Первая половина года – вышел дебютный альбом «Верность».

Начало июня – дебют Орбакайте на театральной сцене в спектакле «Понедельник после чуда» У. Гибсона во МХАТе им. А. Чехова (роль – Хелен Келлер).

Июль – поступила в РАТИ (бывший ГИТИС) на платное отделение актерского факультета.

Осень – снималась в социальной телерекламе (режиссер – Денис Евстигнеев).

Конец октября – Орбакайте и Пресняков-младший ездили на фестиваль «Мадейра-95».

Ноябрь – снималась на ТВ в проекте «Старые песни о главном» (песня «Бежит река»).

Декабрь – Орбакайте, Пресняков-младший и Никита переехали жить на 1-ю Тверскую-Ямскую, 5 – в бывшую квартиру Аллы Пугачевой. Свою прежнюю квартиру на Беговой они продали.

1996 г.

Январь – в хит-параде «Звуковой дорожки» в «Московском комсомольце» Кристина Орбакайте заняла 6-е место в категории «Лучшая певица прошедшего года».

Январь – февраль – Кристина участвовала в турне Аллы Пугачевой и Филиппа Киркорова «Звездное лето» по Америке.

Июнь – участвовала в президентской кампании «Голосуй или проиграешь!» в поддержку Бориса Ельцина.

Июнь – переиздан дебютный альбом «Верность». Вышел второй альбом Орбакайте – «Ноль часов ноль минут».

Осень – познакомилась с бизнесменом Русланом Байсаровым.

Ноябрь – снималась на ТВ в проекте «Старые песни о главном-2» (песня «Я тебя подожду»).

1997 г.

Январь – рассталась с Владимиром Пресняковым-младшим и начала встречаться с Байсаровым.

Начало мая – Кристина была в группе поддержки Аллы Пугачевой на конкурсе «Евровидения» в Дублине (Ирландия). Примадонна заняла там 15-е место.

1998 г.

Март – вышел третий альбом Орбакайте – «Ты».

10 мая – у Кристины Орбакайте и Руслана Байсарова родился сын Дени. Роды проходили в Москве.

1 сентября – Никита Пресняков пошел в 1-й класс столичной элитной школы «Престиж».

Осень – Орбакайте снялась в фильме Абая Карпыкова «Фара» (роль – Незнакомка).

Конец ноября – премьера спектакля с участием Орбакайте «Барышня-крестьянка» по А. С. Пушкину в Театре Ермоловой.

1999 г.

Январь – в хит-параде «Звуковой дорожки» в «Московском комсомольце» Кристина Орбакайте заняла 6-е место в категории «Лучшая певица прошедшего года».

Май – Орбакайте была в группе поддержки Филиппа Киркорова на фестивале «Word Music Awards» в Монте-Карло.

Вышел четвертый альбом Орбакайте «Той женщине, которая…», приуроченный к 50-летию Аллы Пугачевой.

2000 г.

Февраль – Орбакайте участвовала в гастрольном туре Аллы Пугачевой по Америке.

Май – Орбакайте представляла Россию на 17-м фестивале «Word Music Awards» в Монте-Карло.

Ночь с 5-го на 6 сентября – конфликт с Русланом Байсаровым на презентации пятого альбома Орбакайте «Май» в развлекательном комплексе «Кристалл». Уезжает от Байсарова и живет в квартире на 1-й Тверской-Ямской.

2001 г.

17 – 18 марта – сольные концерты Орбакайте «Это мой мир» в ГЦКЗ «Россия».

Середина апреля – Орбакайте побывала на дне рождения у своего бывшего гражданского супруга Владимира Преснякова-младшего в «Метелице» – впервые с момента разрыва их супружеских отношений.

25 мая – в свой день рождения (30 лет) Орбакайте награждена премией «Овация» как лучшая певица минувшего года.

Лето – помирилась с Русланом Байсаровым.

Вышли шестой и седьмой альбомы Орбакайте: «The Best» и «Remixes».

Середина ноября – третья роль Орбакайте в театре – служанка Фрина в «Данае».

Декабрь – в хит-параде «Звуковой дорожки» в «Московском комсомольце» Кристина Орбакайте присутствовала в четырех номинациях: «Певица года» – 3-е место; «Танцевальный проект года» – 8-е; «Восход года» – 18-е; «Закат года» – 17-е.

2002 г.