В то время Великое княжество Литовское оставалось последним языческим государством Центральной и Восточной Европы. Веру предков здесь исповедовали члены правящей династии и коренные литовцы. В XIV веке, в период правления князя Гедимина и его сына Ольгерда, благодаря огромному расширению своих владений и укреплению внутренней организации, Литва приобрела большое политическое значение.

Вторая половина XIII века и начало XIV века были временем необычайно быстрого распространения власти литовских князей на земли западной, а затем и юго-западной Руси. Уже при князе Гедимине вассалами Литвы стали минский, лукомский, друцкий, берестейский и дрогичинский князья. В 1340 году Гедимин посадил своего сына Любарта княжить во Владимире-Волынском.

В 1344 году польский король Казимир впервые попытался отторгнуть Галицкие земли от великого княжества Литовского. Борьба за них тянулась около сорока лет. Видимо, в 1340 году Любарт Гедиминович, княживший в Волыни и Галиции, еще платил Золотой Орде дань. Но с ослаблением Орды эти выплаты, естественно, прекратились. Галицкая земля стала ареной длительной войны, и хотя к 1349 году почти вся ее территория уже была захвачена польскими войсками, борьба за эти богатые земли между Польшей, Литвой и Венгрией не прекращалась до 1387 года.

При князе Гедимине даже в Киеве ощущалось литовское влияние, хотя киевские князья тогда находились еще под властью Золотой Орды. Местное население зачастую само, по своей воле звало к себе на правление литовских князей.

Объясняется это тем, что литовские князья, устанавливая свою власть над русскими землями, стремились во всем приноровиться к местной жизни, порядкам и культуре. Они старались вносить как можно меньше изменений. «Мы старины не рушим, а новизны не вводим» — таково было их правило. Литовцы принимали православную веру, местную культуру, язык — одним словом, становились русскими князьями, только новой династии.

Именно этим было обусловлено столь быстрое продвижение литовцев на юг и на запад. Да, им приходилось завоевывать новые земли. Но, сломив сопротивление местных князей, а кое-где и вступив с ними в соглашение, литовцы затем не встречали препятствий со стороны остального местного населения.

Ольгерд был третьим из семерых сыновей великого князя литовского Гедимина. Ольгерд был удельным князем кревским. Он женился на Марии — дочери витебского князя Ярослава Васильковича и после смерти тестя в 1320 году получил в приданое за женой Витебское княжество. Вместе с братом Кейстутом, желая отомстить за смерть отца, в 1341 году он напал на Пруссию и одержал несколько побед над Тевтонским орденом. В том же году он сражался против войска хана Узбека. В 1342 году оказал помощь Пскову, осажденному немецкими рыцарями.

В 1345 году Ольгерд стал великим князем литовским. На протяжении всего своего правления он, вместе со своим братом Кейстутом, вел почти непрерывные войны с Тевтонским орденом. В то же время, он пытался расширить литовские владения на Руси.

Так, Ольгерд вмешался в Московско-Смоленский конфликт из-за Можайска, встав на сторону смоленских князей. В 1349 году московский князь Семен Иванович Гордый оказался на грани войны с Ольгердом. В 1350 году Ольгерд послал в Орду своего брата Кориата, прося хана Джанибека рассудить их спор с московским князем. Хан принял сторону великого князя Московского. В 1351 году Семен Гордый двинул на Смоленск войско и заставил смоленского князя порвать союз с Ольгердом. А в 1355 году Ольгерд и сам захватил Ржев — смоленский город, после чего отношения Смоленска с Литвой были надолго испорчены.

Заметим, что в 1350 году Ольгерд, захвативший военным либо династическим путем некоторые земли, входившие в Золотую Орду, все же ведет себя с царем Джанибеком как его подданный. Посылая к царю брата с жалобой на Семена Гордого, он становится в ряд других русских князей, признающих верховенство Орды и платящих ей дань. Возможно, до «великой замятни» Ольгерд даже исправно платил дань со своих земель, входящих в Русский Улус Золотой Орды. Но в 60-х годах ситуация резко изменилась.

Ольгерд Гедиминович, так же, как и митрополит Алексий, а, возможно, и раньше, чем тот, понял, что Орда ослабла и не сможет теперь дать отпор. Но у литовского князя были куда более значительные силы и куда более широкие, чем у московского боярского правительства, планы.

Начиная с 1362 года Ольгерд повел широкое наступление на Золотую Орду, с целью оторвать от ослабевшей державы как можно больше лакомых кусков. На берегах реки Синие Воды он разгромил трех татарских князей (Хаджибея, Кутлуг-Бугу и Дмитрия), управлявших Подольской землей. Кочевавшие до этого в Подолии татары удалились в Добруджу, а в руках Ольгерда оказались вся левая половина бассейна Днестра, от устья реки Серета до моря, весь бассейн Южного Буга, Днепровские лиманы и пространство вверх по Днепру до впадения реки Роси.