Немалую роль в строительстве московского белокаменного кремля в 1367 году играло и московское боярство. Само решение о его постройке было принято советом князей — совладельцев Москвы и «старейших бояр». На Руси, как и в феодальных городах Западной Европы, строительство, содержание в порядке и организация обороны городских укреплений были обязанностью представителей знатных городских фамилий. На эту мысль наводят и некоторые древние названия кремлевских башен. Так Чешкова позднее — Тайницкая) и Тимофеевская позднее — Константино-Еленинская) башни названы по именам московских бояр Даниила Чешка и Тимофея Воронцова-Вельяминова. Можно предположить, что эти бояре были обязаны обеспечить строительство и оборону соответствующих башен, как это делали патриции западноевропейских городов, носившие звание «господ башни». Недаром в XIV–XV веках договоры между русскими князьями, предоставляя боярам свободу служить тому или иному князю, обязывают их участвовать в обороне того города, в котором они живут: «А кто которому князю служит, где бы ни жил, тому с тем князем а и ехати, кому служит речь идет о военном походе. — Прим. авт.). А городская осада, где кто живет, тому тут и сести…»

Итак, огромными усилиями всего московского населения в 1367 году был построен каменный кремль. Несомненно, митрополит Алексий понимал, что мирным путем русские княжества под властью Москвы не объединить. Он готовился к войне. А на войне, как говорится, все средства хороши. Постепенно набирая мощь, московский великий князь, «надеясь на свою великую силу, князей русских начал приводить в свою волю, а которые начали не повиноваться его воле, на тех начал посягать злобою», — писал тверской летописец.

В 1367 году главный соперник Дмитрия Ивановича, тверской князь Михаил Александрович, был приглашен в Москву «любовию», якобы для решения спора со своими удельными князьями. Михаил Александрович приехал, надеясь на беспристрастный суд великого князя и митрополита. Но обещание справедливого суда было только приманкой. Доверившийся митрополиту Михаил был посажен под арест на дворе одного из московских бояр — Гавриила (Гавши) Андреевича. Тверская летопись, повествуя об этом событии, жалуется в первую очередь на митрополита Алексия, как виновника обиды, нанесенной князю. Таким образом, в глазах тверичей авторитет митрополита Алексия серьезно пошатнулся.

Москвичи вскоре выпустили Михаила Александровича, видимо, опасаясь резкой реакции ханского представителя, прибывшего в Москву. Однако тверского князя принудили к подписанию невыгодного ему договора с Москвой.

Что ж, Михаил справедливо счел, что крестное целование, данное им под угрозой расправы, силы не имеет, и уже на следующий год началась война. На стороне своего зятя, Михаила, выступил литовский великий князь Ольгерд.

Ольгерд, предприняв поход на Москву, действовал скрыто и решительно, так что в Москве очень поздно узнали о приближении литовского войска. Тотчас же из Москвы были разосланы грамоты по городам для сбора рати, но войска не подоспели сойтись из отдаленных мест. Поэтому из воинов, бывших в Москве, спешно составили сторожевой полк под воеводством боярина Дмитрия Минина. Тем временем Ольгерд вошел в московские пределы и ознаменовал свое движение пожарами и грабежами, принявшись «…порубежные места жечи, сечи, грабити, пленити». Он дошел до реки Тростны, вытекающей из Тростенского озера к востоку от Волоколамска, и тут разбил московский сторожевой полк (21 ноября 1367 года). Пытая пленников, Ольгерд требовал от них ответа: «…где великий князь, есть ли при нем сила?» Пленники единогласно показывали, что великий князь Дмитрий сидит в Москве, а войска к нему еще не успели собраться. Тогда Ольгерд поспешил к Москве и остановился под городом.

В Кремле засел великий князь Дмитрий с двоюродным братом Владимиром Андреевичем и митрополитом Алексием. Все деревянные строения вокруг города были заблаговременно сожжены, и кремль приготовился к осаде. Построенный по последнему слову тогдашней техники, московский кремль был неприступной крепостью. Ольгерд простоял под Москвой три дня и три ночи, сжег церкви, монастыри и остатки строений вокруг кремля, но саму твердыню не взял. Он разорил окрестные села и со множеством пленных тронулся в обратный путь.

Поход Ольгерда произвел громадное впечатление на москвичей. «Прежде того столь велико зло Москве от Литвы не бывало в Руси, даже и от татар не бывало», — пишет о первой литовщине современник.

«Другая литовщина», как ее называет летописец, произошла почти через два года после первой. Литовское войско под командой Ольгерда выступило поздней осенью 1369 года. С Ольгердом шли его братья и сыновья, тверской князь Михаил Александрович и смоленский князь Святослав «с силою смоленскою». 26 ноября произошел бой под Волоколамском. Ольгерд два дня бился под этим городом и не смог его взять. Защитой Волока руководил князь Василий Иванович Березуйский, погибший от раны, полученной необычным путем. Он стоял на мосту у городских укреплений, когда какой-то литвин пронзил его копьем («сулицею») из-под моста. Раненый князь разболелся и умер. «Тому хоробру такова слава», — восклицает современник об этом мужественном защитнике Волоколамска.

Потеряв под Волоколамском два дня, Ольгерд поспешил к Москве. На зимний Николин день (6 декабря) литовское войско подошло к городу. И на этот раз Ольгерд стоял под Кремлем восемь дней, «города Кремля не взя». В городе сидел великий князь Дмитрий Иванович, тогда как митрополит Алексий был в Нижнем Новгороде, а князь Владимир Андреевич вместе с подошедшей рязанской помощью стоял в Перемышле, заняв фланговую позицию.

Заметим, что Дмитрию Ивановичу в это время было 19 лет, а Владимиру Андреевичу было около 15-ти. Однако, описывая события Литовщины, летописцы пишут о князьях, как об уже вполне взрослых и умелых полководцах. В то бурное время князьям приходилось рано взрослеть. И конечно же, им помогали словом и делом верные слуги и соратники — бояре.