В рецензии на берлинскую брошюру О.А. Листовской «В те дни» на 66 стр., о её аресте чекистами в разгар красного террора осенью 1918 г. и двухнедельном содержании в тюрьме в Унече (между Брянском и Гомелем), С.С. Ольденбург вспоминал о собственном переходе на сторону Белого Движения через «ту же границу! Тут, действительно, всё знакомо: и базар с давно невиданными на севере яствами». «Узнаёшь даже типы времени и места: коммуниста; безразлично-добродушных или грубых красноармейцев; арестованного молодого “спекулянта” – члена иногородной чрезвычайки, - освобождённого по протекции; и “контрреволюционеров”, обречённых на расстрел» [«Русская Мысль» (Берлин), 1922, Кн.VIII-XII, с.250].

В комментариях к дневнику Владимира Вернадского за 1942 г. помещены сведения, что летом 1918 г. Ада Ольденбург с детьми уехала к своему брату Константину в Крым, в Кореиз. Позднее, в декабре к ним присоединился С.С. Ольденбург, «но после ссоры с женой уехал в Петроград» [В.И. Вернадский «Дневники 1941-1943» М.: РОССПЭН, 2010, с.251].

Несомненно, что на несколько лет они расстались, но ошибочно утверждение, будто Сергей Сергеевич сразу вернулся в красный Петроград, а не спустя наполненный важнейшими событиями год. Нет смысла перечислять все допущенные в подобных комментариях бесчисленные заблуждения относительно биографии С.С. Ольденбурга. Они станут ясны в процессе установления надёжных фактов.

После указанной ссоры он перебрался в сосредоточение контрреволюционных сил на Белом Юге, чтобы принять участие в идейной антикоммунистической борьбе. Скорее всего, С.С. Ольденбург воспользовался приглашением к сотрудничеству со стороны правых единомышленников, знакомых по Лиге русской культуры П.Б. Струве.

Биограф С.Ф. Ольденбурга т. Каганович оказался не в состоянии внести ясность в этом вопросе. Определённо, Б.С. Каганович ошибается, утверждая, будто Сергей Сергеевич уехал на Юг летом вместе с женой, а не порознь. Поскольку Каганович не установил точных фактов, трудно довериться и его утверждению, будто С.С. Ольденбург «был сотрудником ряда белых газет». Следовало указать наименования такого “ряда”.

Георгий Вернадский в письме А.А. Корнилову 10 февраля 1919 г. (н.ст.) сообщал из Симферополя: «Серёжа приехал недавно на южный берег, но я его ещё не видел» [«Минувшее», 1994, №16, с.302].

По воспоминаниям Е.Б. Халезовой, отъезд был вызван голодом и эпидемией холеры в Царской Селе. Её мемуары и записи Иоанны Старынкевич служат источниками сведений о том что Дмитрий Старынкевич сначала увёз Аду и детей, не ранее июня 1918 г., а С.С. Ольденбург последовал за ними с некоторой задержкой, прибыв в декабре. Ада начала преподавать математику в сельской школе в 17 верстах от Ялты. «Вскоре они решили разойтись; Ада осталась одна с детьми» [Е.Б. Халезова «Дорога длинною в жизнь» М.: Наука, 2020].

Если указанное расставание произошло достаточно скоро после декабря 1918 г., то образуется широкий временной зазор до августа или осени 1919 г., когда С.С. Ольденбург, по бесспорным свидетельствам, работал в Ростове-на-Дону секретарём редакции газеты «Великая Россия». Опыт работы в редакции, служившей рупором правой идеологии Белого Движения, стал решающим для всей дальнейшей писательской карьеры. В «Великой России» с Ольденбургом работал П.Б. Струве, который оценил его интеллектуальные способности и в эмиграции отдал ему важнейшие политические рубрики журнала «Русская Мысль» и газеты «Возрождение».

Однако это упомянутое «вскоре» едва ли следует понимать буквально, поскольку 21-23 мая 1919 г. из Петрограда С.Ф. Ольденбург писал, обращаясь к сыну и его жене, считая что они рядом: «Милые мои, так радостно иметь письма от Вас, знать что Вы вместе, четверо, и что Вам хоть и трудно, но хорошо. Обидно, что не принимают к Вам денег, я пробовал». Академика не вразумили никакие ужасы революции, и он продолжать внушать сыну ненависть к Императорской России: «когда люди станут хоть немного сознательнее, тогда жизнь сразу повернёт по настоящему, не к старому, конечно, оно ушло и, слава Богу, что ушло, но к светлому будущему, в котором Вы с Адой и Зоей и Лелей, надеюсь будете работниками». Приезжать в Петроград с детьми он не рекомендует. «Ничего не знаю о вашей квартире, так как не могу поехать в Царское и некого послать». «Приехать сюда верно очень трудно, боюсь, что и мне не выбраться». С.С. Ольденбурга он хотел бы встроить в машину советской пропаганды интернационализма: «во «Всемирной литературе» для тебя была бы масса интересной и подходящей работы, жаль, что так плохи почтовые сообщения, что не послать книги и рукописи». Сергей-мл. до отъезда в Крым подрабатывал переводами. Отец упоминает полученный за него гонорар [«Вестник РАН», 1993, №4, с.360-361].

С чего вдруг С.С. Ольденбург поднял вопрос о возможности возвращения в Царское Село станет ясно, если обратить внимание, что в мае 1919 г. красными был захвачен Крым и в Симферополе была провозглашена крымская республика. Но в ближайшие недели после этого Крым отбили войска Деникина [Рюрик Ивнев «Серебряный век: невыдуманные истории» М.: Э, 2017, с.209].

Монархист Г.В. Немирович-Данченко вспоминал, что весной 1919 г., придя в Крым, красные быстро осточертели татарам и колонистам. Он передаёт лично слышанную им фразу рабочего-металлиста: «эх, кабы ещё месяц так пожить как при Николае».

Где-то в середине июня С.Ф. Ольденбург получил от сына новое письмо и отвечал: «да, самое главное сейчас Вам не расставаться, настоящая семья основа всего и самый важный, глубокий, жизненный устой». Из этого следует, что к началу лета С.С. Ольденбург оставался с женой в Крыму, но между ними наметился разрыв, инициатором которого явилась Ада, а не Сергей-мл.

Сергей Сергеевич, очевидно, предлагал отцу бросить работу на большевиков или даже присоединиться к Белому Движению. С.Ф. Ольденбург 23 июня отверг такой вариант: «Мне невозможно, родной, нельзя оставлять академию: слишком здесь сложно. Всё время идут страшные обыски и осмотры. Кроме того, мы на осадном положении, что очень осложняет жизнь». Для издательства «Всемирная литература» Ольденбург-ст. готовил перевод Мериме и снова сожалел что его сын из-за отъезда избежал возможности превратиться в идеологическую обслугу М. Горького. «С немецкой литературой у нас слабо и ты был бы драгоценен. Дело это долгое и я надеюсь увидеть тебя деятельным сотрудником - при новых литературных талантах ты много сделаешь. Гумилёв и Блок справлялись о тебе».