Союз Романа Мстиславича и черниговского князя Ярослава Всеволодича († 1198), владения которых граничили с Киевской землёй с запада и востока, представлял серьезную угрозу для Рюрика Ростиславича. Роман Мстиславич отправился в Польшу, надеясь на поддержку своих двоюродных братьев по матери, сыновей Казимира Справедливого – Лешка Белого и Конрада 127 . Однако из-за внутреннего конфликта в Польше между Казимировичами и их дядей Мешко III Старым (который приходился дядей и Роману Мстиславичу), волынскому князю пришлось вступить в эту борьбу на стороне Казимировичей. В результате его неумеренной активности 13 сентября 1195 г. в сражении на р. Мозгаве польско-русские войска под его командованием потерпели поражение от сил Мешка III 128 . Неудача и ранение в этом бою заставили Романа Мстиславича отправить послов к Рюрику Ростиславичу и киевскому митрополиту Никифору с просьбой о мире 129 . Мир был заключен, Роман Мстиславич получил г. Полонный и «полъ търтака Корьсоуньского» 130 .

Рюрик Ростиславич умело воспользовался сложившейся ситуацией и направил послов к черниговскому князю Ярославу Всеволодичу от своего имени, а также от имени Всеволода Большое Гнездо и смоленского князя Давыда Ростиславича, выдвинув совершенно неприемлемое условие: восстановить «ряд Ярослава» (соглашение 1026 г. между киевским князем Ярославом Владимировичем Мудрым и его братом, черниговским князем Мстиславом Владимировичем Храбрым), по которому владения черниговских князей ограничивались Днепром, а Киев, таким образом, сделать исключительным владением Мономашичей 131 . Ярослав Всеволодич этих условий не принял, ответив, что «при вашемъ (Рюрика, Всеволода и Давыда – А. П.) животе не ищемъ его (Киева – А. П.), ажь по вас, кому Богъ дасть» 132 . Этот ответ не удовлетворил Мономашичей, и Всеволод Большое Гнездо решил организовать поход на Ольговичей зимой 1195/96 г. Ярослав Всеволодич хорошо понимал, что справиться только черниговскими силами с коалицией киевского, смоленского и владимирского князей не удастся, поэтому он совершил тонкий дипломатический ход. С одной стороны, он отправил послов к Всеволоду Большое Гнездо, «кланяючися и емлючися емоу по всю волю его», что заставило Всеволода приостановить военные приготовления, а с другой – направил второе посольство в Киев, предложив Рюрику Ростиславичу заключить перемирие до того момента, пока Ольговичи будут решать проблемы с Всеволодом Большое Гнездо и Давыдом Ростиславичем 133 . Киевский князь не только принял это предложение, но и согласился уступить черниговскому князю Витебск 134 , что стало серьезным просчётом. Его брат Давыд Ростиславич, игравший активную роль в политической жизни Полоцкой земли, к 1196 г. вернулся к более традиционной для Ростиславичей ещё с 1160-х гг. опоре на витебских князей; более того, по всей видимости, витебский князь Василько Брячиславич являлся зятем смоленского князя 135 . Таким образом, киевский князь поставил брата в тупиковое положение: он должен был согласиться на потерю Василько Брячиславичем собственного родового владения. В сражении 12 марта 1196 г. успех сопутствовал черниговцам и их союзникам (силам Полоцкого и Друцкого княжеств), которые сумели захватить в плен племянника киевского князя Мстислава Романовича 136 . Черниговский князь решил развить успех, выступив на Смоленск против Давыда Ростиславича, однако в ответ Рюрик Ростиславич двинулся на Чернигов, предварительно отправив Ярославу Всеволодичу «крестные грамоты». В результате черниговский князь приостановил военные действия и начал переговоры с киевским князем, которые оказались безрезультатными 137 . Посольство Рюрика Ростиславича к Всеволоду Большое Гнездо, отправленное после пленения Мстислава Романовича, также не достигло успеха: «от Всеволода же не бяшетъ вести все лето» 138 . В итоге, киевскому князю пришлось действовать самому, и «тако воевашася между собою, ездячи все лето и до осени» 139 .

Осенью 1196 г. ситуация осложнилась вступлением в противостояние на стороне Ольговичей волынского князя Романа Мстиславича. Одной из главных причин для этого стало его решение развестись с дочерью Рюрика Ростиславича Предславой и стремление отправить её в монастырь. Из Полонного, принадлежавшего волынскому князю, его отряды разоряли владения Ростиславичей в Киевской земле 140 . Дабы нанести ответный удар, Рюрик Ростиславич отправил своего племянника Мстислава Мстиславича Удатного к галицкому князю Владимиру Ярославичу († 1199), чтобы организовать удар по Волыни. Войска галицкого князя и Мстислава Удатного разорили волынские земли около города Перемиль, а белгородский и торческий князь Ростислав Рюрикович вместе с Владимировичами (внуки Мстислава Великого, дети его младшего сына Владимира – А. П.) и чёрными клобуками напали на окрестности города Каменца 141 .

