. Вскоре после того, как он приехал в Пенн, Трамп получил свою вторую повестку в армию США, но он снова был освобожден от призыва, так как все еще был студентом. Трамп будет признан 1-А – пригодным для службы – после того, как он закончит колледж в 1968 году. Но другая военная медицинская комиссия той осенью признает его подходящим под категорией 1-Y, непригодным по медицинским показаниям за исключением национальных случаев непредвиденных обстоятельств. Военные записи не дают никаких объяснений причинам подобного решения; Трамп говорил, что так произошло из-за того, что у него были костные шпоры на обеих пятках. В 1969 году молодой человек, который отмечал день рождения вместе с Трампом – 14 июня – вытащил номер 365 из 366 в лотерее призыва, и точно оградил их от обязательной воинской повинности. Но Трампу не нужна была удача в лотерее, потому что его медицинская дисквалификация имела силу до 1972 года, когда она была изменена на 4-F, означающую не годен к службе. (Во время его президентской кампании спикер Трампа скажет, что Трамп не был «фанатом вьетнамской войны, или другого бедствия нашей страны, (но) если бы выбрали его номер призыва, то он бы с радостью отправился служить».)

Далекий от того, чтобы присоединиться к сотням тысяч молодых американских мужчин в джунглях Южной Азии, Трамп уже проводил практически столько же времени, работая со своим отцом в Нью-Йорке, сколько на занятиях в Пенсильвании. «Он лицемерно распускал сопли по утрам в понедельник из-за того, что ему приходилось на выходные уезжать в Нью-Йорк и работать на своего отца, – говорил его одноклассник Тэрри Фаррелл. – Он был богатым нытиком». Трамп мог ощущать себя принцем Квинса, но ни в какой мере он не был самым богатым учеником ни в его классе, ни даже на своей специальности. Отдел недвижимости, с шестью студентами последнего курса по профилирующей дисциплине в каждом классе, был заполнен отпрысками титанов финансового строительства страны, включая Джеральда У. Блэкли Третьего, чей отец управлял почтенным Бостонским Кэботом, Кэбот & Форбс; и Роберта Мэкла, чей отец и дяди были известны в сфере недвижимости послевоенной Флориды.