В 1368 г. умер Василий Михайлович Тверской; место его занял Михаил Александрович Микулинский, как старший в роде; но это очень не понравилось Димитрию Иоанновичу: он боялся усиления власти обиженного им князя; притом Димитрию Донскому самому хотелось захватить Тверское княжество и присоединить его к своему государству; поэтому московский князь отправил посольство к Михаилу Александровичу Микулинскому с требованием отказаться от тверского стола, в противном случае грозил ему войною; тверской князь не послушался: он решился начать борьбу с Димитрием Донским; но, сознавая, что ему одному собственными силами не одолеть московского князя, обратился за помощью к своему зятю Ольгерду; литовский князь обещался помочь и стал готовиться к борьбе с Москвою.

Русский летописец, характеризуя Ольгерда, между прочим говорит: «Литовский князь имел такой обычай, если собирался на кого идти войною, то никому не открывал своих планов насчет похода и никто не знал, куда он собирал рать; делал это он с тою целию, чтобы весть об его походе не дошла раньше до неприятеля». Так и на этот раз литовский князь поступил согласно своему скрытому характеру: решившись помочь шурину против московского князя, Ольгерд собрал огромную рать и вместе с Кейстутом, а также сыном его Витовтом и многими другими подручными князьями двинулся на Москву с такою тайною, что Димитрий Донской узнал об этом только тогда, когда тот вступил в московские пределы и стал опустошать русские области. Застигнутый врасплох, Димитрий Иоаннович едва успел послать передовой полк для задержания Ольгерда, пока соберутся войска из подручных уделов, куда немедленно были разосланы грамоты, и запереться в кремле.

Между тем литовский князь, опустошая русскую территорию, приблизился к передовому московскому полку; произошла кровопролитная битва; полк был уничтожен, причем и два предводителя его – Димитрий Минин и Акинф Шуба – были убиты; затем недалеко от Можайска Ольгерд встретил двух удельных князей, идущих к Москве на зов Димитрия Донского: Симеона Крапиву Стародубского и Константина Оболенского; опять произошла кровопролитная битва, и снова Ольгерд одержал решительную победу, причем и тут погибли оба предводителя. После этого литовский князь занял Москву и расположился под стенами кремля. Но тут он недолго простоял: боясь, чтобы на него с тылу не напали русские войска, шедшие на выручку Димитрия Иоанновича, чрез три дня вышел из города, опустошил окрестности его и удалился в свои владения с богатою добычею и множеством пленных.

Последствием этого похода литовского князя на Москву было временное устранение влияния Димитрия Иоанновича на дела тверские.

Но одна неудача не принудила московского князя отказаться от желания подчинить своему влиянию Тверскую область. Год спустя, после похода Ольгерда на Москву, Димитрий Иоаннович, собравшись с силами, снова напал на Тверское княжество и разорил города Микулин и Зубцов и увел большой полон. Михаил опять обратился за помощью к своему шурину Ольгерду, следствием чего был вторичный поход Ольгерда вместе с Кейстутом и смоленским князем Святославом на московского князя. После неудачной осады Волок-Ламска Ольгерд с союзниками быстро пошел к Москве и 6 декабря снова обложил ее; Димитрий и теперь, как и в первый поход Ольгерда, заперся в кремле. Но двоюродный брат его Владимир Андреевич Серпуховский, находясь в это время вне Москвы, собрал у Перемышля огромное войско и начал двигаться к столице, чтобы напасть на литовского князя с тылу. Когда узнал об этом Ольгерд, то, по словам летописи, сильно испугался: ему приходилось вступить в битву с войском втрое сильнейшим, чем его собственное, поэтому он немедленно снял осаду и начал переговоры с московским князем о мире; при этом литовский князь дал слово более не вмешиваться в дела тверские и в то же время, для большей прочности мира, изъявил желание иметь своим зятем Владимира Андреевича. Предложение было принято, только вместо мира, по желанию Димитрия, заключено было перемирие и дочь Ольгерда Елена вышла замуж за князя Серпуховского. Это было в 1371 г.

