Очевидно, выступление 25 июня было подготовлено заранее. О возможности близкого взрыва написал в своем сочинении А. Майерберг, уехавший из Москвы незадолго до восстания. Дьячок Алексеевского девичьего монастыря показал на следствии, что он еще «вскоре» после «светлой недели» (пасхи), т. е. месяца за три до восстания, слышал разговоры следующего содержания: «Чернь де сбирается и чаять от них быть погрому двору боярина Ильи Даниловича Милославского да гостя Василья Шорина и иных богатых людей за измену в денежном деле, будто он, Василий, да кадашевец, а как его зовут, того не ведает, деньги делали…».

Непосредственным толчком к выступлению послужили прокламации («воровские листы»), расклеенные в столице в ночь перед восстанием и составленные заранее. Их прибивали и приклеивали в разных местах города, на площадях, на решетках, перегораживавших улицы на перекрестках, и т. д. Прокламация состояла из двух частей: первая часть содержала список «изменников», в котором определенно упоминались восемь человек: И. Д. и И. А. Милославские, Ф. М. Ртищев, Б. М. Хитрово, Д. М. Башмаков, В. Г. Шорин, Б. В. Шорин, С. Задорин; пять фамилий — С. Л. и Р. М. Стрешневых, С. Заборовекого, Облязова, В. Стоянова, возможно, также упоминались в прокламации; по крайней мере, они тоже вызывали ненависть восставших, которые требовали расправы с ними. Все они составляли тот круг придворных деятелей и крупных торговцев, которые держали в своих руках управление государственными делами, крупные торговые операции и были виновны в различных злоупотреблениях (монетная операция, махинации с фальшивыми деньгами и т. д.), вызвавших справедливую ненависть городских низов и служилых людей. Во второй части характеризовалась «измена» бояр и гостей (сношения с Польшей), говорилось о бедствиях, связанных с введением медных денег, недостатком соли и других предметов первой необходимости. Лозунгом восставших был не только мотив боярской «измены», но и требование снижения налогов, прекращения злоупотреблений, вызванных медной реформой.

О начале восстания Г. Н. Собакин сообщает, что восставшие «лист воровской, вышетчи, многим людям и всему государству чли во многих местех и, четчи тот лист и бив в набаты и по церквам в колокола, и пошли бить челом великому государю в село Коломенское…». По словам автора-летописца 1624–1691 гг., «…во царствующем же граде Москве внезапу возмутися народ и яко волны морския, волнующийся без ветров, тако и смущающияся человецы… Егда же дню наставшу, собирахуея везде к тем хартиям народи, яко полки, и сия чтуще всем вслух, и собравшеся отвсюду в соединении множество народа на Красную площадь и вей вкупе учиниша гиль и мятеж…». Московские власти явно растерялись и не принимали никаких мер против восставших, которые заполнили Красную площадь. Их собралось несколько тысяч человек, большая часть которых (4–5 тыс. чел.) направилась в Коломенское. Восставшие «мужики», «чернь», московские «всяких чинов люди» бежали в большом количестве «розными улицами» из Москвы по направлению к Коломенскому; они несли в Коломенское не только прокламацию («воровской лист»), но и челобитную. Восставшие были очень возбуждены и настроены весьма решительно. В Москве били в набаты, по церквам звонили колокола, начались погромы дворов ненавистных народу лиц. К восставшим присоединилось некоторое количество ратных людей, в первую очередь солдат полка А. Шепелева, более воловины которых в 1661 г. участвовало в сражениях. Московские власти не могли воспрепятствовать действиям восставших; они только послали в Коломенское весть, «что на Москве учинилась смута и начали домы грабить».

Приход восставших был неожиданным для коломенского двора. В Коломенском находилось все царское семейство, собиравшееся в этот день праздновать именины царской сестры царевны Анны Михайловны. Его обслуживал целый штат придворных. Охрана дворца состояла из стрельцов. В царской резиденции было, несомненно, более 1000 человек, способных оказать сопротивление. 4–5 тыс. восставших, пришедших в Коломенское, хотели идти на царский двор, но их не пустили стрельцы; стрелецкие головы докладывали царю, что восставшие «на двор великого государя насилством идут и ворота ломают», бьют челом, чтобы царь принял челобитную и прокламацию («лист»), выдал бояр «за их измену» и «велел казнить смертною казнию». Царь, бывший в церкви у обедни, выслал для переговоров бояр с указом взять у восставших «лист и челобитную», а повстанцам — идти в Москву; туда обещал направиться и сам царь. Но восставшие «боярам отказали и листа и челобитной не дали и учинилися великого государя указу силны и били челом с великим невежеством». Автор летописца 1624–1691 гг. говорит, что царь вынужден был после неудачи своих сановников выйти сам. По Майербергу, Алексей Михайлович обещал разыскать и строго наказать «уличенных» бояр, но сказал им, что требовать их выдачи «несправедливо». После «договора» с царем восставшие направились в Москву, где, согласно обещаниям царя и бояр, должно было начаться расследование боярской «измены».

