В разное время Дурылин берёт с собой в путешествие кого-нибудь из своих учеников и друзей (Колю и Ваню Чернышёвых, Игоря Ильинского, Всеволода Разевига, Георгия Хрисанфовича Мокринского [63] ), брата Георгия. Побывал несколько раз на Соловках, в Архангельском и Олонецком краях, в Петрозаводске, Кижах, Лапландии, Кандалакше, у Ледовитого океана возле берегов Норвегии, в Кеми и Пудоже. В 1909 и 1910 годах путешествует по Волге, Каме, древним русским городам. Сергей Николаевич слушает «святые звоны Ростова», с философом Эмилием Карловичем Метнером [64] , осматривает старину, радуется «неразлюбленной Руси» в Ярославле, Костроме, Угличе с Маргаритой Кирилловной Морозовой и её сыном Микой (в будущем литературоведом, исследователем творчества Шекспира. Портрет Мики, написанный Валентином Серовым, широко известен любителям живописи). В это время Сергей Николаевич увлёкся изучением древнерусской иконописи, которая для него была «как бы алтарём „Софии“, пристанищем русского народного гения: и веры, и мысли, и красоты». Тема его выпускной работы в институте — «Иконография Святой Софии».

По итогам северных путешествий Дурылин издал ряд работ: путевые очерки, написанные пылко и романтично «За полуночным солнцем. По Лапландии пешком и на лодке» с фотографиями В. Разевига и посвящением ему (1913); исследование «Кандалакшский Вавилон: к изучению северных лабиринтов» (1914); «Под северным небом. Очерки Олонецкого края» с фотографиями Коли Чернышёва и посвящением ему (1915). Эти и другие работы были представлены Дурылиным в качестве отчётов в институт и напечатаны в «Отчётах Московского Археологического института». Затем вышли отдельными изданиями.

В 1913 году на общем собрании Общества изучения Олонецкой губернии под председательством А. Ф. Шидловского Дурылин был избран действительным членом общества. Шидловскому — вице-губернатору Олонецкой губернии, краеведу — Дурылин посвятил статью «Из скитаний по русскому Северу (На Заячьих островах)», опубликованную в «Известиях Архангельского Общества изучения Русского Севера» (1912). Через год там же была опубликована статья «Древнерусская иконопись и Олонецкий край», переизданная отдельной книжкой в Петрозаводске [65] .

Работы Дурылина, посвящённые Северу, до сих пор не утратили своей актуальности. И через 100 лет после их написания в 2013 году по материалам этих статей Е. А. Агеевой был сделан доклад на Всероссийской научной конференции «Святые и святыни Обонежья», которая прошла в Пудожском районе Карелии на Водлозере, где побывал в своё время Дурылин.

(Интерес к этнографии проявился ещё в детстве, когда четырнадцати- и пятнадцатилетний Серёжа Дурылин, живя летом на Волге в районе Рыбинска и Ярославля и не читая ещё никаких этнографических книг, увлёкся собиранием этнографического материала: записывал с голоса песни, присказки, зарисовывал и описывал утварь и другие старинные предметы.)

Путешествия по Северу проходили в тяжёлых условиях: чаще шли пешком по трясинам, мхам, оленьим тропам, иногда сутками без сна, полуголодные, мокли под дождём, людей пожирали тучи комаров, на утлых судёнышках плыли по бурлящим озёрам. Физически слабому и не крепкому здоровьем Дурылину непросто было вынести все эти тяготы, однако он пронёс через всю свою жизнь глубокую светлую любовь к Северу.

Игорь Владимирович Ильинский — народный артист СССР — описал путешествие в Олонецкую губернию в 1917 году. «Сергей Николаевич Дурылин собрал несколько своих учеников и повёз нас в далёкую экспедицию от Археологического общества. Путешествие это было особенно увлекательным и оставило неизгладимое впечатление. <…> Мы проходили пешком по тридцать километров в день, плыли целыми днями в лодках и хорошо познакомились с этим краем. Были на знаменитом водопаде Кивач, который сохранял тогда ещё девственную неприкосновенность. <…> Полюбил я всей душой старинные деревянные русские церкви. <…> Более трёхсот вёрст мы проехали на настоящих перекладных. Как будто мы перенеслись в прошедший век и познали казённые „прогонные“ по „открытому листу“, по которым дают лошадей на тракте. Повидали даже „станционных смотрителей“, у которых надо было, как встарь, требовать лошадей. <…> Там, где было много воды и дороги плохие, перекладные иногда заменялись лодками, в которых нас на вёслах везли по озёрам дежурные девки с песнями и весёлыми шутками» [66] .

