Уже летом 1668 года Разин и его соратники находились в пределах Персии: выбрались они с базы в Яицком городке 23 марта «в ночи», а в «шахову область» пришли «в прошлом во 176 (1668) году после Петрова дни».

Между тем на Дону в зимние и первые весенние месяцы 1668 г. собралось большое количество голытьбы — беглых крестьян и холопов из разных мест России. Они намеревались ранней весной направиться для соединения с Разиным и выбирали для этого предприимчивых атаманов Н. Волоцкого, И. Мызникова, С. Кривого, В. Уса, И. Серебряникова, А. Каторжного и др. Постройка у Переволоки крепости Камышина не остановила голытьбу, она находила окольные дороги на Каспий и, выйдя на морские просторы, добывала как могла (главным образом нападая на торговые суда) себе пропитание. Но пропитание искали и разницы, попавшие в чужие края, о чем сообщали военным начальникам в Астрахани прибывавшие с Кавказа и из Персии люди. Со слов жителя приморского города Терки, узнаем, что здесь «сшелся» Разин с Сергеем Кривым, и вместе со своими казаками они город Шевран «пограмили», взяв ясырь, и «живота, и скотины». Из Астрахани воеводы летом 1668 г. сообщали в Москву более тревожные сведения о том, что казаки «многие шаховы городы и уезды», в том числе Фарабад и Астрабад, «вырубили и выжгли» и взяли большой полон. Ясно, что оставаться в персидских водах (где они пробыли больше года) разницам было рискованно, тем более, что местная беднота — «иноземцы, скудные многие люди» — охотно приставала к ним, и шах поэтому готовился к походу на казаков.

Воинственные настроения и походная практика в течение двух лет глубоко вошли в быт и сознание голытьбы, тем более что ей доставались из взятого имущества не только необходимые, но и ценные вещи, которые голытьба не могла получить никаким другим путем. Отряд сохранил добытые в походе товары и, по словам Фабрициуса, получил «волю» «торговать захваченными в Гиляни вещами» и даже пленниками, которых выкупали персидские купцы, имевшие постоянные торговые связи с Астраханью. Торговля продолжалась 1,5 месяца; когда кончилось пребывание Разина в Астрахани, казаки на веслах добрались до Царицына, а оттуда за один день до Паншинского городка.

С Дона в поход вышло 600 человек, вернулось же в Астрахань 1200 и «полона» привели 93 человека. Воевода Прозоровский обещал отпустить их в мелких судах на Дон, «хто на Дон итти с атаманом со Стенькою Разиным похочет», а которые «похотят в Астарахани быть или куды в прежние житья итти, и в том у них, казаков, приговорено повольно, где хто похочет жить». 5 октября 1669 г. разницы пошли к Дону. Оттуда последовало известие, что донские казаки возвращению Разина «ради и называют де ево, Стеньку, отцом». Со всех сторон к нему шли голутвенные и «многие» гулящие люди, которых он и его товарищи снабжали ружьем и платьем. Ожидалось новое возмущение голытьбы: «Без воровства конечно не будет, потому что на Дону стало гораздо много, а кормитца им нечим». Разин со своим «войском», которое все увеличивалось, не стал жить в казачьих городках. Они нашли остров, «длиною версты с 3», где сделали себе «земляные избы». Донских казаков, которые не видели своих родных три года, он отпускал «на срочные дни за крепкими поруками», а казаков, запорожских и донских, «которые голутвеные люди» и к нему «идут беспрестанно», Разин принимал, ссужал деньгами и уговаривал «всячески» оставаться с ним. В результате, в декабре 1669 г. у него уже было 2700 человек, «и приказывал он казаком беспрестанно, чтоб они были готовы».

Какова же была цель первого похода? Это «разбойный» поход, какие искони совершались южными казаками, в том числе донскими, из нужды в хлебе и одежде, а также в погоне за восточными ценностями. Немаловажное значение имела большая нужда в предметах первой необходимости, и прежде всего в хлебе. Эта мера вызывала практику казачьих «грабительских» походов по сухопутным и морским путям.

