Еще до того как ему исполнилось семнадцать, Берман имел собственную квартиру и носил модную одежду. Он был высоким, пяти футов и десяти дюймов ростом, стройным, с высокими скулами. Друзья называли его «Дейв Пижон».

Дейви никогда не забывал о родителях. Он присылал им лучшие куски кошерного мяса, а овощи и фрукты были у них круглый год. Он покупал матери красивую одежду и регулярно давал деньги отцу. Родители принимали его щедрые дары.

Когда вступил в силу сухой закон, Берман стал бутлегером. Еще не достигнув двадцати лет, Дейви охранял в пути легковые автомобили и грузовики, перевозившие нелегальное спиртное в Айову и из нее.

Практически каждую ночь вереницы черных автомобилей с грузом виски ехали по Семьдесят пятому шоссе из Сьюкс-Сити в Виннипег и Манитобу (Канада). Эта поездка занимала три дня, угон машин стал чуть ли не ежедневным делом.

С 1922 по 1926 год более двухсот бутлегеров из Сьюкс-Сити погибли в «медвежьих войнах». Берман принимал участие во множестве потасовок, и его репутация убийцы росла.

Проработав год на других, Берман решил зарабатывать сам. К 1921 году он контролировал двадцать заводов по изготовлению спиртного. Физической силой и оружием Берман и его банда присваивали себе более мелкие предприятия, пока в его руках не оказался крупнейший в Айове синдикат по продаже нелегального спиртного. Дейв охранял свое предприятие от посягательств, подкупая местных политиков и полицию.

Его семья по-прежнему не имела понятия, как он зарабатывал на жизнь. Они знали только, что у него какой-то бизнес. Родители Дейви все реже видели сына, но он все так же им помогал. Берман давал деньги и другим своим родственникам, а когда его сестра Лилиан вышла замуж, он оплатил роскошную свадьбу.

В 1923 году, незадолго до его двадцатого дня рождения, Бермана поймали на игре в покер в Гранд-отеле Уотертауна в Северной Дакоте и впервые арестовали. Его приговорили к восьми месяцам тюрьмы.

Родители Бермана не могли в это поверить. Дейви сказал, что все это ошибка, и запретил им навещать его в тюрьме. После освобождения он вернулся в Сьюкс-Сити, став еще большим авторитетом.

В 1925 году Берман перешел от бутлегерства к ограблениям банков и почт, возглавив смешанную банду, состоявшую из ирландцев и евреев. Один из ирландцев — членов банды однажды сказал, что Берман — самый смелый человек в банде. «Все знали, что он первый пойдет за решетку, если нас поймают, но других не выдаст. Дейви был справедливым, — говорил он. — Он носил с собой пушку, но никто не хотел, чтобы он пустил ее в ход».

У Бермана был один способ ограбления банков и почтовых отделений. Он брал с собой доверенного человека и ехал в какой-нибудь маленький городок вдали от Сьюкс-Сити. Приехав ночью, он колесил по городу, пока не находил местного полисмена. Берман притворялся, что у него неполадки с машиной, а когда полицейский подходил, хватал его. Затем он заставлял полицейского сопровождать себя в банк или на почту. Добравшись до места, Берман проникал в здание при помощи лома или кувалды, забирал деньги и оставлял несчастного полицейского связанным внутри здания.

Ограбления оказались весьма прибыльным дополнительным заработком. С 1925 по 1926 год он украл сто восемьдесят тысяч долларов наличными из банка в Лапорте, штат Индиана, двести восемьдесят тысяч в ценных бумагах из Северо-Западного национального банка в Милуоки и восемьдесят тысяч долларов почтовыми переводами в Супериоре, штат Висконсин. Ни за одно из этих преступлений он не был привлечен к суду.

Вместе с этим Берман приобрел славу смельчака. «Если кого и арестуют или пристрелят, — говорил он, — я буду первым».

Один из сообщников Дейви по ограблениям вспоминал, что Берман никого не боялся. «Такой смелости я никогда не видел, — говорил он. — Он всегда был настроен на победу. С ним было спокойно, он не был неврастеником, как некоторые. Он был спокоен и хладнокровен. Его волновали только деньги.

Другие банды его боялись. Он был немногословен, но сразу видно — очень умен. Однажды я спросил его, не боится ли он, что его убьют. Он улыбнулся, в глазах у него появился какой-то холодный блеск, и сказал: „Если твое время пришло, значит, пришло“».

Дейви неплохо относился к тем, кого грабил. После налета на почту в Висконсине газета «Нью-Йорк таймс» назвала Бермана грабителем-джентльменом за его бережное обращение с заложником.

Соучастник одного из бермановских ограблений вспоминает, как однажды шайка столкнулась с ночным сторожем. Ребята как раз укладывали деньги в сумки, когда появился сторож с ружьем наперевес. «Он велел нам выстроиться по стенке. Дейви подошел сзади и вышиб ружье у него из рук. Он не стал убивать его, просто связал. У всех нас кепки были надвинуты глубоко на лица. Мы не хотели быть обвиненными в убийстве, — рассказал он. — Нам просто нужны были бабки».