На первый взгляд, причиной появления такого прозвища могла быть необычайная тучность, полнота Андрея Харитоновича. Но дело в том, что такой фигурой никого не удивишь, особенно, если человек носил модную в те времена одежду – кафтан свободного покроя, да ещё отороченный мехами. Более вероятно, что речь шла не о туловище, а о другой части тела – о голове. Из «Российской родословной книги» известно, что сын князя Юрия Тарусского получил прозвище «толстая голова» – было это в XIV веке:

«Пятыіі сынъ Св. Князя Михаила Черниговскаго, князь Юрій Михайловичъ Торусскій, имлъ сына Ивана, по прозвищу толстая голова, коему далъ во владніе, въ Алексинскомъ узд, волость Сапрыскину в городище Волкону на рчк Волховк, отчего потомки его и писались, сперва Волхонскими, а потомъ Волконскими.

Колено I: Князь Иванъ Юрьевич Толстая Голова…»

Не исключено, что подобные прозвания, как «толстая» или «дурная голова» считались в те времена комплиментом особого рода, которого удостаивались только люди знатные. К примеру, в Бархатной книге родоначальником семейства Дурново назван Микула Фёдорович, внук Василия Юрьевича Толстого, живший в середине XV века и по преданию получивший прозвище Дурной. Наверняка, и в этом случае речь шла о дурной голове, что означает, будто человек в сущности хороший, только умом немного слабоват. Подобные соображения применимы и к дворянскому роду Хитрово, ведущему своё происхождение от Эду-хана по прозвищу Сильно-Хитр. В конце XIV века он выехал из Золотой Орды в Рязанское княжество и принял крещение под именем Андрей. Здесь следует иметь в виду, что хитрость, как и дурость – это свойство ума, а не какие-то малозначительные внешние признаки, которые были основой для появления таких «простонародных» фамилий, как Рябов (от слова «рябой»), Веснушкин или Конопатов.

Подтверждением версии о связи прозвища Толстой именно с содержимым головы, а не с какой-то другой, возможно, интимной частью тела, может служить сочинение французского консула Виллардо под названием «Краткое описание жизни графа Петра Андреевича Толстого», опубликованное на русском языке в 1896 году:

«Толстой, будучи адъютантом Милославского, не мог избежать запутанных интриг своего генерала, который употреблял его для обольщения стрелецких голов и для раздачи им значительных сумм. Этого обстоятельства царь Петр I никогда не забывал. В конце своей жизни, гладя по голове своего любимца Петра Андреевича, он приговаривал: "Голова, голова!… Отрубить бы тебя надобно, да жаль: ума в тебе много"».

Есть и другая версия этой сцены. Будто бы однажды на пиру Петр I сдёрнул со своего соратника парик, похлопал по голому черепу, приговаривая: «Головушка, головушка, если бы ты не была так умна, то давно бы с телом разлучена была». Странно, что потомки Петра Андреевича не обратили внимания на эту фразу – гораздо приятнее вести свой род от «толстой головы», чем от «толстобрюхого».

Итак, Пётр Андреевич Толстой был сыном окольничего Андрея Васильевича Толстого и Соломониды Милославской, дальней родственницы царицы Марии Ильиничны Милославской. Вот что написал о начале его карьеры Виллардо:

«Одна барышня, по имени Марфа Матвеевна Апраксина, сестра покойного адмирала Апраксина, каким-то чудом сделалась супругою царя Феодора, старшего из сыновей царя Алексея Михайловича. Пётр Толстой, пользуясь покровительством этой царицы по родству с ней, поступил ко двору и, будучи ещё очень молодым человеком, сделался камергером царя. Смерть царя Феодора побудила его оставить двор и поступить в военную службу. Он сделался адъютантом генерала Милославского».

В 1682 году по совету дяди, Ивана Милославского, Толстой принял весьма опрометчивое решение поддержать стрелецкий бунт. Через несколько лет, после низложения регентши Софьи Алексеевны, Толстой пересмотрел свои взгляды на перспективы становления российской государственности и перешёл на сторону царя Петра:

«Толстой, будучи адъютантом Милославского, не мог избежать запутанных интриг своего генерала, который употреблял его для обольщения стрелецких голов и для раздачи им значительных сумм. Родственник его, Апраксин, бывший впоследствии генералом-адмиралом, принадлежал к противоположной партии, т.е. к партии Петра I. Он успел перетянуть туда и Петра Андреевича».

Однако прошло немало времени прежде, чем Толстой завоевал доверие государя. Сначала Толстой проявил себя в ратных делах, участвую в Азовском походе, а затем выбрал иное приложение для своих недюжинных способностей:

«Толстой, имея большие виды на значительное возвышение и не видя возможности отличиться в военных делах, придумал перейти в министерство иностранных дел. Для достижения этой цели он старался ухаживать за графом Головиным и сумел угодить ему. Получив от Толстого в подарок две тысячи золотых червонцев, Головин представил его царю, как человека способного занять вакантное место посланника при Порте».

Правда ли всё это или только выдумки Виллардо, не суть важно. Понятно, что и в те далёкие времена трудно было продвинуться по службе без протекции влиятельного лица или без солидной взятки.

Царь не ошибся в своём выборе. Толстой проявил себя как искусный дипломат в переговорах с правителями Османской империи и европейских держав:

«Самое неприятное дело во время посольства его в Константинополе было у него с секретарём посольства. Всем известно, что деньги, раздаваемые в Диване [аналог кабинета министров], сильнее действуют, чем красноречие министра, которое без денег бесполезно. Толстой привёз с собой 20000 золотых червонцев для подкупа членов Дивана. Он, без сомнения, издержал на это часть суммы, но не всю. Секретарь посольства счёл себя обязанным уведомить об этом царя, своего государя; но граф Головин, принимавший участие в делах Толстого, заставил последнего тотчас же возвратить деньги, назначенные для раздачи».