Территориальные изменения привели к тому, что с июля 1940 г. началось активное противоборство советских и румынских спецслужб, ареной которого стали воды Черного моря, реки Дунай и прибрежные территории. Каждый случай непреднамеренного нарушения территориальных вод со стороны советских граждан расценивался как стремление советской разведок к сбору информации военного, политического и экономического характера. Даже если лодки с советскими рыбаками во время шторма прибивало к противоположному берегу, рыбаки задерживались, доставлялись в здания румынских спецслужб и с ними начинали работать представители румынской контрразведки, пытаясь получить необходимые им сведения.

Так, например, 19 сентября 1940 г. в 2 часа дня в районе Ки-лийское гирло [126] , в 3 километрах от советского берега, румынский военный катер, преследуя в советских водах Черного моря лодки рыбаков, незаконно захватил одну из них, севшую на мель. В лодке находились два советских рыбака — братья Петр и Карп Ч. При задержании румынами лодка была обстреляна, и рыбаки были доставлены в румынский порт Сулин, где подверглись допросам. Румыны требовали от них сведения о количестве воинских частей, расположенных в г. Вилкове, количестве пограничных комендатур. Задержанные советские граждане подвергались психологическому давлению, им угрожали расстрелом [127] .

20 сентября 1940 г. в 19 час. 20 мин. катер Дунайской речной флотилии вышел из м. Рени в г. Измаил (участок 79-го пограничного отряда УССР) с задачей дозора реки Дунай. В 21 час 15 мин. экипаж катера, потеряв ориентировку, на участке 6-й заставы нарушил границу и зашел в Тульчинское гирло реки Дунай. Дойдя до города Тульча, экипаж определил, что находится в Румынии, развернул катер и пошел обратно. В 21 час 38 мин. при выходе в Килийское гирло реки Дунай из румынского пикета катеру был дан сигнал пристать к берегу, а через одну минуту по катеру был открыт огонь из винтовок. Всего было произведено до 150 выстрелов, в результате чего катер получил две пробоины в борт и одну пробоину в вентиляционную трубу. Ответного огня катер не открывал [128] .

24 сентября 1940 г. между городами Измаил и Вилково в одном из рукавов реки Дунай, разделяющих острова Татару и Даллер, принадлежащие Румынии, румынами был задержан парусномоторный бот «3-й Решительный» Аккерманского рыбтреста. Бот с командой 6 человек под управлением капитана Регушенко следовал из города Одессы в город Рении с грузом соли и, видимо, сбившись с основного фарватера, попал в румынские территориальные воды. Заход бота в румынские воды наблюдал пограничный наряд 79-го пограничного отряда. Бот «3-й Решительный» находился у румынского берега под охраной румынских солдат [129] .

По данным советской разведки, в сентябре 1940 г. в Бухаресте конфиденциально побывала германская военная делегация, оказывавшая помощь в реорганизации румынской армии. Эта делегация практически осуществляла мероприятия, вытекавшие из немецких гарантий и дававшие «возможности немцам проводить в Румынии военные мероприятия». По мнению советской разведки, Германия намеревалась ввести свои войска в нефтяной район Румынии Валеа Праховей и Сулину. В связи с этим генерал Антонеску 16 и 17 сентября 1940 г. принимал представителей Германии [130] .

27 сентября Берия направил в ЦК ВКП(б) Сталину, в НКИД СССР Молотову, СНК СССР Ворошилову, НКО СССР Тимошенко, НКВМФ Кузнецову записку, в которой сообщил об обострении на советско-румынской границе, проходившей по участку реки Дунай. 26 сентября 1940 г. в 9 час. 45 мин. советские пограничные катера на участке пограничной заставы «Искров» 79-го пограничного отряда в устье реки Дунай, в 15 метрах от берега Дуная [131] , в советских территориальных водах задержали румынский катер. В момент задержания румынский катер пытался уйти, однако советские пограничные катера произвели предупредительные выстрелы из пулемета и один выстрел из орудия, в результате чего румынский катер [132] вынужден был остановиться. Катер был при-конвоирован на пограничную заставу и находился под охраной. Румынские офицеры отказались подписать акт о нарушении советских территориальных вод. В 22 часа советский пограничный катер, находившийся в районе задержания румынского катера, в 5 милях от себя в направлении румынского порта Сулим заметил два румынских эсминца и шесть катеров. В район заставы «Петров» выехал начальник пограничных войск Молдавской ССР [133] .

В конце сентября 1940 г. советская разведка получила сведения о военных мероприятиях, проводимых в Констанце (Румыния): установке в порту артиллерийских орудий и пулеметов, сооружении на нефтеналивной пристани бетонированных площадок для орудий и окопов. С 3 по 5 сентября в порту находились 2 эсминца, 2 торпедных катера, 1 минный заградитель, 2 тральщика, 1 вспомогательное судно и 1 транспорт, вооруженный 3 орудиями. В ночь с 3 на 4 сентября минный заградитель, груженный минами, выходил в море [134] .

Присоединение в 1939–1940 гг. к СССР части финской территории, Западной Белоруссии, Западной Украины, Латвии, Литвы, Эстонии, Бессарабии и Северной Буковины и последующая советизация названных территорий были негативно восприняты членами националистических организаций, патриотически настроенной интеллигенцией, бывшими государственными чиновниками, землевладельцами, бывшими военнослужащими национальных армий и некоторыми другими слоями населения. На присоединенных территориях стало развиваться движение сопротивления, основу которого составляли члены распущенных советским правительством националистических организаций. Националистические организации в Украине, Молдавии, Латвии, Литве, Эстонии, Финляндии получали поддержку в западных странах, прежде всего в Германии, которая в этот период активно готовилась к войне с СССР. На присоединенных территориях существенно активизировалась немецкая разведка, которая в своей деятельности опиралась на лиц, недовольных советской властью, и стремилась создать из них надежную агентурную сеть, которая могла бы начать боевые действия в советском тылу и поддерживать наступления германской армии.