Умело князь Олег противодействовал и давлению с севера, со стороны Москвы, которая, при случае, не прочь была ущемить Рязань в чем только можно.

В судьбе Олега, как в капле воды, отразились черты сложного, противоречивого времени. Он был совсем юным, когда в 1350 году умер его отец, оставив ему в наследство великое княжение Рязанское. Наследство, однако, обретало законную силу лишь в том случае, если оно подтверждалось ярлыком (жалованной грамотой) великого хана Золотой Орды. Надо ещё добиться этого ярлыка, а дело это было не из легких. На великое княжение Рязанское претендовал ещё и двоюродный брат Олега, удельный пронский князь Владимир. Узнав о том, что в Переяславле умер князь Иван Александрович, Владимир тотчас, следом за Олегом, устремился с боярами в Сарай, столицу Золотой Орды - подарками, лестью, любыми иными способами попытаться заполучить ярлык на великое княжение Рязанское.

Олег и Владимир были птенцами одного гнезда - Пронского. Их дед, князь Александр Михайлович Пронский, обеспечил своим разумным правлением достаточно прочное экономическое положение своей земли. Пронские князья младшая ветвь рязанских князей - всегда стремились к независимости. Александр Михайлович не был исключением. В Переяславле сидел на великом столе Иван Коротопол1, князь чванливый и не в меру заносчивый, и Александр Михайлович, не желая быть под рукой такого князя, искал способы обретения своей независимости.

Однажды, воспользовавшись долгим отсутствием в Рязанской земле князя Коротопола, отъехавшего в Орду, пронский князь собрал в своем уделе дань для хана и с нею отправился в Сарай. Удельным князьям не дозволялось самим вручать дань хану, это было привилегией старших князей, которые, оставляя часть дани у себя, наживались на этом, но Александр Михайлович пошел на риск. По дороге ему встретился возвращавшийся из Орды князь Иван Коротопол. Его сопровождал отряд татар. Крутой на расправу, он приказал убить пронского князя.

Сыновья злодейски убитого князя Дмитрий (он же Ярослав, отец Владимира) и Иван (отец Олега) отомстили Коротополу - привели с собой войско татар в Переяславль и согнали с престола убийцу, впоследствии приказав умертвить его. Наследников у Коротопола не было, и на рязанский стол сел Дмитрий. Через год он умер и, согласно старинному лествичному праву, по которому наследство переходит от брата к брату, великим князем Рязанским стал Иван. Через шесть лет умер и Иван. Со всей остротой и драматизмом встал вопрос: кому править Рязанской землей? Олегу ли, сыну только что почившего князя Ивана, или Владимиру, сыну ранее ушедшего из жизни князя Дмитрия?

Разумеется, судьба юных князей полностью была в руках великого хана. Ханом Золотой Орды в то время был Джанибек, прозванный на Руси Добрым. Порознь приняв приехавших к нему за ярлыком Олега и Владимира, Джанибек предпочел закрепить великое княжение Рязанское за Олегом. И вовсе не потому, что привезенные Олегом подарки оказались богаче подарков прончан. Хан исходил из других, более существенных соображений. В то время на Руси складывалось новое право наследования, прямое - от отца к сыну. В отличие от лествичного, это прямое право позволяло избежать неразберихи и споров, часто приводивших к междоусобицам. Хан поощрял этот новый, прямой порядок наследования.

К тому же Джанибек, хорошо образованный человек, при дворе которого обреталось и кормилось немало ученых и поэтов, сразу обратил внимание на обширные познания и ум юного рязанца. В присутствии нескольких ученых безусый Олег толково рассудил и умело доказал преимущества прямого наследования перед лествичным правом.

Да и внешность Олега, его манеры располагали к нему. Если его соперник был в обращении несколько неуклюж, а то и грубоват, то Олег отличался непринужденностью, даже лоском. Впечатляли его царственная осанка, его умение слушать и быть внимательным к окружающим.

Правда, Олег бывал гневлив. Но этот недостаток в глазах хана и его вельмож оправдывался юностью рязанского князя, его быстрой отходчивостью.

Между прочим, пребывая в Сарае, Олег и Владимир избегали друг друга и проживали в разных частях города. Олег остановился на рязанском дворе, прончане же, не имевшие в Сарае своего двора, стали на постой на московском. Тем самым дали понять: Москва - им друг.

Но как бы соперники ни избегали друг друга, не встретиться даже в таком большом городе, каким был Сарай, было невозможно. Однажды Олег, выехав из ханского двора, увидел подъехавшего Владимира. Правила вежливости требовали взаимных приветствий, причем первым должен был покланяться удельный князь, младший. Владимир и не подумал. Был горд, важен, напыщен. На челюстях вздулись желваки. Олег зримо ощутил, до какой степени отчуждения и вражды дошли их отношения.

Когда встретились в другой раз, то Владимир все же поклонился первым - к этому времени Олег был уже обладателем ярлыка. Тогда Олег, ответив на приветствие младшего князя ещё более глубоким поклоном, пригласил его к себе, на рязанский двор, в гости, чем тот и воспользовался. Они поладили друг с другом и домой, на Рязань, возвращались уже вместе. Позднее Олег выдал за Владимира свою первую дочь, и дружба их, подкрепляемая иногда совместными военными походами, казалось бы, никогда уже не омрачится никакими обстоятельствами.