Трамп стремился попасть на свое поле, и он провел много часов, выискивая возможность купить квартиры рядом с кампусом западной Филадельфии, чтобы сдавать их внаем студентам. Трамп вспоминает, что был сфокусирован на приобретении недвижимости, но его имя не появляется во время поиска транзакций по операциям с недвижимостью того периода. Некоторые одноклассники говорили, что он в той же степени был заинтересован в том, чтобы его увидели с красивыми женщинами. «Каждый раз, когда я его видел, он вел под руку симпатичную девушку», – говорил одноклассник Билл Спечт.

Кэндис Берген, актриса и модель, покинула Пенн перед тем, как Трамп приехал в кампус, но она вспоминает слепое свидание с ним: «На нем был бордовый костюм-тройка, туфли бордового цвета и (он водил) бордовый лимузин. Он был очень согласованный… Это был очень короткий вечер». Воспоминание Трампа выглядит по-другому: «Она встречалась с ребятами из Парижа, Франция, которым было уже тридцать пять, это все. Я сделал первый шаг. И я должен признать, что она обладала хорошим тактом, чтобы сказать «Абсолютно нет».

Спустя годы после того, как Трамп закончил обучение, Уортон стал синонимом финансового успеха. Многие из его выпускников достигли богатства, и дотации Пенна взлетели до небес. Воспитанники бывали очень щедры, их имена украшали весь кампус. Но хотя место Уортона в биографии Трампа набрало позиций, он делал взносы в помощь школе очень редко. В 1980-х годах, сотрудник по развитию Пенна говорил, что Трамп выделил школе более 10 000 долларов, но отказался от дальнейшего участия. «Я не знаю, почему он больше не поддерживал школу», – сказала впоследствии заместитель директора по развитию, Нэнси Магаргал. Единственное место, где появляется его имя в кампусе, это табличка на комнате для семинарских занятий выпуска 1968 года в Библиотеке Ван Пелт, подаренная на собрании в честь 35-летия его группы. Одноклассники и бывшие власти университета помнят, что вклад составлял 5000 долларов. Несмотря на профессиональную любовь Трампа к Пенну и быстрому росту его финансового успеха, сборщики средств для университета устали просить больших денежных пожертвований. Один значительный подарок был в 1994 году, когда он дал достаточно, чтобы быть в списке «основателей» нового местоположения Клуба Пенна в центре Манхэттена. Минимальное пожертвование на эту категорию составляло 150 000 долларов. Две осени спустя Дональд Трамп-младший прибыл в лиственный кампус. В конечном итоге трое из четырех старших детей Трампов – включая Иванку (перешедшую спустя два года в Джорджтаун) и Тиффани – будут посещать Пенн, сделав школу почти что наследием, семейной эмблемой.

В мае 1968 года, Уильям С. Пэйли, основатель CBS и воспитанник, доставил послание по открытию производства Уортона. Стоя рядом с Фредом Трампом, Дональд позировал для фотографии в черной мантии, золотая полоска обрамляла его воротник. Отец и сын светились от счастья, их руки сложены в одинаковых позах по обеим сторонам тела. Ежедневные поездки Дональда на учебу были позади. Уортон был сноской, небольшим привалом на пути к карьере, которую он обозначил своим одноклассникам, как только приехал в кампус. Его одноклассник вспоминает, как прогуливаясь по Спрус-стрит во время празднования окончания университета, Трамп кричал: «Эй, Луис, подожди!» Каломарис повернулся к своей новой девушке и будущей жене и сказал: «Линда, ты сейчас встретишься со следующим Биллом Зекендорфом Манхэттена».

В течение многих лет Дональд Трамп проводил лето со своим отцом, посещая застройки, изучая основы, но сейчас Фред попросил сына, выпускника колледжа, присоединиться к нему на полный рабочий день в Бруклине, где располагался скромный офис Управления Трампа на Z Авеню, рядом с ветхим променадом на пляже Кони-Айленд. Там замковый камень карьеры Трампа возвышался над линией горизонта: Трамп-Виллидж.

Практически в течение столетия Кони Айленд был процветающей зоной отдыха для городских жителей; сотни тысяч ньюйоркцев толпились на пляжах и стояли в очередях за развлечениями. Но спустя годы область пришла в упадок, городские власти стремились к реконструкции. Они определили участок земли площадью в сорок акров, согласовали снос существующих зданий и дали Фреду Трампу разрешение на строительство рядом с местом известного аттракциона Прыжка с парашютом, двухсотпятидесятифутовой «Эйфелевой башней Бруклина», с которого как-то катающиеся приземлились безопасно на землю. Старший Трамп ухватился за возможность в начале 1960-х годов и в первый раз включил имя семьи в строительство.

В то время, как Дональд вел свой кадиллак из Квинса в Кони-айленд, чтоб присоединиться к отцу, он мог видеть самое большое достижение своего отца. Трамп-Виллидж не был тем сельским убежищем, которое предполагалось по его названию. Это был колоссальный ряд из семи двадцатитрехэтажных высоток, затмевающие своими размерами Прыжок с парашюта и все то, что стоит от него поблизости, построенный в утилитарном стиле – тридцать восемь сотен апартаментов рядом с прибрежной полосой, крупнейший комплекс для аренды в Бруклине в то время. Квартиры, никто не планировал делать их элегантными или величественными, были, тем не менее, гордый шаг вверх для старающихся изо всех сил семей среднего класса, многие из которых были еврейскими иммигрантами или их детьми, которые оставили в городе старые разваливающиеся дома, чтобы насладиться океанскими бризами и жить всего в нескольких кварталах от стойки хот-догов Натана или кнышей миссис Шталь на променаде.

Фред настоял на том, чтобы Трамп-Виллидж была построена как можно дешевле, из наименее дорогого кирпича и с несколькими архитектурными изысками. Он перенес все хрупкие вещи в ближайший свой офис, покрытый коврами с длинным ворсом, с металлической мебелью и украшенный деревянными индейцами из табачной лавки. Он также стал и офисом Дональда. Спустя лишь несколько лет после Уортона, примерно в то время, когда ему исполнилось двадцать пять в 1971 году, Дональд стал президентом Управления Трампа, в то время, как Фред принял на себя обязательства председателя. Могущественное влияние Дональда было как и выдающимся подарком, так и большой ответственностью. Он сейчас осуществлял надзор за четырнадцатью тысячами квартир во внешних городках, включая и те, что находились в Трамп-Виллидж. Иногда это была тяжелая работа. Арендаторы приходили и уходили сотнями. Некоторые пропускали оплату. Город заставил Трампов принимать и семьи с низким доходом, которые иногда сбегали, когда приходила пора платить по счетам, оставляя апартаменты разгромленными. Позже Дональд рассказывал истории о том, как стоял возле двери после того, как постучал, боясь, что кто-то может поприветствовать его пистолетом. Это сцена была частью управления крупными комплексами апартаментов в подобных районах, знакомых Фреду, но ставших культурным шоком для его сына.

Фред, которому на момент Депрессии было двадцать с хвостиком, беспокоился о своем финансовом состоянии и брал на себя настолько маленький личный риск, насколько это было возможно. Он говорил, что был настолько успешен, потому что выжимал девять дней из семидневной недели, и был уверен в том, что каждый пенни был потрачен с умом. Он любил повторять, что может превратить лимон в грейпфрут. Это были те уроки, которые он надеялся донести до Дональда: работай усердно, будь скромным и благодарным, и придерживайся победной формулы строительства домов среднего класса в Квинсе, Стэйтен-Айленде и Бруклине.