В конце 1930-х годов ФБР в своем отчете назвало Аддиса одним из главных рекрутеров беловоротничковых специалистов для Коммунистической партии. Да и сам Оппенгеймер думал, что Аддис либо коммунист, либо «близок к тому». «Несправедливость или притеснения — будь то на соседней улице, в городе, в Южной Африке, в Европе, на острове Ява или в любом другом месте, населенном людьми, — Том Аддис воспринимал как личное оскорбление, — писал коллега-медик из Стэнфорда. — Его фамилия в силу своего положения в самой верхней части алфавита всегда бросалась в глаза в списках спонсоров множества организаций, ведущих борьбу за демократию и против фашизма».

Аддис около двенадцати лет периодически возглавлял Объединенный американский комитет помощи Испании в роли председателя и вице-председателя и занимал эту должность в то время, когда впервые попросил Оппенгеймера о финансовых пожертвованиях. В 1940 году Аддис заявил, что комитет «послужил орудием» спасения многих тысяч беженцев, в том числе многих европейских евреев, из концлагерей во Франции. И без того симпатизирующий испанским республиканцам, Оппенгеймер был очарован и глубоко тронут благородным сплавом практической самоотдачи и интеллектуальной стойкости в характере Аддиса. Как и он сам, доктор Аддис был интеллигентом, человеком широких интересов, чьи познания в области поэзии, музыки, экономики и науки «отражались на его работе… все это было нераздельно связано».

Однажды Аддис позвонил Оппенгеймеру и пригласил его в свою стэнфордскую лабораторию. Они встретились без посторонних, и Аддис сказал: «Вы даете деньги [на дело испанской республики] через организации помощи. Если хотите, чтобы от них была польза, передавайте их через коммунистов… тогда они точно дойдут». После этого Оппенгеймер стал регулярно лично передавать наличные средства доктору Аддису — обычно в лаборатории медика или у него дома. «Он объяснил, — говорил Оппенгеймер, — что эти деньги… будут потрачены непосредственно на борьбу». Однако через некоторое время Аддис предложил, что взносы лучше передавать через Айзека Фолкофа, члена Коммунистической партии из Сан-Франциско с большим стажем. Оппенгеймер давал деньги наличными, полагая, что жертвование средств на военное снаряжение вместо медицинской помощи могут расценить как незаконный акт. Его ежегодные взносы в фонд помощи Испании через Коммунистическую партию достигали тысячи долларов в год — внушительной суммы для 30-х годов прошлого века. После победы фашистов в 1939 году Аддис и вслед за ним Фолкоф собирали деньги на другие нужды, например поддержку усилий партии по сплочению сезонных сельхозрабочих Калифорнии. Судя по всему, последний взнос Оппенгеймер сделал в апреле 1942 года.

Фолкоф, бывший работник швейной промышленности, стоял на пороге восьмидесятилетия и страдал параличом руки. На момент встречи с Оппенгеймером он возглавлял финансовый комитет партии в Области залива Сан-Франциско. «Он был уважаемым старым леваком, — вспоминал Стив Нельсон, политкомиссар бригады имени Авраама Линкольна, ставший в 1940 году председателем Компартии Сан-Франциско. — У меня нет в мыслях принижать его — этот парень побывал в шкуре рабочего, интересовался философией. Он хорошо разбирался в марксистской философии. А следовательно, пользовался престижем, уважением и доверием. Он вращался в среде интеллигентов, примкнувших к движению, и собирал их взносы». Нельсон подтвердил, что Фолкоф получал деньги от обоих братьев Оппенгеймеров.

Когда Роберту в 1954 году задали вопрос об этих пожертвованиях, он ответил: «Вряд ли мне приходило в голову, что эти взносы могли пойти не на те цели, на которые я их давал, или что намерения могли быть пагубны. В то время я не считал, что коммунисты опасны, и некоторые из целей, которые они декларировали, виделись мне полезными».

