Скелтон долгое время работал помощником Елизаветы, графини Саррейской, супруги влиятельного придворного Томаса Говарда. Он прекрасно чувствовал себя в женском обществе, и это делало его идеальным кандидатом для работы в Элтеме. В 1495 году, когда сын графини, Томас, женился на сестре королевы, Анне, положение Скелтона еще более упрочилось. Его назначили «наставником» Генриха примерно в 1496 году, а два года спустя он стал его духовником, приняв обет святого ордена. Это означало, что Скелтон отвечает и за разум принца, и за его душу. Хотя назначение было не самым традиционным, его одобряли самые известные интеллектуалы того времени. В письме к Генриху известный голландский ученый Дезидерий Эразм в 1499 году называл Скелтона «светочем и славой английской литературы» [72] .

Скелтон быстро понял возможности своего положения и стал учить Генриха не только классической программе, включающей в себя грамматику, латынь и религиозные предметы, но еще и манерам, этикету и науке управления. Он составил для принца обширный список чтения, включив в него в том числе и собственный труд Speculum Principis («Зеркало принцев»). Это наставление по поведению он предложил принцу в 1501 году. Текст в большей степени отражает самоуверенность Скелтона, чем его педагогические способности. Он знакомил Генриха с «поэтами любви», говоря: «Спортсменов в нашем мире пруд пруди, но истинные ценители искусства редки». Он предостерегал Генриха от «суетной гордости богатством» и настоятельно рекомендовал «славу добродетели» [73] .

Хотя Скелтон долго добивался места при дворе, строгости этикета скоро стали его раздражать. Он стал пренебрегать тем, что могут подумать о нем его царственные покровители, и написал множество весьма противоречивых сатирических текстов о сексе, обществе и природе придворной жизни. В самом известном своем произведении, «Придворный паек», он называет себя «Дредом», добродетельным человеком, окруженным ворами, игроками, сутенерами и потенциальными убийцами, которые постоянно льстят друг другу и строят интриги.

Впрочем, влияние Скелтона при дворе было не самым сильным. Его превзошел другой наставник или «компаньон по обучению»: Уильям Блаунт, лорд Маунтджой. Мать Генриха выбрала его за массу достоинств. Лорд был образованным, культурным, светским человеком. Елизавета хотела дать Генриху положительный образец для подражания, который помог бы ему стать, принцем достойным своих рыцарственных предков Йорков. Маунтджой идеально подходил для такой задачи. Его дед был приближенным Эдуарда IV и семьи Вудвилл, а сам лорд был пасынком графа Ормонда, камергера королевы.

Маунтджой появился при Элтемском дворе примерно в 1499 году, когда ему было слегка за двадцать. За его плечами был безупречный послужной список. Свою преданность Генриху VII он доказал в сражениях против повстанцев. Впоследствии он уехал в Париж, чтобы получить классическое образование. Во Франции он познакомился с Эразмом. Молодой человек произвел такое глубокое впечатление на великого ученого, что тот поклялся следовать за Маунтджоем даже «в преисподнюю». Маунтджой обещания не забыл. Отбывая в Англию в 1499 году, он пригласил Эразма с собой. В Англии он помог Эразму и его другу Томасу Мору побывать в Элтеме у юных принцев. Великие ученые произвели глубокое впечатление на восьмилетнего мальчика, который был увлечен учебой и стремился к достижениям, но все же оставался очень избалованным.

Позже Эразм вспоминал этот визит. Троих королевских отпрысков собрали в Большом зале. Генрих находился в центре – с его присутствием уже следовало считаться. Голландский ученый писал свои воспоминания, когда Генрих уже стал королем. Неудивительно, что он утверждал, что молодой принц выглядел, «как настоящий король, обладающий благородным духом и безукоризненными манерами» [74] . Принц произвел на Эразма глубокое впечатление. Ученый был очень смущен тем, что не принес мальчику никакого подарка. Этот промах стал еще более очевидным, когда его спутник преподнес Генриху набор для письма. Во время совместного обеда не по годам развитой юный принц попросил Эразма написать ему что-нибудь. Желая исправить свою промашку, ученый написал оду Англии на десяти страницах. Оду Prosopopoeia Britanniae Maioris он посвятил принцу Генриху и его семье. Если он надеялся тем самым получить место при дворе, то его ожидало глубокое разочарование. Через несколько месяцев он покинул Англию, раздраженно ворча что-то об «этих гнусных придворных» [75] .

Королеве было комфортно в обществе детей, король же становился все более далекой фигурой – и для своей семьи, и для своего двора. Но был один человек, которому он доверял безгранично и с которым был по-настоящему близок. В июле 1501 года он впервые за много месяцев написал матери. Он признался, что тревоги и скорби последних лет начали оказывать влияние на его здоровье. «Воистину, мадам, мое зрение уже не столь совершенно, как было прежде, но полагаю, что вы не будете огорчены. Я не так часто пишу собственноручно, но по вере моей я провел здесь три дня и смог завершить это письмо» [76] . Ухудшающееся зрение очень мучило короля, который активно интересовался всеми счетами и государственными документами. Он изо всех сил старался замедлить этот процесс. «Чтобы вернуть ясность зрения», он использовал различные средства, промывал глаза фенхелевой водой, розовой водой и отваром чистотела, но безуспешно [77] .

Печальное событие – смерть маленького сына – в очередной раз усилило его страх за судьбу трона. Генрих почувствовал себя очень уязвимым. Возможно, поэтому он неожиданно решил написать женщине, которая была предана ему сильнее, чем кто-либо другой. Генрих, обычно очень сдержанный и закрытый человек, выразил свою сыновнюю любовь с необычной чувствительностью и нежностью: «Я буду счастлив порадовать вас так, как только может желать Ваше сердце. И я, более других, живущих на земле, должен сделать это во имя самой высокой любви – любви матери к сыну». В заключение он пишет: «И где бы ни были Вы, единственная возлюбленная матушка, сердце мое горячо благодарит Вас за то, что глазами коснетесь строк этих» [78] .