7 февраля 1497 воинствующий монах устроил «судный день» для Флоренции. На площади Синьории был разожжен огромный костер, в котором горожане под впечатлением от проповеди Савонаролы жгли музыкальные инструменты, роскошные женские наряды, украшения, картины, не отвечающие христианской нравственности и морали, а также осужденные францисканцем как воплощение греха. В тот роковой день в порыве самоубийственного покаяния многие художники, друзья и ученики Боттичелли сами приносили и бросали в огонь свои произведения. Живописец не принимал в этом участия только по тому, что его ноги сильно ослабли и он не мог обходиться без костылей.

Правление Савонарола не было долгим. 23 мая 1498 жители Флоренции сожгли оклеветанного монаха с той же фанатичной категоричностью, с какой еще недавно по его же наставлению избавлялись от материальных воплощений своих грехов. После казни живописец осознал свою вину, которую несколько лет пытался ему навязать Савонарола. Боттичелли переживал приступы безнадежности и был исполнен веры в религиозное обновление. Смерть доминиканца вызвала в душе художника сомнения и боль.

Боттичелли стал нелюдимым, постепенно терял заказы и финансовое благополучие. Слава мастера померкла.

Под впечатлением от проповедей Савонаролы Боттичелли создал два алтарных образа «Оплакивание Христа» (один — около 1495, Музей Польди Пеццоли, Милан; другой — около 1500, Старая Пинакотека, Мюнхен). Отличительной чертой этих произведений является то, что христианскую драму художник трактует как непереносимое человеческое горе. Бесконечная скорбь по невинной жертве, прошедшей крестный путь страданий и позорной казни, захватывает каждого из изображенных персонажей, тем самым объединяя их в единое патетическое целое.

После 1498 Боттичелли стал исполнять немногочисленные заказы приверженцев Савонаролы — так называемых «пьяньони» (буквально «плакса»). Так, например, для Франческо дель Пульезе он написал «Последнее причащение святого Иеронима» (около 1498, Музей Метрополитен, Нью-Йорк), а для Джакомо и Джованни ди Бернардо картину «Святой Августин» (1490–1495, Галерея Уффици, Флоренция). Подобного рода немногочисленные заказы позволяли мастеру еле-еле сводить концы с концами.

Окончательно здоровье Боттичелли было подорвано в 1502, когда по наветам недоброжелателей и завистников против живописца было назначено судебное разбирательство по обвинению в содомском грехе. Возможно, подобные толки были вызваны тем, что за всю свою жизнь художник ни с кем не связал себя узами брака.

Спустя восемь лет в возрасте шестидесяти пяти лет Сандро Боттичелли скончался. Его похоронили на кладбище при флорентийской церкви Оньисанти.

Вместе с живописцем была погребена и память о нем. Творчество Боттичелли было заново открыто только в конце XIX века.

Благовещение. 1489–1490. Дерево, темпера. Галерея Уффици, Флоренция

Лоренцо Торнабуони перед аллегорическими фигурами семи свободных искусств. Фрагмент. 1486–1490. Фреска. Лувр, Париж

Три искушения Христа. Фрагмент. 1480–1482. Фреска. Ватикан, Сикстинская капелла, Рим

Алтарь Сант-Амброджо. 1467–1470. Галерея Уффици, Флоренция

Поклонение волхвов. Около 1473. Дерево, темпера. Национальная галере, Лондон

Обнаружение обезглавленного Олоферна. 1472–1473. Дерево, темпера. Галерея Уффици, Флоренция

Святой Августин. 1480. Фреска. Церковь Оньисанти, Флоренция

Сила. 1470. Дерево, темпера. Галерея Уффици, Флоренция

Святой Себастьян. Около 1473. Дерево, темпера. Государственный музей, Берлин