В течение этого периода было сделано множество попыток сконструировать самолёт, оснащённый двигателями. Однако большинство этих усилий было обречено на неудачу, так как они разрабатывались любителями, которые не имели полного понимания проблем, изучаемых Лилиенталем и Шанютом.

Эксперименты с планёрами заложили основу строительства аппаратов тяжелее воздуха, и в начале XX века прогресс в двигателестроении дал возможность управляемого полёта с двигателем, в том числе и реактивным. С этого времени авиаконструкторы изо всех сил пытались создать аппараты, которые были бы быстрее, летели дальше и выше и имели бы более простое управление.

Француз Клемент Адер успешно запустил Eole, оснащённый паровой машиной, сделав короткий 50-метровый полёт недалеко от Парижа в 1890 году. После этого испытания он немедленно начал большой проект, который занял пять лет. Однако этот аппарат, Avion III, был слишком тяжёл и был едва способен оторваться от земли.

После выдающихся успехов в астрономии и во время работы в Смитсоновском институте в качестве секретаря Самуэль Пирпонт Лэнгли начал серьёзные исследования в области аэродинамики в учреждении, которое называется сегодня Университетом Питтсбурга. В 1891 он издал детальное описание своих исследований – «Эксперименты в аэродинамике», а затем начал конструировать свои аппараты. 6 мая 1896 года «Аэродром Лэнгли номер 5» совершил первый успешный неуправляемый полёт габаритного аппарата тяжелее воздуха с двигателем. Он был запущен с помощью пружинной катапульты, установленной на вершине плавучего дома на реке Потомак около Квантико, Вирджиния. Два полёта были совершены в этот день, один на 1005 м и второй на 700 м, со скоростью около 41 км в час. В обоих случаях «Аэродром номер 5» был посажен на воду с целью сохранения аппарата целым, так как не был оборудован механизмом приземления.

28 ноября 1896 года был совершён ещё один успешный полёт с «Аэродромом номер 6». Этот полёт был засвидетельствован и сфотографирован Александром Грэмом Беллом. Аппарат пролетел 1460 м. «Аэродром номер 6» являлся модификацией более раннего аппарата «Аэродром номер 4». Тем не менее изменения были настолько значительны, что он получил другой номер.

После успехов «Аэродрома номер 5» и «номер 6» Лэнгли начал искать финансирование для строительства полномасштабной версии аппарата, способного поднять человека. В условиях идущей Испано-американской войны американское правительство предоставило ему 50 000 долларов для создания летательного аппарата, способного переносить человека, для разведывательных целей. Лэнгли планировал строительство увеличенной версии, известной как «Аэродром А», и начал работу с меньшего аппарата, получившего название «Четверть Аэродрома», который дважды поднимался в воздух 18 июня 1901 года, и затем ещё раз с более современным и более мощным двигателем в 1903 году.

К базовому аппарату Лэнгли стал подбирать подходящий двигатель. Он заключил контракт со Стивеном Балзером на постройку одного из них, но был разочарован, так как его мощность составила только 8 л. с. (6 кВт) вместо требуемых 12 л. с. (9 кВт). Помощник Лэнгли, Чарльз М. Мэнли, после этого переработал проект с двигателем со звёздообразно расположенными пятью цилиндрами и водяным охлаждением, который развивал мощность 52 л. с. (39 кВт) при 950 оборотах в минуту, этот результат был удвоен только спустя годы. Имея двигатель и планёр, Лэнгли мог собрать аппарат, на который возлагал большие надежды.

К сожалению, построенный самолёт оказался слишком хрупким, потому что увеличение в размерах изначально маленьких моделей привело к созданию конструкции, которая была слишком тяжела, чтобы удержать себя. Два запуска в конце 1903 года закончились падением «Аэродрома» в воду сразу после запуска.

Его попытки получить дальнейшее финансирование были неудачными, и вскоре после того как он прекратил работу, братья Райт совершили успешный полёт на своём аппарате «Флайер».

Сэр Хайрам Стивенс Максим изучил ряд проектов в Англии, после чего сконструировал огромный аппарат весом 3175 кг с размахом крыла 32 м, оснащённый двумя модернизированными облегчёнными паровыми двигателями мощностью 180 л. с. (134 кВт) каждый. Максим построил этот аппарат для изучения основных проблем конструкции и двигателей, но не управления, и, понимая, что полёт будет опасным, он испытывал его на специально построенном для этого рельсовом пути длиной 550 м. После большого числа испытательных пробегов, прошедших без каких-либо проблем, 31 июля 1894 года началась серия пробегов при увеличивающейся мощности двигателей. Первые два были успешны, аппарат «летел» на рельсах. Тогда днём запустили три котла на полную мощность, и после достижения скорости 68 км/ч через 180 м машина взлетела настолько резко, что столкнулась с верхним рельсом, сделанным специально для ограничения высоты полёта (по иронии судьбы, он должен был обеспечивать безопасность испытаний), и разбилась сразу после этого. Средства заканчивались, и до 1900-х годов изобретатель продолжать свою работу не мог, однако впоследствии он смог проводить испытания меньших аппаратов на бензиновых двигателях.

В Великобритании попытка создания аппарата тяжелее воздуха была предпринята пионером авиации Перси Пильчером. Пильчер построил несколько рабочих планёров: «Летучая мышь», «Жук», «Чайка» и «Ястреб», на которых он успешно летал в середине-конце 1890-х годов. В 1899 году он построил опытный образец самолёта с двигателями, который, как показало недавнее исследование, был способен к полёту. Однако Пильчер умер после несчастного случая с планёром прежде, чем он смог проверить это, и о его планах забыли на многие годы.

Аэроклуб Бостона и промышленник Хорсман из Нью-Йорка нанимали Уайтхеда в качестве специалиста по ручным планёрам, авиамоделям, воздушным змеям и двигателям для летательных аппаратов. Уайтхед пролетел небольшое расстояние на своём планёре.

Уайтхед пролетел около 1 км в Питсбурге ещё в 1899 году. Этот полёт закончился крушением, когда Уайтхед попытался избежать столкновения с трёхэтажным зданием, пролетая над домом. После этого крушения Уайтхеду запретили любые дальнейшие эксперименты с полётами в Питсбурге. По этой причине он переехал в Бриджпорт.

В январе 1902 года, по его утверждению, он пролетел 10 км над Лонг Айленд Саунд на модернизированном «№ 22».

В 1930-х годах свидетели дали 15 подтверждённых присягой и подписанных показаний, большинство из них засвидетельствовало полёты Уайтхеда; каждый из них засвидетельствовал полёт над Саунд. Две современных точных копии его «№ 21» успешно совершили полёт.

Первыми летательными аппаратами, которые стали выполнять регулярные контролируемые рейсы, стали мягкие дирижабли (позже названные «блимпы» (от англ. «толстяки», «неуклюжие»)); самый успешный ранний проект этого типа летательного аппарата был разработан бразильцем Альберто Сантос-Дюмоном. Сантос-Дюмон эффективно установил на воздушный шар двигатель внутреннего сгорания. 19 октября 1901 года он стал всемирно известен, после того как на своём дирижабле «№ 6» пролетел над Парижем из Сен-Клу вокруг Эйфелевой Башни и вернулся менее чем через тридцать минут, чтобы выиграть приз. После такого успеха своих дирижаблей Сантос-Дюмон спроектировал и построил ещё несколько аппаратов.