Вначале Карачев являлся центром особого округа - Лесной земли. Ряд историков относят создание его к времени вхождения Карачева в состав Черниговского княжества в начале 60-х годов XI века (5). Однако, судя по летописным сведениям, Карачев в это время принадлежал Киеву. Когда в 1146-1147 гг. разгорелась междоусобная война, черниговский князь Изяслав Давыдович посылал своих людей в Карачев уговаривать горожан не принимать новгород-северского князя Святослава Олеговича. В свою очередь, и последний искал поддержки в Карачеве, но, не получив ее, разорил город (6).

Карачев продолжал оставаться киевским городом и в 1185 г., когда туда прибыл, как в свое владение, великий князь Святослав Всеволодович. Именно на обратном пути из Карачева, как сообщает летопись, он узнал о разгроме русских полков, ведомых известным по «Слову о полку Игореве» Игорем Святославовичем, половцами, и «залился слезами» (7). В этом же летописном сообщении Карачев называется вятичским городом.

Лишь в первой половине XIII в., накануне вторжения монголо-татар, когда Киев окончательно утратил свою централизующую функцию, Карачев вошел в состав Великого княжества Черниговского. На р. Калке в 1223 г. в битве с татарами погибли многие русские князья, в том числе черниговский и козельский. Новый черниговский князь Михаил Всеволодович объединил уделы погибших, не оставивших наследников князей, в единую волость - «Вятичскую землю», совпадавшую с местами проживания вятичских племен, с центром в Карачеве. А в 1246 г. эта земля была превращена в удельное княжество, когда Михаил Черниговский, отъезжая в Орду, распределил земли Черниговщины между своими сыновьями. Карачевский удел достался его сыну Мстиславу (8).

Судя по литовско-польским источникам (9), Карачевское княжество состояло из четырех крупных, порой не связанных между собой территориально, «концов»: карачевского, звенигородского, козельского и елецкого, и как незавидное досталось оно не самому старшему сыну Михаила. Да к тому же его еще надо было покорить. Правда, молодому князю Мстиславу в какой-то мере помогли татары, сокрушившие во время вторжения в 1238-1239 гг. на Русь многие воинственные вятичские роды. Да и последующие угрозы со стороны воинственных степняков способствовали консолидации земель княжества под властью Карачева, который от татар не пострадал. Первый карачевский князь Мстислав почти не общался со своими соседями и братьями, не участвовал в княжеских междоусобицах.

С 1246 г. удел платил Орде «выход» мехами, хотя и не напрямую, а через черниговского князя Андрея Всеволодовича, который после гибели старшего брата Михаила получил от татар ярлык на княжение (10). После 1261 г., когда черниговский «стол» перешел к Роману Михайловичу, и тот сделал Брянск «столицей» Черниговских земель, дань отвозилась туда. Только после установления в Брянске «смоленского» правления в 90-е годы XIII в. Карачев сносился с Ордой самостоятельно.

Из потомства Мстислава Карачевского выжили трое его сыновей - Святослав-Пантелей, Тит и Адриан (Андрей). Умирая в начале 1290-х годов, князь Мстислав передал власть старшему сыну Святославу-Пантелею. Между старшим сыном и двумя другими последовавшими сыновьями была существенная разница в возрасте. К моменту смерти отца Святославу-Пантелею было, видимо, около пятидесяти лет. Тит и Адриан (Андрей) действовали заодно в карачевской усобице 1339 года. А Тит Мстиславович даже упомянут в летописи под 1364 г., как участник сражения с татарами. Оба, видимо, родились от второго, позднего, брака Мстислава где-то незадолго до его смерти. По завещанию Мстислава братья Тит и Адриан (Андрей) получили: первый Козельский удел, а второй Звенигород и Елец.

Первые годы правления Святослава-Пантелея были спокойными, и братья между собой ладили. Но в 1309 г. Святослав Карачевский ввязался в заговор с князем Святославом Глебовичем Смоленским и недовольной брянским князем Василием боярской верхушкой. Совместно им удалось захватить Брянск и объявить брянским князем Святослава Смоленского. Василий Брянский сумел вовремя сбежать в Орду под защиту хана Тохтэ (11). Последний помог ему, и князь Василий Брянский с татарским войском подошел 2 апреля 1310 г. к Брянску, разгромил неподдержанного жителями Святослава Глебовича, который погиб в сражении, и занял свой город (12).

Позднее князь Василий повел татар и свою дружину на Карачев, и в результате этого похода князь Святослав-Пантелей был убит, а татары ушли в Орду. После их ухода карачевские бояре провозгласили своим князем единственного сына покойного князя Святослава-Пантелея - Василия. К моменту гибели отца Василию Пантелеевичу было уже не менее сорока лет. Он был старше по возрасту, чем его дяди - Тит и Адриан (Андрей), отношение которых к племяннику было весьма сложным и постепенно переросло в открытую вражду. К лету 1339 г. в Карачевском княжестве разгорелась усобица. Василий Пантелеевич, узнав, что зачинщиком ссоры был его дядя Адриан (Андрей), зарубил его прилюдно мечом 23 июля 1339 года в Козельске. Это злодеяние, потрясшее современников, отразилось в летописях (13).

Правление Василия Пантелеевича после случившегося продолжалось недолго: он скончался в начале 40-х годов XIV в., не оставив после себя потомства. Все земли Карачевского княжества перешли в руки Тита Мстиславовича и его потомков. Тит не поехал в Карачев, а отдал город и удел своему старшему сыну Святославу. Его сын Иван получил Звенигород и Елец. Произошел фактический распад Карачевского княжества на уделы. Даже номинально центром княжества теперь стал Козельск, где проживал глава семейства.

Тит Козельский вел активную внешнюю политику, был властным и воинственным правителем. Женив сына Ивана на дочери князя Олега Рязанского Агриппине, он вступил в союз с Рязанским княжеством. В 1364 г. Тит Мстиславович, помогая союзнику, участвовал в битве с татарами под Шишевским лесом, в которой был наголову разбит ордынский полководец Тагай (14). В 1377 г. старший сын князя Тита Святослав женился на Феодоре - дочери великого князя литовского Ольгерда.

К концу правления Тита Мстиславовича Карачевское княжество окончательно развалилось. Наследник Козельска Иван Титович даже не пытался удерживать Звенигородский удел - он вскоре отошел к Московскому княжеству. А сын Ивана от рязанской княжны Юрий, получив в удел Елец, подпал под влияние своего тестя - рязанского князя Олега. В 1395 г. Олег Рязанский вместе со своими союзниками, в числе которых были козельский и елецкий князья, ходили на Литву (15).