Коммунистическая партия часто стояла на передовом рубеже и поддерживала такие прогрессивные начинания, как десегрегация, улучшение условий труда для сезонных сельхозрабочих или борьба с фашизмом во время гражданской войны в Испании, и Оппенгеймер все больше подключался к этой деятельности. В начале 1938 года он выписал «Пиплз уорлд», новую партийную газету для Западного побережья. Он регулярно ее читал, проявляя интерес, как потом объяснял, к тому, как «формулируются вопросы». В конце января 1938 года его имя попало на страницы газеты, когда «Пиплз уорлд» сообщила, что Оппенгеймер, Хокон Шевалье и несколько других преподавателей Беркли собрали 1500 долларов на покупку санитарной машины для испанской республики.

Весной того же года Роберт и 197 других преподавателей и научных сотрудников подписали петицию в адрес президента Рузвельта с призывом отменить эмбарго на поставки оружия испанским республиканцам. В том же году Роберт вступил в Западный совет Союза потребителей. В январе 1939 года он был назначен членом исполнительного комитета калифорнийской организации Американского союза защиты гражданских свобод. В 1940 году он значился в списке спонсоров «Друзей китайского народа» и вошел в национальный исполнительный комитет Американского комитета защиты демократии и свободы мысли, публиковавшего сведения о бедствиях интеллектуалов Германии. За исключением ACLU комиссия палаты представителей по расследованию антиамериканской деятельности в 1942 и 1944 году назвала все эти организации «коммунистическими вывесками».

Особенно много Оппенгеймер работал в группе № 349 профсоюза учителей. «На факультете наступил период больших трений, — вспоминал Шевалье. — Те немногие из нас, кто придерживался левых взглядов, отчетливо чувствовали, что старики смотрят на нас исподлобья». Консерваторы «всегда побеждали» на собраниях факультетского совета. Большинство преподавателей Беркли отказывались иметь какие-либо дела с профсоюзом. Исключение составили профессор психологии и преподаватель Джин Тэтлок да Эдвард Толмен, брат друга Оппенгеймера по Калтеху Ричарда Толмена. Роберт четыре года упорно стремился увеличить численность профсоюза. По отзывам Шевалье, он редко пропускал профсоюзные собрания и никогда не отказывался от самых неблагодарных поручений. Шевалье запомнил, как однажды они до двух часов ночи надписывали конверты, чтобы разослать их нескольким сотням членов профсоюза. Работа была муторная, их дело не пользовалось популярностью. Однажды вечером Роберт получил задание выступить в актовом зале одной из школ Окленда. Мероприятие было широко разрекламировано, и учительский профсоюз ожидал, что послушать, как Оппенгеймер объясняет выгоды членства в профсоюзе, придут сотни учителей средних школ. Явилось же меньше дюжины человек. Роберт тем не менее вышел и произнес свою речь в своей типичной мягкой манере едва слышным голосом.

Некоторым казалось, что за политической деятельностью Оппенгеймера стояли личные мотивы. «Любой сразу видел, что он тяготится своими талантами, богатством родителей и отделяющим его от других расстоянием», — заметила Эдит Арнстейн, подруга Тэтлок и член Компартии. Даже в начале 1930-х годов, не будучи политическим активистом, Роберт внимательно следил за событиями в Германии. Уже через год после прихода Гитлера к власти Оппенгеймер начал жертвовать значительные суммы, чтобы помочь немецким физикам-евреям выехать из нацистской Германии. Это были люди, которых он знал и кем восхищался. С не меньшей болью он отзывался о судьбе своих немецких родственников. Осенью 1937 года тетка Роберта Хедвиг Оппенгеймер-Штерн (младшая сестра Юлиуса) и ее сын Альфред Штерн с семьей в статусе беженцев прибыли из Германии в Нью-Йорк. Роберт официально за них поручился, оплатил все расходы и вскоре уговорил поселиться в Беркли. Щедрость Роберта в отношении Штернов не была отдельным эпизодом. Он всегда относился к ним как к своей семье. Несколько десятков лет спустя, когда Хедвиг Штерн умерла, ее сын написал Оппенгеймеру: «Пока она была в состоянии думать и чувствовать, всегда помнила о вас».