В другом интервью, журналу Elle Girl, Тейлор признавалась: «Сначала было немного страшно. Но с каждым следующим выступлением становится все лучше».

Преподаватель по вокалу – он же менеджер Тейлор – из театральной школы, Кирк Кремер, посоветовал ей сделать демозапись с его братом Ронни, владельцем звукозаписывающей студии. Тейлор ужасно понравилось выбирать, какие песни спеть, и работать в студии ей тоже понравилось. Она решила исполнить классические кантри-мелодии – One Way Ticket Лиэнн Раймс, Here You Come Again Долли Партон, There’s Your Trouble Дикси Чикс и Hopelessly Devoted To You из мюзикла «Бриолин».

К тому моменту семья Тейлор уже переехала с фермы в дом с шестью спальнями на бульвар Грандвью в г. Рединг, штат Пенсильвания. Это было огромное строение, а спальня Тейлор находилась на самой мансарде. Дом был роскошный, и, вероятно, кто-то из друзей Тейлор даже завидовал тому, что у нее в доме есть еще и бассейн, но Тейлор никогда не акцентировала внимание на том, что ее семья состоятельнее других.

Каждое лето Свифты отправлялись в свой загородный дом в Стоун-Харбор. Тейлор говорит, что с этим местом связано большинство ее детских воспоминаний. Семья обычно проводила много времени у воды: дети и взрослые купались, катались на водных лыжах или плавали на лодке. К лодкам Свифты питают особую страсть; когда Тейлор была маленькой, у них имелись винтажные моторные лодки Chris-Craft и Sea Rays. Тейлор и ее брат Остин все лето практически не вылезали из спасательных жилетов.

Тейлор рассказывала Джонатану Ван Метеру из Vogue: «Мы жили на водоеме, где постоянно происходило какое-то волшебство. Однажды к нам заплыл дельфин. А ночью на пристань вылезало целое семейство выдр. Иногда мы включали свет, чтобы посмотреть, чем они занимаются – плещутся в воде, как это и делают все выдры! А в одно лето на нашу пристань выбросилась акула. В итоге тем летом я стала писать роман, потому что в воду больше не заходила. Я запиралась в комнате и писала книгу».

Тейлор обычно пела в караоке в рыбном ресторане «У Хенни» и выступала в кафе Coffee Talk. Она рассказывала Роберту Штрауссу из Inquirer: «Когда у меня заканчивался материал, я просто начинала сочинять песни прямо на месте.

Четвертого июля мы обычно собирались все вместе на пристани, любовались праздничным парадом лодок, которые проплывали мимо, и стреляли в них шариками с водой.

Комнатку над гаражом я превратила в настоящий клуб – даже придумала специальную систему учета его членов. У каждого был свой профиль – я записывала данные на найденных мной плитках. Я выкрасила комнату в разные цвета и проводила там, бывало, целые дни просто так, ничего не делая. Просто сидела в своем маленьком клубе. Потому что он был моим.

Наш дом находился прямо напротив птичьего заповедника, а у меня был бинокль, и иногда я просто смотрела в окно, пытаясь разглядеть птиц. Или того мальчика, который жил по соседству, – я поклялась, что когда-нибудь выйду за него замуж. Однажды летом, когда мне было одиннадцать, я написала роман. В детстве мне позволялось быть немного чудаковатой, эксцентричной и творческой, и именно поэтому я так любила жить в том месте».

Одно из самых значимых для Тейлор мест на свете – это Нэшвилл, город в штате Теннесси. Она впервые побывала там, когда ей было одиннадцать лет, а в четырнадцать переехала туда вместе со своей семьей.

Тейлор впервые решила, что хочет жить в Нэшвилле, после того как посмотрела документальный фильм об одном из своих кумиров, певице Фэйт Хилл. Фэйт когда-то переехала в Нэшвилл из Миссисипи, чтобы дать толчок своей музыкальной карьере. Нэшвилл был родным домом кантри, и Тейлор понимала, что если она хочет стать кантри-певицей, то жить нужно именно там.

Она начала бомбардировать родителей вопросом: «Мам, пап, мы можем переехать в Нэшвилл?» Взрослые привыкли к жизни в Пенсильвании, поэтому согласились не сразу, однако в качестве компромисса Андреа пообещала Тейлор, что свозит ее в Нэшвилл на весенних каникулах. В ноябре 2008 г. Андреа рассказывала журналу Women’s Health: «Речь никогда не шла о том, добьется она чего-то или нет. Тейлор не произносила этих слов вслух. Речь шла исключительно о том, чтобы переехать в то место, где она могла бы писать, общаться с людьми, у которых можно было чему-то научиться».

Нэшвилл находился больше чем в 650 милях от их дома, так что Андреа проявила большую самоотверженность, решив свозить туда Тейлор и ее брата Остина. Сама Тейлор планировала отнести диски со своими демозаписями всем звукозаписывающим лейблам, которые можно было найти, и Андреа была рада помочь, но внутрь с дочерью не заходила – Тейлор должна была сделать это самостоятельно.