Но и в период первого похода уже создавались условия для будущих действий Разина как руководителя Крестьянской войны. Оказавшись на Дону, он, как сообщает Фабрициус, «начал тайком привлекать к себе простых людей», намереваясь «истребить изменников бояр». И это была не случайная или необдуманная фраза. Из того же источника узнаем, что уже в Астрахани Разин не скрывал своих намерений. По словам Фабрициуса, он «сулил вскоре освободить всех от ярма и рабства боярского, к чему простолюдины охотно прислушивались, заверяя его, что все они не пожалеют сил, чтобы прийти к нему на помощь, только бы он начал».

Осень 1669 и зиму 1669–1670 гг. Разин со своим войском провел, как указывалось, на Дону, обособившись от «войска Донского», в заново сооруженном земляном городке. В течение нескольких месяцев разинское войско увеличивалось за счет молодого поколения донских казаков и пришлых, точнее, беглых людей. Беднейшие слои крестьянства и холопства из центра и южных уездов и раньше бежали на Волгу и Дон. Теперь же слухи об удачливом атамане, привечавшем «голытьбу», распространялись все шире, и к весне 1670 г. войско Разина достигло 4000 человек (т. е. значительно выросло по сравнению с тем, каким оно было по возвращении из похода). Решался вопрос: куда идти весной; в решении принимал участие не только «командный» состав, но и все войско, теперь вооруженное, одетое и более дисциплинированное. В конце 1669 г. собранный в Черкасске круг выявил, что абсолютное большинство желает следовать по пути первого похода на Волгу, а затем, очевидно, и на море. Но это было предварительное решение, а более обязывающим явился круг в апреле 1670 г. в Паншине, куда передвинулось разинское войско. На этот раз Разин выступил с предложением идти «на Волгу, а с Волги итти в Русь» для борьбы «против государевых неприятелей и изменников, чтоб им из Московского государства вывесть изменников-бояр и думных людей и в городех воевод и приказных людей», а «чорным людем дать свободу».

Первой большой победой разинцев было взятие Царицына. За ней последовали победы над двумя отрядами: присланным из Астрахани во главе с князем Львовым и пришедшим с севера под командой Лопатина. От Царицына и Черного Яра Разин двинулся вниз с войском, увеличившимся до 10000 человек. Но еще до ухода из Царицына Разин, верный демократическим порядкам в своем войске, организовал снова круг для решения вопроса о предстоящем пути; дело было в том, что, очевидно, сам он понял, что оставлять за собой непокоренную Астрахань опасно, тем более что там было много разных запасов. Ни Каспийское море, ни Волга как цели похода в это время уже не выдвигались. Осталось одно направление — центр государства. Но достигнуть его можно было двумя путями: или «итти вверх по Волге под государевы городы и воевод из городов выводить или б де итти к Москве против бояр». Но было необходимо занять Астрахань, куда 5 июня, по словам пленного Колесникова, войско Разина двинулось через Черный Яр.

Астрахань была взята 24 июня, Разин задержался там на месяц. Ряды его снова пополнились. Численное увеличение сподвижников похода позволило Разину 4000 человек оставить в Астрахани с Василием Усом, 2000 послать на Дон с братом Фролом, а около 8000 взять с собой. Все это вызывало тревогу и в Москве, и в других местах, особенно в городах, лежавших на пути Разина. До представителей господствующего класса доходили слухи о том, что с Волги «воры» пойдут «к Москве и на Москве побьют бояр»; к этому добавляли: «…а ныне де Волга река стала их, казачья».

Челны Разина поднимались вверх по Волге, прошли мимо Саратова и Самары, защита которых была слаба. Слава и силы атамана казацких войск настолько окрепли, что заставляли его противников молча склонять головы и пропускать его челны без боя, а сторонников почтительно и ласково называть его «батюшкой Степаном Тимофеевичем». К этому времени значительно изменился состав войска восставших. Донское и хоперское казачество, составлявшее не только ядро, но и большую часть разинского войска на первом этапе и при выходе с Дона в 1670 г., не получало на Волге не только такой добычи, как на Каспии, но и достаточного пропитания. Это привело к бегству людей от Разина при приближении к Царицыну. При многочисленности войска сокращение основного костяка армии казалось незаметным. Однако обучать на ходу вливавшуюся массу новых людей, преимущественно из среды крестьян, приходивших безоружными, привыкших к земледельческому труду, или из холопов, нередко чуждых военному делу и походной жизни, было невозможно. Обстановка же под Симбирском, куда царские полководцы успели двинуть настоящую армию под предводительством умелых военачальников, требовала максимальных усилий.