Его проекты существуют в чертежах и считаются пригодными к полёту в принципе, однако непосредственно он никогда не летал на своих аппаратах. По его чертежам и из материалов, доступных в его время, в конце XX века был построен аппарат, который мог летать.

Предполагалось, что летательный аппарат будет подниматься вверх с помощью пятиметрового винта из прозрачной льняной материи. Винт, по замыслу Леонардо, должен был приходить в движение за счёт мускульной силы четырёх человек.

Современные учёные утверждают, что этой силы не хватило бы, чтобы поднять машину в воздух. Однако аппарат вполне мог взлететь, если бы в конструкции использовалась, например, мощная пружина.

Переключившись со стрекоз на птиц, учёный уделил самое пристальное внимание механике их полёта. Приблизительно в 1490 году у да Винчи родилась идея махолета, или орнитоптера, – летательного аппарата, подъёмная сила которого создается благодаря маховым движениям крыльев.

Леонардо начал с того, что рассчитал силу, необходимую для подъёма в воздух человека весом 90 кг. Используя мышцы рук и ног, оснащённых крыльями достаточного размера, человек смог бы взлететь. Оставалось решить, как помочь ему удержаться в воздухе: одной только мускульной силы было недостаточно. Изобретатель думал использовать что-то вроде натянутого лука, а затем и силу раскручиваемой спиральной пружины, но тогда проблемой становилась скорость её раскручивания.

Так и не найдя разумного решения, учёный оставил мысли о полётах на целых 15 лет, а вернулся к ним с новой идеей: мускульную силу человека должен дополнить ветер. В своих поисках и вычислениях Леонардо пришел к разработке планёра – летательного аппарата с плоским крылом, который закреплялся на спине летчика.

Однако его схематичный проект реализовывался с учётом современных знаний о аэродинамических принципах, а вот полётел ли бы построенный самим Леонардо аппарат, неизвестно. Модель, которую он строил для испытательного полёта в 1496 году, не летала, а некоторые другие проекты, такие как прообраз вертолёта с четырьмя людьми на борту, имеют серьёзные недостатки.

Ни одна из идей великого учёного при его жизни не была осуществлена. Однако не так давно в английском графстве Суррей нашелся некий энтузиаст, построивший планёр по чертежам Леонардо да Винчи и только из тех материалов, которые были доступны в те далекие времена. Оказалось, что машина способна подняться в воздух и продержаться 17 с на максимальной высоте 10 м.

Первым европейцем, успешно испытавшим восходящую к Леонардо модель парашюта в 1617 г., считается хорватский учёный Фауст Вранчич.

В XVII веке турецкий путешественник Эвлия Челеби сообщил, что в 1630–1632 гг. он видел турецкого учёного Хезарфена Ахмеда-челеби, который на аппарате с крыльями, перелетел Босфор. Он спрыгнул с Галатской башни (высота 55 м) в Стамбуле и предположительно пролетел расстояние около 3 км, приземлившись на другой (азиатской) стороне Босфора без каких-либо травм. Планирующий полёт на расстояние 3 км с высоты 55 м потребовал бы использования современного планёра и хорошие навыки и практику управления им, хотя известно, что Челеби начал заниматься своим аппаратом задолго до своего полёта.

В 1633 г. брат Хезарфена, Лагари Хасан Челеби, поднялся в воздух на ракете, которая была сделана из большой клетки с конической вершиной и специальных полостей, заполненных порохом. Это был первый известный пример полёта пилотируемой ракеты и аппарата с искусственным двигателем. Полёт был совершён во время празднований в честь рождения дочери султана Мурада IV. Эвлия сообщил, что Лагари совершил мягкую посадку при помощи крыльев, прикреплённых к его телу и сыгравших роль парашюта после того, как порох был использован. Полёт продолжался по оценкам около 20 секунд, максимальная высота достигала порядка 300 метров.

В 1670 году Франческо де Лана-Терци издал работу, которая предлагала технологию полёта на аппарате легче воздуха из сфер, в которых был создан вакуум, и который будет настолько легче, чем замещённый воздух, что поднимет воздушный корабль вверх. Однако он не учитывал того, что эти сферы будут раздавлены давлением воздуха.

Любители побороться с земным притяжением находились и на Руси. В рукописи святого Даниила Заточника, жившего в XIII веке, говорится о людях, которые «слетают с церкви или с высокого дома на шёлковых крыльях».

Первая официально подтверждённая попытка взлететь относится к 1695 году. Некий человек обратился к царю Петру I с просьбой дать денег на изготовление крыльев, на которых можно было бы «летать, как журавль». Получив из казны 18 рублей, изобретатель сделал крылья вначале из слюды, а потом из кожи, однако, как ни старался, сколько ими ни размахивал, так и не смог оторваться от земли.

Первой печатной публикацией об авиации были «Эскизы машины для полёта по воздуху» Эммануила Сведенборга, изданные в 1716 году. Эта летающая машина состояла из лёгкого каркаса с натянутой на него крепкой тканью и имела два больших весла или крыла, двигающихся на горизонтальных осях таким образом, что при движении вверх они не встречали сопротивления, а при движении вниз создавали подъёмную силу. Сведенборг знал, что эта машина не будет лететь, но рассматривал её как отправную точку и был уверен, что проблема будет решена. Он говорил: