29 сентября воевода Петр Сапега и Александр Лисовский прислали в монастырь две грамоты воеводам и архимандриту Иосафу с требованием сдачи и обещанием награды в случае покорности и угрожая лютой смертью всем сопротивляющимся. Но слова польско-литовских военачальников «пали, как ветер, на скалу Троицкую». Воеводы и архимандрит Иосаф послали врагам суровый и решительный отказ. Жестокая борьба началась.

30 сентября враги повели на монастырь приступ со всех четырех сторон. Вражеская артиллерия осыпала монастырь ядрами. Но Преподобный хранил Обитель свою. Ядра упадали в пустые места или в пруд и сравнительно мало вреда причиняли осажденным. После длительного и жестокого боя враг отступил с большими потерями. Враги решили перейти к правильной осаде крепости и, установив орудия, укрепив их рвами и окопами, начали обстрел монастыря из 63 орудий.

Немало приступов было сделано врагами, и неизменно Преподобный в видениях предупреждал о каждой опасности. Так, накануне одного сильного приступа пономарь Иринарх видел, как Святой Сергий ходил по ограде и кропил ее святой водой. Защитники, предупрежденные таким чудесным образом, окрылялись духом и неизменно отбивали все нападения, нанося существенный урон неприятелю. Отчаявшись взять монастырь приступом, враг стал вести подкоп под монастырь. Осажденным стало известно о подкопе под стены монастырские. Каждую минуту им грозила страшная гибель.

В эти тяжкие дни Преподобный Сергий явился архимандриту Иосафу. После усердной молитвы Иосаф впал в дремоту, и вот видит он, что Преподобный с воздетыми руками слезно молится. Окончив молитву, он обратился к Иосафу и сказал ему: «Встань, брат, бдите и молитеся, да не внидите в напасть». Следовавшая за этим вылазка дала первые сведения о подкопе. Вскоре после этого архимандрит Иосаф вновь имел видение. Совершая у себя в келии правило, он задремал, и вот снова приходит к нему Преподобный и говорит: «Встань, не скорби, но в радости вознеси молитвы, ибо о всех вас молится Богу Пресвятая Богородица…»

Последовавшая за этим видением вылазка 9 ноября оказалась чрезвычайно удачной для защитников, было обнаружено устье подкопа. Два крестьянина подмонастырского села Клементьева Никон Шилов и Слота взорвали подкоп, геройски пожертвовав собою для спасения Обители. Так дозором Преподобного осажденным еще раз удалось избежать страшной гибели.

В эти грозные дни Преподобный Сергий являлся не только бывшим в святой Обители, но также и тушинским казакам, осаждавшим Лавру. Один казак из неприятельского войска пришел в монастырь и рассказал о явлениях Преподобного. Многие из них видели, как по монастырским стенам ходили два светозарных Старца, похожие по описанию на чудотворцев Сергия и Никона. Один из них кадил монастырь, другой кропил его святой водою. В одну ночь Преподобный явился во сне многим врагам и предрек им гибель. Некоторые казаки, устрашенные этими явлениями, оставили лагерь врагов и ушли домой.

Между тем наступила зима и заставила врагов прекратить частые нападения. Но обрушилась новая беда. От тесноты, грязи, дурной пищи и загрязненной воды в монастыре развилась цинга. Небольшие силы защитников уменьшались с каждым днем, могущих носить оружие осталось не более тысячи. Но дивно хранима была Обитель Преподобного!

Все же, по мере поредения рядов защитников, уныние начало овладевать слабейшими, и стали даже раздаваться голоса, что лучше сдаться врагу добровольно, ибо нельзя уже послать в Москву за помощью, которая бы подоспела к весне, к возобновлению военных действий.

И снова, по преданию, Преподобный, чтобы поддержать мужество и ободрить малодушных, явился пономарю Иринарху и сказал ему:

«Скажи братии и всем ратным людям, зачем скорбить о том, что невозможно послать весть в Москву? Сегодня, в третьем часу ночи, я послал от себя в Москву, в дом Пречистой Богородицы и ко всем Московским чудотворцам трех моих учеников: Михея, Варфоломея и Наума. Враги видели посланных, спросите – почему они не схватили их?»

Иринарх рассказал об этом видении. Все стали расспрашивать стражу – не видел ли кто посланных из монастыря? Выяснилось, что неприятельская стража действительно видела трех старцев и стала их преследовать, надеясь быстро настигнуть их, так как кони под старцами были очень плохи. Но преследовавшие обманулись, кони под старцами неслись, как будто крылатые. Враги не смогли нагнать их.

В это время в Обители был один больной старец. Услыхав о чуде, он стал размышлять, на каких таких конях были посланные Сергием старцы и действительно ли все это было. Тогда явился ему Преподобный и сказал, что он послал старцев на трех слепых лошадях, которые вследствие недостатка корма были выпущены за монастырскую ограду. После чего он исцелил старца от болезни и вместе с тем от неверия.

По преданию, в этот самый день в Москве видели едущего старца, за которым следовало двенадцать возов, наполненных печеным хлебом. Москва тогда тоже была осаждена врагами и терпела нужду в хлебе. Старец с возами и спутниками направлялся к Богоявленскому монастырю, где тогда было лаврское подворье. Видевшие это дивились и недоумевали:

«Кто этот старец и его спутники и как прошли они сквозь неприятельское войско?» Старец же приветливо отвечал: «Все из дома Пресвятой и Живоначальной Троицы». Когда же его спросили, что происходит в Обители Преподобного Сергия, старец отвечал: «Не предаст Господь имени Своего в поношение, только сами вы, братие, не смущайтесь и не предавайтесь отчаянию».

Между тем по Москве стал распространяться слух о прибывших из Обители Сергия. Сам царь Василий спрашивал, почему к нему не привели их. Множество народа стало стекаться к Богоявленскому монастырю, но там никто не видел прибывших. Когда же в этом монастыре оказалось вдруг большое изобилие хлеба, тогда поняли, что то было явление Преподобного Сергия.