Олег по-прежнему был дружен с Мономахом. Всю весну они провели вместе, ходили охотиться на вепря и на всякую весеннюю перелётную птицу, били её соколами, стреляли из лука. После охоты Олег звал Владимира в свои хоромы — в ту часть бывшего Святославова дворца, которую отвёл для него Всеволод. Там опи пили малиновый мёд, говорили о многом, но оба по какому-то молчаливому согласию не трогали межкняжескуто лествицу. Олег понимал, что Владимир уже обошёл его и что вряд ли ему теперь удастся догнать Мономаха. Владимир же видел, что неустроенность и изгойство мучают Олега, встают между ними непреодолимой стеной, и это заставляло его всё время быть настороже, стараться не задеть, не обидеть Олега, а того злила эта уступчивость Мономаха. Всё чаще и чаще во время пиров Олег вдруг мрачно замолкал, смотрел невидящим взглядом перед собой, забывал о людях, его окружающих, и тогда в горнице наступала неловкая тишина, пока кто-нибудь вдруг не нарушал её громким словом, хорошей шуткой.

В один из дней послепасхальной недели Мономах потчевал в своих хоромах Олега. Тот пришёл задумчивый, тихий, ласково поздоровался с княгиней Гитой, вспомнил, как встречал её вместе с покойным Глебом в Новгороде, а потом, как после похода в западные страны, крестил здесь же, в Чернигове, новорождённого Владимирова сына Мстислава-Гарольда.

Двоюродные братья сидели во главе стола, и Мономах провозглашал здравицу в честь дорогого гостя и милого друга Олега.

Шумел стол, плавно текла беседа, но не было в ней свободы и истинной радости, угадывалось что-то натужное, будто давило её тяжким камнем, и оттого тускнела она, лишалась соков.

В конце застолья Олег поднял чашу за двоюродного брата, за княгиню, за дорогих ему людей. Он уже много выпил, язык его шевелился плохо, но Олег крепился, старался не смутить покой гостей. Уходя к себе, он обнял Мономаха: «Прощай, брат. Если что — не держи на меня сердца». Владимир обнял Олега, и снова перед ним был прежний лихой мальчишка — вспыльчивый, заносчивый, добрый.

Через несколько дней по Чернигову молнией пронёсся слух: Олег Святославич с верными ему людьми, небольшой дружиной ушёл на юг, бежал в Тмутаракань к Роману Святославичу. Всеволодовы люди бросились» Олегову половину — она была пуста. Олег увёз с собой казну, дорогие заморские золотые и серебряные сосуды, исчезли и все детские его безделицы, которые годами здесь бережно хранили Святославовы слуги. Передавали, что Олег поклялся вернуться в Чернигов с боем и возвратить себе отцовский стол.

И разом рухнул мир на Руси. Раскололся народ в Чернигове. Заводили приспешники Святославова дома, побежали по улицам, заволновались люди в Киеве, забеспокоился великий князь Изяслав. Это по им установленному порядку грозил ударить прежде всего Олег Святославич.

Едва весть о бегстве Олега дошла до Мономахова двора, как князь быстро стал собираться в дорогу — с женой и сыном. Теперь нарушен мирный строй русской жизни, вновь зашатаются столы, поднимут голову все враги Руси, возродится извечный ненавистник Ярославичей — полоцкий князь Всеслав.

Затаились князья каждый в своём городе: Изяслав — в Киеве, его сыновья Святополк — в Новгороде, Ярополк — в Вышгороде, Всеволод Ярославич — в Чернигове, Мономах — в Смоленске. Но недолго они были в неведении. Не тот человек был князь Олег, чтобы оставаться в тени. Уже на исходе лета он вышел из Тмутаракани на Чернигов вместе с Борисом Вячеславичем. Двоюродные братья вели на север свои конные дружины и половецкое войско. Писал позднее летописец: «Приведе Олег и Борис поганыя на Русьскую землю, и пойдоста на Всеволода с половци». С этих дней и считает летописец начало великих междоусобий на Руси, открытых Олегом Святославичем, или Гориславичем, как назван он в «Слове о полку Игореве».

Натиск Олега был стремителен. Казалось, что он вложил в него все свои обиды и унижения, всю горечь потерянных месяцев. Гонцы лишь помчались из Чернигова в Киев и Смоленск оповестить князей о мятеже тмутараканских беглецов, а Олег с Борисом уже подходили к реке Сожице, протоку Сулы, были рядом с Черниговом.

Всеволод не стал ждать помощи от князей, не стал даже собирать полк и повёл на Сожицу лттшь княжескую дружину. Здесь 26 августа половецкая конница, шедшая впереди тмутараканскои дружины облавой, с ходу ударила по немногочисленному русскому войску.

Когда подошли Олег и Борис, дело было уже кончено. Черниговская рать была разбита наголову. На берегу Сожицы полегла почти вся Всеволодова дружина. Были убиты и Тука, и Порей, и Иван Мирославич, и многие иные бояре и старшие дружинники. Всеволод с немногими людьми бежал с поля боя и, минуя Чернигов, бросился в Киев. Олег же с Борисом и половцами пошли грабежом и боем по черниговской земле. Напрасно пытался Олег уговорить двоюродного брата не разорять черниговских земель — как-никак, а это была его родовая отчина, его земли, его люди. Борис об этом не хотел и слышать. Князь-изгой, изголодавшийся по добыче, не связанный кровно ни с одним городом, ни с одной землёй, он шёл теперь но Черниговскому княжеству войной. На все увещевания Олега он отвечал: «Чем платить, князь, будешь воинам, не твоей ли честью и совестливостью? А половцам чем будешь платить? Теперь назад хода нет».

Половецкое войско из враждебного Всеволоду колена и тмутараканская дружина шли по черниговским сёлам и городкам, забирая все подчистую, сжигая те селения, где люди пытались оказать им сопротивление, защитить свои семьи и имение. Половцы сотнями вязали мужчин, женщин, детей, угоняли их на юг, на продажу.

Чернигов не сопротивлялся. Верные Всеволоду люди, княгиня с восьмилетним Мономаховым братом Ростиславом вслед за Всеволодом также ушли в Киев. В городе взяли верх сторонники Святославичей; они-то и открыли братьям городские ворота, встретили Олега как прирождённого и законного их владыку. Олег и вёл себя как владыка Чернигова. На глазах у всего города, не снимая доспехов, прошёл поклониться отцовскому гробу и помолиться в храме Спаса. Тут же принял знатных бояр, купцов и других горожан и обещал ям править по чести и справедливости, как было при отце, князе Святославе Ярославиче. И только после этого Олег занял покинутый Всеволодом княжеский дворец. Вновь детские безделицы вернулись в его палаты.