Однако у Дьюи были и другие планы. Он положил глаз на высшие политические эшелоны и рассматривал свою борьбу с преступностью в коррумпированном демократическом Нью-Йорке как пропуск наверх.

Позднее он наживет состояние на своей репутации борца с бандами, для того чтобы стать губернатором Нью-Йорка и кандидатом в президенты от партии республиканцев в 1944 и 1948 годах.

Первой жертвой Дьюи был Ирвинг Уэкслер, также известный как Уэйкси Гордон. Том решил прижать его тем же способом, каким когда-то правительство прижало Аль Капоне, — за неуплату налогов.

У Гордона было много врагов, среди них и Мейер Лански. Вражда между Гордоном и Лански началась в 1927 году, когда Мейер Лански и Багси Сигел ограбили четыре грузовика с виски, предназначенных для мафиози Джо Массерии. Они не знали, что Массерия пообещал груз Уэйкси Гордону.

Лански, Сигел и их банда убрали конвой, застрелив троих и ранив четверых. Один из раненых водителей грузовиков позже опознал Лански и доложил об этом Гордону. Уэйкси был взбешен. С тех пор Гордон и Лански враждовали в открытую, обвиняя друг друга в мошенничестве и лжи. Однажды они сцепились, и Лаки Лучано пришлось самолично их разводить.

Об этих разборках между двумя гангстерами знали многие, и в Нью-Йорке называли это «войной евреев». Лаки Лучано решил покончить с враждой, потому что она мешала бизнесу. Симпатизируя Лански, Лучано вместе с ним придумал план, согласно которому вместо них с Гордоном разобралось бы правительство.

Лучано и Лански знали, что Дьюи изучал доходы Гордона, и они решили ему помочь. Начиная с 1931 года они через брата Мейера, Джейка, тоже члена банды Лански, поставляли секретную информацию о контрабандных операциях Гордона в филадельфийский офис внутреннего контроля за доходами. Дьюи использовал эту информацию, чтобы уличить Гордона и предъявить ему обвинение.

Уэйкси занимал десятикомнатные апартаменты с четырьмя ванными на Уэст-Энд-авеню и платил за них 6000 долларов в год. В апартаментах был бар стоимостью 3600 долларов, библиотека стоимостью 3800 долларов — ни одна из книг никогда не была открыта. Пять слуг смотрели за апартаментами, всегда ждали Гордона, его жену и троих детей. У Гордона также была летняя резиденция на Брэдли-Бич, Нью-Джерси, а его сын учился в частной военной школе на юге страны.

Гордон разъезжал на трех шикарных машинах, одежду предпочитал дорогую и модную. Носки, которые он покупал дюжинами, стоили десять долларов пара. Его костюмы стоили 225 долларов каждый, а портной, который шил их, работал на Аль Капоне. Также Уэйкси любил шикарную мебель и скупал ее. Он отдал 2300 долларов за шкаф, сделанный на заказ дизайнером интерьера.

Уэйкси задекларировал чистый годовой доход в размере 8125 долларов.

В апреле 1933 года Уэйкси предъявили обвинения в четырех штатах за неуплату налогов. Он пытался избежать ареста, спрятавшись в своем маленьком домике на Белом озере в горах Кэтскилл, но агенты казначейства нашли коттедж и нанесли Гордону ранний визит, пока он и его два телохранителя спали.

«Это абсурд, — говорил разбуженный Уэйкси, — я не Гордон, я Уильям Палински. Я занимаюсь табачным бизнесом».

«Ладно тебе, Уэйкси, — заявил уставший от протестов Гордона агент, — если уж ты притворяешься Палински, то снял бы для приличия свои шелковые кальсоны, на которых вышиты инициалы И.У. — Ирвинг Уэкслер».

На суде по делу Уэйкси Дьюи рассказал, что в 1930 году Гордон заработал 1 427 531 доллар, а уплатил в казну США всего лишь 10 долларов 76 центов налога.

Адвокат Гордона защищал своего клиента, говоря, что Уэйкси преследовал лишь одну цель — обеспечить свою семью и что у него всего лишь два греха: любовь к красивому жилью для своей семьи и любовь к красивым шмоткам.

У суда ушло всего сорок пять минут, чтобы признать Уэйкси виновным в неуплате налогов. Ему присудили десять лет и штраф в размере 80 000 долларов.

Когда Уэйкси вышел в 1940 году на свободу — досрочно, за хорошее поведение, — он был полным банкротом. Вся его собственность либо была конфискована, либо пропала. К моменту освобождения Уэйкси задолжал правительству 1 603 427 долларов налогов плюс 40 000 долларов пени. Он согласился выплачивать эту сумму по 6 долларов в неделю. Таким образом, чтобы выплатить всю сумму, Уэйкси бы понадобилось 273 903 недели, что составляет 6267 лет.

Улыбаясь репортерам, ждавшим его у ворот тюрьмы, он сказал, что чувствует себя абсолютно новым человеком. «Уэйкси Гордон мертв, — сказал он, — теперь есть Ирвинг Уэкслер, продавец».

И он действительно стал продавцом, правда на черном рынке во время Второй мировой войны. В 1942 году он был пойман при доставке 10 000 фунтов сахара в самогонный цех, за что опять угодил в тюрьму.

Выйдя из тюрьмы несколькими годами позже, он снова стал торговать, на этот раз наркотиками. В 1951 году его поймали, когда он пытался продать федеральному информатору упаковку героина за 3600 долларов.

Во время ареста Уэйкси начал просить застрелить его: «Убейте меня, только не сажайте опять в тюрьму. Отпустите меня, я побегу, и вы меня застрелите».