В Москве события развивались еще более бурно. Очевидец событий шведский комиссар А. Эбере рассказывает, что народ ворвался в дома В. Шорина, С. Задорина; все в них было разграблено; восставшие (в погроме участвовало несколько тысяч человек) наводили ужас в городе; этим объяснялось продолжавшееся бездействие московских властей. Эбере добавляет, что у домов всех «знатных», против которых был направлен гнев восставших, поставили стражу. Из следственных материалов известно, что было арестовано более 225 «грабельщиков». Из них 18 человек были повешены 26 июля. Это, несомненно, наиболее активные участники погромов в Москве. Среди них — восемь посадских людей, пять служилых людей, два холопа и др.

Погромы продолжались до ухода новой партии восставших из Москвы в Коломенское с сыном В. Шорина. Во время погрома двора Шориных восставшие, очевидно, искали обоих «изменников» — отца и сына. Но В. Шорин спрятался в Кремле на дворе Черкасских. Борис, переодевшись в крестьянское платье, «побежал с Москвы в телеге»; его поймали в четвертом часу дня, т. е. между 7:30 и 8:30 часами утра, вскоре после ухода первой партии восставших в Коломенское. Б. Шорина привели в Кремль «ко Мстиславскому двору», где восставшие, не встречая противодействия властей, очевидно допрашивали молодого Шорина и «научили говорить, чтоб он сказывал, что отец его побежал в Польшу вчерашнего дня з боярскими листами». Восставшие после чтения прокламации были уверены в «измене» В. Шорина и его бегстве в Польшу, так как его не было дома во время погрома, а сын собирался бежать неизвестно куда. В Кремле собралось «воров болши 5000 человек», они вместе с Б. Шориным, свидетелем «измены» отца, направились в Коломенское. Восставшие, возбужденные «подтверждением» слухов об «измене», «бежали в Коломенское и говорили: повели де Васильева сына Шорина и с ним де сказывали письмо воровское». В городе снова начали бить в набаты. Встреча двух партий восставших (одна шла в Коломенское из Москвы, другая — из Коломенского в Москву) произошла где-то на полпути между столицей и царской резиденцией. Общая численность восставших почти удвоилась, хотя часть из первой партии уже отстала от движения и возвратилась в Москву. Огромная толпа снова заполнила площадь коломенского дворца, среди них по-прежнему были солдаты полка.

После прекращения погромов «бояре Москву велели запереть по всем воротам кругом», чтобы никого не впускать и не выпускать из города.

По свидетельству источников, повстанцы во время второго прихода в Коломенское снова пришли «к царю на двор силно». Здесь снова происходили какие-то переговоры бояр с восставшими («бояре выходили на улицу»). Однако переговоры не дали результатов, участники «гиля» «сердито и невежливо» разговаривали с Алексеем Михайловичем. Перепуганный Б. В. Шорин подтвердил слова восставших, будто его отец «побежал в Польшу с боярскими листами». Восставшие решительно потребовали выдать бояр «для убийства», царь «отговаривался» тем, что он едет для сыска в Москву. В ответ из толпы раздались крики, грозившие самочинной расправой с «изменниками», не считаясь с волей царя: «Будет он добром им тех бояр не отдаст, и они у него учнут имать сами по своему обычаю». Восставшие, очевидно, собирались перейти к действиям. Солдаты полка А. Шепелева в это время расправлялись со своими начальными людьми, некоторых из них «били» и «в воду вогнали». Обстановка становилась крайне напряженной для царя и его окружения.

К этому времени в Коломенское и вокруг него стянули большое количество войск, придворных и их холопов; их общее число составляло не менее 6–7 тыс. человек, возможно, даже больше, до 8-10 тыс. Собранных сил было вполне достаточно для расправы с повстанцами. Алексей Михайлович резко изменил тон и вместо продолжения разговоров с ними «тихим обычаем» дал сигнал начать резню. Восставших убивали и ловили в Коломенском, его окрестностях, на всех дорогах между селом и столицей, под стенами Земляного города. Атмосфера расправы хорошо передается в сообщениях современников. По Котошихину, «царь, видя их злой умысел, что пришли не по добро и говорят невежливо, з грозами, и проведав, что стрелцы к нему на помочь в село пришли, закричал и велел… тех людей бити и рубити до смерти и живых ловити. И как почали их бить…. почали бегать и топитися в Москву реку…». Собакин говорит, что после того, как восставшие «указу великого государя учинилися непослушны», Алексей Михайлович велел их «имать и вязать и сажать в столовую избу, а иных велел побивать до смерти», «сечь и рубить их без милости, имавши их, вешать». В результате расправы «многих черных людей и бунтовщиков и всяких вольных людей в селе Коломенском побили и перевешали». Солдат полка А. Шепелева, участвовавших в восстании, царь «велел тоже рубить до смерти и, имавши, вешать и в реках топить и в болотах безо всякия милости и пощады».