В пограничной войне с Литвой Даниил Щеня был одним из многих воевод, пусть отличившимся дерзким рейдом на Вязьму, но ничем другим не выделявшимся. Поход на шведов был его первым самостоятельным походом.

Военные действия начались в июне 1495 г. Передовые отряды русского войска, небольшие по численности, вошли в Карелию. Они вели разведку, громили пограничные заставы. В августе в поход выступили главные силы: из Москвы – «большой воевода» Даниил Щеня с великокняжескими полками, из Новгорода – воевода Яков Захарьин, из Пскова – наместник князь Василий Шуйский.

8 сентября 1495 г. русское войско подошло к Выборгу, каменные стены и башни которого шведы считали неприступными, к тому же русские не имели опыта штурма таких крепостей.

Началась осада, длившаяся 3 месяца. Действия Щени оказались неожиданными для шведских военачальников. При осаде Выборга он применил артиллерию, крупнокалиберные пушки и пищали, которые, по словам автора шведской хроники, причинили защитникам крепости «много горя». Вместо трудоемких и опасных из-за обстрела со стен «примётов» (искусственных насыпей) были использованы штурмовые лестницы. Таких приемов осады еще не знала история русского военного искусства.

Пока главные силы готовились к приступу, конные отряды опустошали окрестные земли, разрушали шведские опорные пункты.

Штурм Выборга начался 30 ноября 1495 г.

Пушечным огнем были разрушены две башни, в третьей – пробит большой пролом, через который небольшому отряду удалось ворваться в башню и засесть там. Другие отряды взошли на стены и удерживали их 7 часов.

Русских, ворвавшихся в крепость, становилось все меньше, но никто не сдавался, предпочитая смерть позорному плену…

Повторять штурм русские воеводы не стали. Можно только гадать о причинах: то ли потери оказались слишком тяжелыми, то ли приближение зимы заставляло торопиться с возвращением – ведь для подготовки нового штурма требовалось время…

25 декабря 1495 г. русское войско возвратилось в Новгород.

17 января 1496 г. еще одна русская рать выступила в поход «на Свейское королевство». Ее вели воеводы князь Василий Косой Патрикеев и Андрей Челяднин. На этот раз «ратный путь» пролегал по Южной Финляндии. Русские с ходу взяли крепость Нишлот, затем двинулись к городу Або. Правитель Швеции Стен Стуре начал спешно собирать войско, однако эти приготовления оказались бесполезными. Русские воеводы узнали о выступлении Стена Стуре с сорокатысячной армией и уклонились от невыгодного для них сражения. Искусными маневрами они ушли от погони и возвратились «с полоном многим» в Новгород.

…В августе 1496 г. шведы сумели взять неожиданным приступом Ивангород и устроили поголовную резню. Но уже через несколько дней они бежали, узнав о приближении войска из Пскова.

В марте 1497 г. в Новгороде было заключено перемирие со шведами сроком на шесть лет. Для России это было крайне необходимым: вот-вот ожидалось возобновление войны с Великим княжеством Литовским. «Мир» 1494 г. не прекратил «отъезды» порубежных князей на «московскую службу». «Отъехали владетели Чернигово-Стародубского и Новгород-Северского княжеств – Семен Иванович Можайский и Василий Иванович Шемячич, затем князья Трубецкие и Мосальские со своими городами и волостями. Великий князь литовский Александр попытался воспрепятствовать этому. Тогда воевода Яков Захарьин занял Брянск и быстро привел князей „к крестному целованию“».

Так началась Русско-литовская война 1500–1503 гг.

Начало войны сложилось в пользу России. Почти без сопротивления «передавались» русским воеводам Путивль, Мценск, Серпейск, Стародуб, Гомель, Любич, Новгород-Северский, Рыльск. О сущности стратегического плана Ивана III мы узнаём из сочинения германского посла С. Герберштейна: «Первый отряд направляет он к югу против Северской области, второй на запад, против Торопца и Белой, третий помещает он посередине против Дорогобужа и Смоленска. Кроме того, он сохраняет в запасе часть войска, чтобы она могла скорее всего подать помощь тому отряду, против которого будет замечено движение литовцев». Вот этой-то «частью войска», то есть стратегическим резервом, и командовал Даниил Щеня. Пока не определились намерения литовского князя, полк Щени стоял в Твери, откуда было удобно идти и к ливонской границе. Литва вела активные переговоры о союзе с Ливонским орденом, поэтому нельзя было исключать вмешательство в войну ливонских рыцарей.

Тройной удар по Литве развивался успешно. На юге Яков Захарьин, Иван Репня-Оболенский, Тимофей Тростенский и другие московские воеводы взяли почти всю «Северскую землю». В центре воевода Юрий Захарьин «с товарищами» неожиданным приступом захватил Дорогобуж, последнюю литовскую крепость на пути к Смоленску, что весьма обеспокоило великого князя Александра, спешно отправившего туда войско во главе с гетманом Константином Острожским, выдающимся военачальником.

Войска у воеводы Юрия Захарьина было немного. Иван III верно оценил обстановку: наступил момент вводить в дело стратегический резерв. И он «послал к Юрью на помощь воеводу боярина своего князя Данила Васильевича Щеня с тверскою силою».

Успели подойти к Дорогобужу и русские подкрепления с юга. Была проведена новая «роспись» полкам. Общее командование принял Даниил Щеня, воевода большого полка. Юрий Захарьин принял сторожевой полк.

Здесь произошел эпизод, очень характерный для местнических порядков: пониженный в должности Юрий Захарьин жаловался великому князю на «умаление чести». Ответ Ивана III был немедленным и резким: «Гораздо ли так чинишь, говоришь: в сторожевом полку быть тебе не пригоже, стеречь князя Данилов полк? Ино тебе стеречь не князя Данилу, стеречь тебе меня и мое дело!»