Но и этим война с Литвою не окончилась; она началась опять из-за Тверского княжества. Михаил Александрович, оставленный своим шурином на жертву, так сказать, московского князя, решился искать помощи у хана Золотой Орды Мамая, управлявшего в это время делами Золотой Орды. Тверской князь выхлопотал там себе ярлык на Владимирское княжество и этим самым возобновил старый спор с Москвою за первенство в восточной Руси. Но это ему не помогло: во-первых, владимирцы, где Михаил хотел объявить себя великим князем, не приняли его к себе, а во-вторых, сам московский князь успел съездить в Орду, где принят был с великою честью, получил новый ярлык на великокняжеский стол и вдобавок ему отдали еще сына Михаила Тверского, которого отец там заложил за 10 000 рублей и за которого московский князь заплатил. По возвращении в Москву прежде всего Димитрий получил с тверского князя заплаченные деньги за сына его, а потом начал громить волости Михаила и забирать их себе. Тверской князь опять обратился за помощью к литовскому князю. Ольгерд с Кейстутом в третий, и последний, раз явился на защиту своего шурина. Он благодаря тому, что в это время Димитрий Донской занят был войною с Олегом Рязанским, разорил Переяслав и Кашин, а Михаил Александрович в то же время овладел Угличем и Торжком. Но эти успехи князей Литовского и Тверского были непродолжительны: Димитрий Иоаннович, окончивши войну с Олегом Рязанским, двинулся на своих противников, которые в это время успели соединиться;

битва произошла при селе Любутске (Калужской губ.) и кончилась поражением союзников. Ольгерд, ошеломленный этою битвою, только с небольшим остатком войска убежал с поля битвы и скрылся где-то за глубокими и недоступными рвами. Оттуда он послал послов к московскому князю с предложением мира. Предложение и теперь было принято, но и на этот раз, по желанию московского князя, опять заключен был не мир, а перемирие. В силу условий этого перемирия Ольгерд снова отказался, и притом в более торжественной форме, от всякого вмешательства в дела тверские и поклялся никогда не заступаться за своего шурина. Это было в 1372 г.

Таким образом, стремление литовского князя осилить московского князя и упрочить свое влияние в Твери кончилось полною неудачею. В 1374 и затем 1375 гг. Михаил Александрович пытался было одними собственными силами одолеть московского князя, но эта попытка не удалась: он потерпел три поражения; затем, осажденный в самой Твери, вступил в переговоры с Димитрием Иоанновичем, признал себя младшим братом московского князя и стал в такое положение к нему, в каком находились остальные удельные князья, признававшие первенство московских князей; в то же время тверской князь сложил крестное целование к Ольгерду и дал клятвенное обязательство Димитрию Донскому, что в случае нападения на него литовского князя искать помощи у Димитрия Иоанновича, а в случае нападения Ольгерда на Москву – стать в ряды московского ополчения.

Борьба Ольгерда и Кейстута с крестоносцами. Кейстут как главный борец и защитник западных границ Литовского государства при Ольгерде. Мы выше уже говорили, что рыцари после неудачного похода, совершенного ими в 1345 г. вместе с множеством знатных гостей под начальством несчастного Людольфа Кенига (признанного потом за этот поход, как мы видели, сумасшедшим), изменили свой образ действий по отношению к Литве. Вместо больших походов рыцари предпринимают частые и мелкие вторжения, так называемые у летописцев ордена «рейзами». Походы эти совершались или с целию захвата известной части территории литовской, или обогащения и увода пленных, или, наконец, просто для развлечения, в виде охоты, в честь каких-нибудь приезжих знатных гостей в Пруссию, рейзы эти совершались по большей части под начальством или самого магистра ордена, или командора, или, наконец, другого какого-нибудь более опытного рыцаря. Но были и такие походы, и их очень много, которые совершались целыми толпами немецких крестоносцев, без согласия их начальников, по своей личной охоте. Последнего рода вторжения немецких охотников в литовскую территорию почасту совершались даже и тогда, когда заключено было перемирие рыцарей с литовцами. Поэтому сами рыцари считали их «воровскими» и не принимали на себя ответственности за их поступки, хотя и не препятствовали вторжениям.