Во время этой поездки Сергей Николаевич и его любимый ученик Коля Чернышёв читают книгу «Общечеловеческие корни идеализма», «устанавливающую философское родство колдуна и Платона в соседстве с колдунами». Беседуют с батюшкой о. Александром «за чаем и морошкой» о колдовстве, о колдунах. Этот интерес не случаен. Колдовские ритуалы интересовали его наряду с фольклором северных народов, говорами, деревянными церквями и древними иконами. Священник Сергей Алексеевич Сидоров — в то время юный друг-ученик Дурылина — вспоминает, как однажды они с Дурылиным 31 января «в день шабаша великого», как стояло в древних книгах, приготовили ведьмовское зелье по рецепту, приведённому у Кизеветтера, и, сидя в корытах в комнате Дурылина в Обыденском переулке, натёрли себя этим зельем. «Я очнулся у окна на полу, — пишет С. Сидоров, — покрытый сверху скатертью и десятым томом Владимира Соловьёва. Память оставила удивительную серую тайну, какой-то пустой нарыв да ненависть ко всему миру, что родил с собою ведьмовский неудачный полёт» [67] . Увлечение оккультизмом было распространено в то время среди интеллигенции, в том числе и среди молодых людей, группировавшихся вокруг издательства «Мусагет». Не избежал его и Дурылин. В той или иной степени к оккультизму, к антропософии были причастны Вячеслав Иванов, Андрей Белый, Павел Флоренский. Популярность оккультических и теософских течений Н. А. Бердяев объясняет «неспособностью церковного богословия ответить на запросы современной души» [68] .

Коля Чернышёв, Серёжа Сидоров и Серёжа Фудель — ученики-друзья Дурылина. В 1908 году его пригласили домашним репетитором-воспитателем к сыновьям фабриканта С. И. Чернышёва, и вплоть до 1917-го он будет проводить лета в имении Чернышёвых Пирогово на Клязьме недалеко от Мытищ, путешествовать с мальчиками по городам и рекам России, брать их с собой в Оптину пустынь. Коля — старший — станет его близким другом на всю жизнь. Впрочем, как и младшие — Иван и Александр. Так было всегда и со всеми его учениками — они становились его друзьями, духовными детьми. А в одном из сохранившихся писем Варвары Андреевны Чернышёвой — матери учеников Дурылина — есть такие слова: «Нам всем будет очень недоставать Вас летом. Я в этом уверена. Вы вносите столько сердечности и уюта в нашу семью» [69] . Дурылин пишет своему старшему «другу и учителю» Георгию Хрисанфовичу Мокринскому о своих волнениях за судьбу Коли и просит помочь разобраться в целом клубке чувств, мыслей, надежд и опасений, запутавших его самого. «От Коли на меня идёт бесконечная радость, но от Вас не потаю, и великая страда… Тут дело для меня огромное, прекрасное, труднейшее. Я хочу, чтобы Вы подумали обо мне и об этом деле, т. е., значит, и о Коле. <…> Коля для меня не только то, что есть наличность, данность, а ещё и заданность, то, что будет, что должно быть. И тут у меня сердце замирает. <…> С ним у меня завязывается (даже и не это, а завязалось уже) такая большая надежда, что я не могу не жутиться сейчас. <…> Ах, если б Вы знали, как всё это сложно! Иногда я боюсь себя до ужаса — и боюсь себя не за себя только, а и за него, за Колю. Но ничего этого не напишешь как следует. Посмотрите, почувствуйте, подумайте, войдя в нас с ним, в обоих, и как в одно целое, и порознь… и скажите мне, что надумается и начувствуется» [70] .

Искусствовед А. А. Сидоров (старший брат Сергея Сидорова) свидетельствовал: «Сергей Николаевич был всегда одним из самых популярных в Москве педагогов. За ним гонялись крупнейшие московские богачи, подманивая его, чтобы он воспитал самых трудно поддающихся балбесов (скорее великовозрастных гимназистов), до того хорошо Сергей Николаевич умел с ними справляться! Это был педагог совершенно прирождённого таланта» [71] . До 1918 года Дурылин преподавал историю литературы в частной гимназии Н. Е. Шписс. Но основная его педагогическая деятельность проходила в семьях, куда его приглашали домашним учителем и воспитателем. В последнее десятилетие своей жизни Дурылин преподавал в Государственном институте театрального искусства (ГИТИС).