В этот момент Всеволод Большое Гнездо наконец выступил против Ольговичей вместе с Давыдом Ростиславичем и рязанскими князьями, разоряя северные районы Чернигово-Северской земли. В свою очередь, Рюрик Ростиславич вступил во владения Ольговичей с запада. Ярослав Всеволодич стремился разделить своих противников и направил послов к владимирскому князю, предлагая мирное соглашение. Давыд Ростиславич выступил резко против заключения мира без ведома Рюрика Ростиславича, Всеволод же выдвинул черниговскому князю встречные условия: отпустить Мстислава Романовича, изгнать из Черниговской земли Ярополка Ростиславича (участника усобицы в Северо-Восточной Руси в середине 1170-х гг.) и отступить от союза с волынским князем Романом Мстиславичем 142 . В результате, владимирский и черниговский князья нашли компромиссный вариант, при котором последний выполнил первые два условия, что удовлетворило обе стороны; кроме того, Ольговичи отказались от претензий на Киев «подъ Рюрикомъ» и Смоленск «подъ Давыдомъ» 143 . Всеволод Большое Гнездо сообщил о заключении мира Рюрику Ростиславичу, который расценил действия союзника как предательство и занял все уступленные им владимирскому князю города в Киевской земле. Таким образом, союз киевского и владимирского князей распался, что ослабило позиции Рюрика Ростиславича.

Обострение конфликта Рюрика Ростиславича и объединившего около 1199 г. Волынское и Галицкое княжества Романа Мстиславича нашло отражение во второй части годовой статьи Лаврентьевской летописи, помещённой под 1202 г. 144 Н. Г. Бережков, разбирая состав этой статьи, определил ее как ультрамартовскую (т. е. повествующую о событиях 1201/1202 г.), одновременно отметив вероятность принадлежности группы сообщений о Южной Руси во второй части статьи к 1200/1201 г. 145 На основании детального сопоставления летописных данных со сведениями Никиты Хониата А. В. Майоров склоняется к датировке второй части 1200/1201 г. 146 Думается, что аргументы исследователя можно усилить, основываясь на его же справедливом предположении о том, что посетившее Константинополь в мае 1200 г. посольство Романа Мстиславича вело переговоры как о помощи Византии против половцев, так и о втором браке галицко-волынского князя 147 . Если этот вывод исследователя верен, то одним из поводов обострения противостояния киевского и галицко-волынского князей стал окончательный разрыв Романа с Предславой Рюриковной и его новый брак.

Другой причиной обострения конфликта стал, по всей видимости, сам факт перехода Галича к Роману Мстиславичу. После пресечения династии галицких князей в связи с отсутствием законных наследников у князя Владимира Ярославича, Галицкое княжество могло рассматриваться как выморочное и, соответственно, на него могли претендовать «старейшие» князья. В Южной Руси таковым считался киевский князь, в связи с чем Рюрик Ростиславич мог рассматривать занятие Галича волынским князем как нарушение своих законных прав на выморочное владение.

Осенью 1200 г. (менее вероятно, что 1201 г.) Рюрик Ростиславич попытался нанести удар по Галичу в союзе с черниговскими Ольговичами. Однако Роман Мстиславич опередил своего противника, сумев не только раньше выступить в поход, но и привлечь на свою сторону черных клобуков, братьев Владимировичей 148 . К галицко-волынскому князю приехали и жители некоторых городов «Русской земли» 149 . Киевляне добровольно открыли Роману Мстиславичу Подольские ворота в Копыревом конце города. Галицко-волынский князь принудил Рюрика Ростиславича и Ольговичей целовать к нему крест, после чего отправил Рюрика в Овруч, а Ольговичей – за Днепр 150 . Подобно Андрею Юрьевичу Боголюбскому в 1169 г., Роман Мстиславич не занял киевский стол, а посадил на него своего двоюродного брата, луцкого князя Ингваря Ярославича. На Юге Руси установился новый порядок, при котором вся реальная власть сосредоточилась в руках галицко-волынского князя, опиравшегося на союз со Всеволодом Большое Гнездо, а киевские князья стали лишь марионетками могущественного соседа.

Подготовка реванша заняла у Рюрика Ростиславича около 2 лет. 1–2 января 1203 г. соединённые войска овручского князя, черниговских Ольговичей и половцев взяли Киев на щит 151 , Рюрик Ростиславич в четвёртый раз занял киевский стол. Тем не менее, политическая ситуация складывалась не в пользу киевского князя, так как реальных сил для противостояния Роману Мстиславичу он не имел. Встреча противников состоялась 16 февраля у Овруча 152 . По сути, галицко-волынский князь вынудил киевского князя разорвать союз с Ольговичами и половцами в обмен на сохранение за ним Киева. Рюрик Ростиславич целовал крест к Роману Мстиславичу, Всеволоду Большое Гнездо и его сыновьям, обязавшись отправить во Владимир своего посла вместе с послом Романа Мстиславича, для того чтобы Всеволод Большое Гнездо подтвердил легитимность княжения Рюрика в Киеве. Владимирский князь, «не помяну зла Рюрикова… но да и ему опять Киев» 153 .