В кадетской фракции, как свидетельствовал Маклаков, Кутлер оказался «главным оппонентом против левых». Одновременно в Думе он резко критиковал речь П.А. Столыпина с высокой оценкой помещичьего землевладения и упрекал премьера в реакционности. В собственном выступлении 26 мая 1907 года Кутлер также заявил, что правительственный законопроект о выходе из общины предполагает ее насильственный слом, что оратор полагал недопустимым. Позднее на заседаниях ЦК партии он высказал опасение, что претворение в жизнь указа от 9 ноября 1906 года лишь усилит конфликтность в крестьянской среде. Однако уже на V кадетском съезде в октябре 1907 года Кутлеру пришлось признать, что Дума не смогла отменить указ 9 ноября именно в силу настроений крестьянских депутатов.

По мнению Маклакова, в Думе Н.Н. Кутлер был «единственным квалифицированным оппонентом» министру финансов В.Н. Коковцову. 20 марта 1907 года Кутлер выступил с речью по порядку формирования государственного бюджета. Он предлагал полномасштабную, но постепенную бюджетную реформу, сутью которой был переход от «пьяного бюджета» к прямому налогообложению, прежде всего путем введения подоходного налога. Кутлер протестовал против повышения расходов на военные нужды (например, постройки военно-стратегических железных дорог) и отстаивал их перераспределение на нужды населения. Во II Думе он также выступал по вопросу о государственной помощи безработным. Выступления Николая Николаевича зачастую сопровождались эмоциональными последствиями. Так, он публично обвинил Министерство внутренних дел в повышении окладов начальника Главного управления по делам печати и его помощников. В ответ Столыпин доказал необоснованность этого выпада и закончил речь словами: «Здесь был нанесен вверенному мне ведомству удар сильный и смелый, но пришелся он, поистине, не по коню, а по оглоблям». Скандал приобрел широкий резонанс и дошел до монарха. По этому поводу Николай II написал матери: «Кутлер-подлец совсем провалился».

В III Думу Николай Николаевич уже не баллотировался. На заседаниях кадетского ЦК он предлагал «не беречь Думу», не пытаться влиять на ее политику и ограничиться пассивным сопротивлением большинству. Однако в 1909 году по партийному поручению ему все же пришлось баллотироваться от Петербурга на освободившееся место депутата-кадета А.М. Колюбакина. Конкуренты-октябристы впоследствии рассказывали, что во время предвыборной кампании избирателям рассылались фотографии с двумя разными изображениями Кутлера: для интеллигенции – в виде скромного обывателя, а в магазины и торгово-промышленные заведения – где он был снят в сюртуке со звездой на груди.

Кутлер был избран и продолжил критику правительства за столыпинские методы землеустройства, которые учитывали лишь интересы дворян и богатых крестьян. Продолжил он и борьбу с Коковцовым. «Финансовое ведомство есть ведомство наилучшего состава и наилучше управляемое в России», – отмечал Кутлер, но и оно «не может освободиться от тлетворного влияния всей существующей политической системы». Кутлер резко критиковал винную монополию, правительственный проект создания петербургской канализации, активно участвовал в доработке законопроекта об отдыхе торговых служащих. С началом экономического роста он также предлагал «воспользоваться исключительно благоприятным положением государственного казначейства» и принять программу всеобщего начального образования. Кроме правительства, от Кутлера доставалось и второй законодательной палате. Проблемы затягивания законодательного процесса он объяснял тем, что Государственный совет, кроме «вермишели», никакого участия в подготовке законов не принимает.

Однако постепенно Николай Николаевич разочаровался и в деятельности оппозиции. Главной тенденцией наступившего после 1907 года периода Кутлер считал «полную дезорганизацию общественных сил». На заседаниях кадетского ЦК он не только давал вполне традиционные оценки в отношении октябристов, не считая их годными к настоящей оппозиционности, но и подвергал сомнению способность самой кадетской партии объединить вокруг себя общественные силы. Государственную думу в такой ситуации, по мнению Кутлера, можно было распустить «в любой момент». В 1912 году он выступил против предвыборного соглашения с прогрессистами, поскольку оно не принесло бы никакого позитивного результата, а могло лишь испортить отношения кадетов с социалистами. После выборов в IV Думу Николай Николаевич отошел от активного участия в деятельности партии.

В годы Первой мировой войны Кутлер принял участие в деятельности созданных в целях «мобилизации тыла» общественных организаций. В марте 1916-го он вошел в состав Центрального военно-промышленного комитета, а 29 января 1917 года участвовал в собрании ЦВПК, выразившем поддержку его Рабочей группе, арестованной властями.

Накануне Февральской революции Кутлера избрали председателем Совета съездов горнопромышленников Урала, а сразу после победы революции он стал одним из основных выразителей мнения российских торгово-промышленников. 7 марта 1917 года он был избран председателем Совета съездов представителей промышленности и торговли и оставался на этом посту вплоть до ликвидации этой организации в сентябре 1918-го. 8 марта на первой встрече руководителей торгово-промышленных организаций с министрами Временного правительства Кутлер заявил, что «промышленность счастлива предоставить все свои силы, средства и опыт в полное распоряжение нового правительства».

16 марта на совещании, инициированном министром торговли и промышленности А.И. Коноваловым, от имени предпринимателей Кутлер выдвинул программу первоочередных мероприятий Временного правительства в области промышленности. Эта программа предусматривала урегулирование взаимоотношений между трудом и капиталом; демобилизацию промышленности; организацию торгово-промышленного класса на началах самоуправления; разработку акционерного законодательства; пересмотр горного законодательства и торгового устава. 19 марта Кутлер был избран в состав президиума I съезда Всероссийского торгово-промышленного союза, а в апреле стал одним из руководителей Общества экономического возрождения России. Весной 1917 года он также вошел в состав бюро кадетской партии по пересмотру ее программы.

По мере нарастания политического и экономического кризиса позиция Н.Н. Кутлера по отношению к правительству становилась все более жесткой, 10 мая на встрече с коалиционным Временным правительством возглавляемая им делегация промышленников потребовала от министров отклонять радикальные экономические требования рабочих. 12 мая на VIII съезде кадетской партии Кутлер сообщил о положении в промышленности и возложил ответственность за наступившую разруху на рабочих, обвинив их в «непомерных требованиях», 1 июня под председательством Кутлера открылся I Всероссийский съезд представителей промышленности и торговли. Противодействие установлению рабочего контроля на предприятиях было провозглашено одной из главных задач торгово-промышленников. 22 июня Кутлер и председатель Московского биржевого комитета С.Н. Третьяков на встрече с министром финансов А.И. Шингаревым и министром почт и телеграфов И.Г. Церетели опротестовали правительственное требование в адрес торгово-промышленников уплатить единовременный налог на прибыль за 1916 год. 15 июля Кутлер и Третьяков встретились с военным министром А.Ф. Керенским и вручили ему декларацию с требованием предпринимателей восстановить боевую мощь армии и утвердить дисциплину на фронте и в тылу.