Среди основных преступлений Русской Правды названы убийства, разбои и кражи. Именно с воровством связаны упоминания первых известных признаков организованной преступности в XI веке. Статьи Русской Правды говорят о том, что воры (или, как их называли в ту эпоху, тати) часто действовали вместе, похищая вещи, зерно или скот. Краденые вещи перепродавались по многу (более трех) раз, что предполагает существование скупщиков краденого, которые сбывали вещи на торгу (то есть на рынке).

Каждый из пойманных преступников выплачивал фиксированный, довольно большой штраф. Хотя такое наказание и не кажется жестоким, ремесло татя было крайне опасно, поскольку заставший его на месте преступления мог по праву убить злодея «во пса место» (то есть «как собаку»). Но если пойманного вора связали или не лишили жизни сразу же, то расправа с преступником расценивалась как самосуд и вести злодея следовало на суд князя.

Русская Правда устанавливала суровые наказания для конокрадов: им грозило изгнание из общины – а одна из самых суровых кар ждала того, кто убьет человека безо всякой на то причины. Убийца изгонялся уже вместе с семьей, а их имущество конфисковывалось.

Преступность в Древней Руси в это время пока очень слабо организована, поэтому неудивительно, что еще не существовало специального аппарата для борьбы с ней. Община и те, кто пострадал от рук преступников, доискивались правды сами, а князь и его приближенные судили уже пойманных воров и убийц и назначали им наказание.

Такое положение дел будет сохраняться приблизительно до конца XV века, когда с рождением нового единого государства Русская Правда и другие старые правовые практики (в частности, изгнание) во многом потеряют свое значение.

В Киево-Печерском патерике – сборнике рассказов о жизни подвижников монастыря, формирование которого началось в первой трети XIII века, – содержатся сведения о трех воровских шайках, действовавших на сопредельной территории, и сфере их преступных интересов: так, например, особую ценность для них представляли книги. Стоит отметить, что такой специфический товар нужно было уметь сбывать, что позволяет сделать вывод о существовании связей с книготорговцами и других связях, которые сегодня можно было бы охарактеризовать как профессиональную преступность. В частности, патерик сообщает, как тати несколько раз хотели ограбить благочестивого инока Григория, не имевшего другого имущества, кроме книг и овощей с собственного огорода. Воры были пойманы, но «затужил Григорий, что из-за него осуждены они», и отдал городским властителям часть книг, чтобы спасти воров от наказания. Таким образом, мы узнаем о практике преследования преступников, а также о том, что от наказания можно было откупиться.

Новгородская земля являлась одним из важнейших регионов Древнерусского государства, который с началом феодальной раздробленности в XII в. начал стремительно развиваться. Объединивший вокруг себя всю северную Русь господин Великий Новгород, почти не тронутый монголо-татарским нашествием, сохранил свою независимость от великих князей и еще более укрепил свой статус торгово-ремесленного центра, тесно контактировавшего с Прибалтикой и Скандинавией.

Для Новгородской земли была характерна уникальная система управления. Над вечем, представлявшим собой собрание свободных жителей города, стояло обладавшее огромной властью боярство. Из числа бояр выбирался посадник – глава Новгородской республики. Кроме того, вече выбирало отвечавшего за управление городом и ополчением тысяцкого и архиепископа. Важную, но далеко не первостепенную роль в республике играл князь, фактически выступавший в роли приглашенного чиновника, поскольку боярство могло по своей воле как приглашать, так и изгонять князя.

Новгородское боярство нуждалось в вооруженной силе, которая официально была бы не связана с правительством республики, но при этом могла бы отстаивать ее интересы в столкновениях с соседями, а также способствовать торгово-финансовой колонизации ряда территорий. Кроме того, бояре, озабоченные социальными выступлениями городских низов, были заинтересованы в том, чтобы направить их энергию в выгодное для себя русло и таким образом снизить напряженность между верхами и низами новгородского общества. Именно поэтому бояре часто стояли за походами «пиратов русского Средневековья» – ушкуйниками.

Само слово ушкуйник происходит от названия гребного суда «ушкуй» («ускуй», «скул», «вушкул»), на котором было удобно плавать по крупным рекам. При этом до сих пор неясно, что же действительно из себя представлял ушкуй, в чем были особенности этого типа судна. Известно только, что ушкуй вмещал до 20–30 человек и, скорее всего, был легче других судов, благодаря чему его можно было волоком перемещать из одной речной системы в другую.

Первое упоминание об ушкуйниках относится к 1360 г., при этом так их, как правило, называли в московских и ростовских летописях, в то время как в новгородских хрониках о них писали, как о «молодцах новгородских» и «людях молодых». При этом само движение ушкуйников зародилось раньше 1360 г., по меньшей мере в начале XIV в., поскольку именно этим временем датируются первые походы «молодцев новгородских».