Ягайло и Олег Иванович ждали, кто победит в битве. Им равно не нужна была победа ни Дмитрия Ивановича, ни Мамая. Добить ослабевшее войско победителя — не такова ли была цель литовского и рязанского князей? Но в Литве после смерти Ольгерда шло противостояние Ягайло и его дяди — Кейстута.

Видимо, ожидая, пока схватятся между собой Дмитрий и Мамай, Ягайло уже получал тревожные известия из Литвы. Полный разгром Мамая и огромные потери Москвы — такой результат сражения позволил ему облегченно вздохнуть. Именно Ягайло оказался победителем в Куликовской битве, не потеряв ни одного солдата. Узнав о результатах битвы, он немедленно и спешно двигает свою армию на север — в Литву. Кейстут для него теперь опасней, чем Дмитрий, обескровленный тяжелой победой.

Армия Дмитрия Ивановича занималась похоронами шесть дней — все время, пока войско, находясь на поле битвы, «стояло на костях». Дмитрий Иванович оставил армию и с небольшим количеством приближенных бояр уехал в Москву.

Отягощенная добычей и обозами с ранеными, поредевшая русская армия отправилась домой. Путь этот не был легким. Никоновская летопись повествует о событиях после битвы так: «Поведали же великому князю Дмитрию Ивановичу, что князь Олег Рязанский посылал Мамаю на помощь свою силу, а сам на реках мосты переметал, а кто поехал домой с Донского побоища сквозь его вотчину, Рязанскую землю, бояре или слуги, а тех велел имати и грабить и нагих пущать. Великий же князь Дмитрий Иванович хотел против князя Олега послать свою рать; но тут внезапно приехали к нему бояре рязанские и поведали, что князь Олег оставил свою землю Рязанскую, а сам убежал, и со княгинею, и с детьми, и с боярами, и молили его много о том, чтобы на них рати не послал, а сами ему били челом в ряд, и урядились у него. Великий же князь Дмитрий Иванович послушал их, принял челобитье их, рати на них не послал, а на Рязанском княжении посадил наместников своих».

Далее в той же летописи по этому поводу говорится, что Олег «пришел на рубеж Литовский и тут став и сказал боярам своим: «Я хочу здесь ждать вести, как князь великий пройдет мою землю и придет в свою отчину, и я тогда возвращусь восвояси».

Итак, что же произошло? Почему Олег Иванович, не мешавший до этого войскам Дмитрия и всячески помогавший ему против Мамая, нападает вдруг на московские обозы и отнимает полон у москвичей? Возможно, между Олегом и Дмитрием существовала какая-то договоренность о совместных действиях против Мамая. И выполнив со своей стороны условия договоренности, князь Олег рассчитывал на часть военной добычи. Но Дмитрий Московский делиться не захотел — ведь непосредственно на Куликовом поле Олег не сражался. Отказав Олегу Рязанскому в его требованиях, Дмитрий Иванович спешно уезжает в Москву. Он стремится появиться в городе сразу следом за вестью о великой победе, до того, как Москва узнает об огромных потерях. И поэтому брошены на произвол судьбы идущие с Куликова поля войска и обозы. И брошен, как докучливый проситель, взывающий к справедливости Олег.

А Олегу тоже надо было кормить своих дружинников и восстанавливать в очередной раз разоренное княжество. И он приказал грабить идущие по его земле московские обозы и отнимать у них взятый на Куликовом поле полон — то есть добычу и пленных.

Косвенно факт грабежа московской армии подтверждается и известиями немецких хроник конца XIV — начала XV века, в которых говорится, что после Куликовской битвы литовцы нападали на русских и отнимали у них всю добычу. Учитывая, что для немецких хронистов не существовало четкого разделения Руси и Литвы, под именем «литовцы» они могли иметь в виду как войско Ягайло, так и войско Олега Ивановича Рязанского.

Обращает на себя внимание туманный момент с наместниками. Неизвестно, ни кто они были, ни куда делись после возвращения Олега в свою отчину. Спрашивается, а были ли они вообще? Или московский князь просто пообещал отправить на Рязань наместников, дабы успокоить своих ограбленных людей? Дескать, Рязань уже покаялась и примерно наказана. Ведь реально послать рать на Олега Ивановича Дмитрий Московский в то время не мог. Его войско было сильно ослаблено. Победа, доставшаяся такой страшной ценой, едва ли была в радость. И посылать морально угнетенное войско еще на одну войну Дмитрий не мог. Собственно, мифическими «наместниками» московского князя на Рязани могли быть и сами рязанские бояре, с удовольствием вернувшие престол Олегу Ивановичу.

При Олеге рязанское боярство окрепло и усилилось. Источники говорят о таких боярах, как Епифан Кореев, Станислав, Иван Мирославич мурза Солохмир), Сафоний Алтыкулаевич, окольничий Юрий, стольники Глеб Васильевич и Александр Глебович Лонгвин, ключник Лукьян и др. Некоторые из них владели огромными землями. Возможно, кто-то из этих бояр вел переговоры с Дмитрием Московским, причем в их интересах было решить дело на пользу Олегу Ивановичу.

Существует предание о возникновении Дмитриевского монастыря в Рязанской области: «Дмитрий Иванович прошедши сорок пять верст от поля Куликова, расположил войска на равнине, по правому берегу реки Верды, около Дмитриевской горы, а свой шатер поставил на самой горе. Здесь он праздновал победу и делал некоторые приготовления на случай неприязненных действий со стороны Олега Рязанского. На ту пору явились к нему рязанские бояре с выражением радостных чувств о победе над общим врагом и принесли ему хлеб-соль. Дмитрий Донской очень обрадован был, что устроилось междоусобие с рязанцами, принес благодарность Богу и приказал устроить на этой горе монастырь и церковь во имя своего ангела — Дмитрия Солунского». Подобное предание существует и о возникновении Скопинского Свято-Духова монастыря.

Куликовская битва оставила неизгладимый след в памяти народа. Сохранилось множество песен и преданий о побоище на Дону. Возможно, что и «Задонщина» — это письменная обработка «песней славы и гусельных словес» сказителей XV века. По мнению ряда историков, первоначальную основу «Повести о Мамаевом побоище» также составили предания и «гусельные словеса» народных сказителей.

Герои Куликовской битвы в песнях и преданиях описываются так же, как легендарные былинные богатыри: