В 1501–1502 состоялась третье плавание Америго Веспучи, испанцы исследуют в своих экспедициях побережье Америки от Флориды на севере и до Ривер Плейта в Аргентине, на юге.

13 февраля 1502 года, находясь в Испании, Колумб видел, как отплывала в Новый Свет великолепная флотилия Николаса де Овандо, рыцаря ордена Алькантара; назначенного новым губернатором "Индии": двадцать четыре каравеллы, пять "нао" и один барк, всего было 2500 моряков, солдат и поселенцев, намного больше, чем он когда-либо получал.

Тут немного подробней. Клан Колумбов теперь был в немилости, за девять лет под их управлением в "Индии", ничего сделано не было, и 3 сентября 1501 года новым генерал-губернатором Индий стал Овандо. Королева вынуждена была вновь обратиться к профессионалам, рыцарям ордена Алькантары, которые уже не раз доказали свою эффективность. На первый взгляд это назначение не имеет никакого отношения к судьбе Кортеса (тому было тогда 16 лет и он учился в университете Саламанки), но это только на первый взгляд. Превратности жизни заставили семью Кортеса вспомнить свою семейную историю, и его тяга к Индиям, возможно, возникла именно с этого момента. Итак, все по порядку. "Он решил уехать с этим капитаном, как и многие другие благородные испанцы", — пишет летописец Гомара. Кортес предложил свои услуги, так как экспедицией командовал именно Овандо; он ожидал к себе особого отношения, поскольку новый губернатор был старым другом его отца (и вдобавок дальним родственником).

На этот шаг юного Эрнана в равной степени подтолкнули и родные. В путешествии в Новый Свет участвовали еще два Монроя: дон Франсиско де Монрой, рыцарь ордена Сантьяго (внебрачный сын того самого клаверо, деда Кортеса, он, был основателем города Сантьяго де лос Кабальерос в самом центре острова Гаити, и дон Эрнандо де Монрой (назначенный в 1501 году королевским указом фактором острова Гаити и выполнявший функции интенданта финансов). Назначение Овандо привело к переносу в Гаити значительной части социального устройства Эстремадуры, в котором главенствующее положение занимали члены духовно-рыцарских орденов и особым влиянием пользовалась семья Монроев. По примеру мусульман, побежденных в ходе Реконкисты, индейцы должны были размещаться в энкомьендах, другими словами, препоручались испанским управляющим, которым в обязанности вменялись их защита и обращение в христианство. Эти управляющие (энкомендеро) должен был также обеспечить экономическую рентабельность полученного поместья. Пятая часть доходов, — собираемая главным управляющим, — направлялась королю. Другое дело, что юный Кортес перед своим отплытием получил травму и сломал ногу, поэтому он появился в Новом Свете на пару лет позже Овандо и своих родственников. (Говорят, что однажды, в Вальядолиде, под покровом ночи, молодой Кортес, пытаясь проникнуть в дом к какой-то красотке, где ему было назначено свидание, и уже почти добрался до цели, но неожиданно рухнул вниз с высоты третьего этажа). Так что, лишь в 1504 году девятнадцатилетний Кортес поднялся в порту на торговый корабль, чтобы отправиться на остров Эспаньолу (Гаити).

Политика Изабеллы Кастильской всегда была направлена против духовно-рыцарских орденов, угрожавших королевской власти. И ей удалось подмять их под себя. После неудавшегося переворота в ордене Сантьяго в 1476 году ей пришлось дожидаться смерти Великого магистра Алонсо де Карденаса, наступившей в 1499 году, чтобы присоединить земли ордена к своей короне. На десять лет раньше она справилась с орденом Калатравы. Орден Алькантары она подчинила себе в два приема: после изгнания Монроя в 1480 году она назначает Великим магистром одного из своих сторонников — Хуана де Зунигу, на племяннице которого Кортес впоследствии женится вторым браком; затем в 1494 году Зунига уходит в отставку, передавая управление орденом королю Фердинанду. Папа примирился с захватом орденов светской властью во имя высшей цели. Оказавшиеся не у дел в Испании, рыцари пригодились в войне с индейцами на Гаити.

На острове, а Гаити был тогда единственной обжитой испанской колонией в Новом Свете, дела тогда обстояли из рук вон плохо. У тайнос была своя техника возделывания земли деревянными инструментами, примитивными, и мало эффективными в тропиках. Традиционный маленький сугубо личный садик — конуко — не имел ничего общего с европейским полем, предназначенным для экстенсивного выращивания одной культуры. И цикл возделывания пшеницы не был приспособлен к островному климату: она всходила слишком быстро, давала высокие стебли и крошечные зерна, которые гнили из-за постоянной высокой влажности. Со скотом дело обстояло еще хуже.

Поскольку изгородей на острове не водилось, ввезенные животные, в основном свиньи, разорили огороды и сады тайнос, уничтожив и без того жалкие посевы маниока (сладкого картофеля) и маиса (кукурузы). Огромное количество голов просто разбежалось, исчезло, одичав и растворившись в окрестных лесах. Оставшийся скот, в большинстве, пришлось забить и съесть прежде, чем животные успели дать потомство. Оставшись без традиционных ресурсов островитян, погибших от испанского вторжения, и лишившись испанских резервов, не прижившихся в новом климате, колония Эспаньола буквально умирала с голоду.

К приезду Кортеса из 2500 человек, прибывших с Овандо, за два года 60 % из них -1500 уже отправились в мир иной! Жизни колонистов уносили малярия, дизентерия, лихорадка и недоедание. Шестнадцать лет тому назад, в 1504 году Эспаньола еще не была "умиротворена". С самого прибытия Овандо пришлось вступить в борьбу с индейцами, восставшими против захватчиков. Губернатор наводил порядок железной рукой, не стесняясь в средствах и прибегая при случае к самому подлому предательству: широко известна резня в Ксарагуа, ставшая олицетворением его методов. Овандо принял приглашение на ужин к королеве области Ксарагуа, очаровательной и энергичной Анакаоне, (вдове главного противника Колумба касика Каонаобо, ранее уже вероломно захваченного в плен) для ведения переговоров о мире. Опять! Испанский главнокомандующий подстроил ловушку; по его приказу солдаты предприняли штурм прямо во время пира и застали Анакаону и ее приближенных врасплох. (Испанцы с самых первых шагов в Новом Свете стремились любыми путями захватить вождей индейцев в заложники и диктовать им свою волю). Королева была повешена, (но спустя три месяца, во время которых испанцы управляли от ее имени), а приглашенных вождей сразу привязали к центральному столбу внутри дома и сожгли заживо. Испанцы проследили, чтобы огонь перекинулся на все хижины деревни. Как видим, индейцы ничему не желают учиться и раз за разом упорно наступают на одни и те же грабли.

Казнь Анакаоны не только не охладила туземцев, но только сильнее разожгла их ярость и подтолкнула к восстанию. Пока Кортес обживался на острове, Овандо вынужден был бороться со множеством очагов сопротивления, в частности в горах Баоруко к западу от Санто-Доминго и в Хигюйе на восточной оконечности острова. Эрнан предложил губернатору свои услуги и провел несколько операций по "умиротворению". "Он собрал солдат, — пишет тот же Гомара, — пошел во главе войска на врагов, сразился с ними и победил. Не зная до того воинского дела и не имея опыта, Кортес показал во время этого похода высокое ратное мастерство… которое снискало ему уважение командующего".