Подобно А.Н. Краснову, С.С. Ольденбург сумел вырваться из этого опасного социального давления. Позднее в «Царствовании» он на примере Лескова отметит, какому остракизму левая интеллигенция подвергала тех кто не желал безоговорочно подчиниться ей.

С.Ф. Ольденбург никакого религиозного воспитания не получил, следовательно, не мог его передать. Стало быть, едва ли на это стала способна и его мать в качестве попечителя. Н.Е. Вернадская в 1935 г. писала второй жене С.Ф. Ольденбурга про влияние на его сына в Твери «сумасбродной бабушки», и звала его «умный 10-летний хитрец». В 14 лет он знал 3 языка.

Редкая собственная ссылка на пережитое в ранние годы имеется в рецензии на «Историю пиратства» Филиппа Госсе: «кому в детстве не случалось увлекаться пиратами! После зверей, сначала домашних, потом диких, после индейцев и других дикарей, наступает период, когда всевозможные разбойники представляют особенный интерес» [С.С. Ольденбург «Пираты» // «Возрождение» (Париж), 1933, 26 августа, с.5].

Важный первый портрет совсем юного С.С. Ольденбурга имеется в письме В.И. Вернадского о их встрече в Москве 23 мая 1902 г.: «Сегоня произвёл на меня тяжёлое впечатление: смесь Шуры с Надеждой Фёдоровной. На вид здоровый юноша, но психически – болезненный на вид: мне больно было смотреть на него и его слушать… В его обращении, взгляде, разговоре – что-то утрированное, неискреннее, манерное – и не умное! Ты знаешь, мне кажется, тут тоже – и в этом отношении – будет драма» [В.И. Вернадский «Письма Н.Е. Вернадской. 1901-1908» М.: Наука, 2003, с.92].

Вернадский тут подразумевает наследственное психическое нездоровье, идущее от покойной матери, Александры, и по второй линии присущее так или иначе всему семейству Ольденбургов. Памятуя об очень убедительной теории книги Чезаре Ломброзо «Гениальность и помешательство», ныне объявляемой либералами-эгалитаристами неполиткорректной за неприкрытую честность, подобное наблюдение Вернадского никого не должно огорчать. Куда более мягко, но нечто подобное о слегка эксцентричном поведении Сергея Сергеевича писали потом разные мемуаристы. К таким явлениям следует подходить с полнотой их понимания, не закрывая на них глаза. Учитывая дополнительно, насколько крайне несимпатичной персоной является сам В.И. Вернадский, наблюдаемое постоянное эмпатическое расхождение его с С.С. Ольденбургом, даже вызывает дополнительную приязнь к Сергею Сергеевичу. Позже их отношения дойдут до самого полного идеологического противостояния. Из предъявленной характеристики во всяком случае можно сделать полезный вывод что к воспитанию С.С. Ольденбурга и формированию черт его личности Вернадский не имел ни малейшего отношения, как и другие старые либеральные приятели его отца вроде А.А. Корнилова или Д.И. Шаховского.

18 мая 1903 г. С.Ф. Ольденбург писал, что его сын приезжал к петербургским докторам: «что-то в носу, и теперь он, бедный, сидит с несколько повышенной температурой и отчаянным насморком. Он у моей кузины на Лиговке». Отец увёз его обратно в Тверь, где они вместе пробыли только два дня.

С.Ф. Ольденбург 20 августа 1903 г. продолжал беспокоиться о его здоровье: «Серёжа не очень надёжен в физическом отношении».

11 октября 1903 г. Ольденбург-ст. навещал сына в Твери, нашёл его здоровым, «хорошо идут его занятия».

Условия домашнего обучения отмечены в письме 28 июня 1904 г., когда, вопреки обыкновению, С.Ф. Ольденбург на лето никого ему не нанял, ненадолго взявшись сам за образование сына, читая ему курс В.О. Ключевского и занимаясь латинским языком. «Серёже Гораций ужасно нравится, и он старается вникать во все трудности». По ответной реплике православного эстляндского дворянина В.Р. Розена можно понять, что гувернёром Ольденбурга-мл. ранее состоял не иностранец. Розен весьма нелестно охарактеризовал домашнего учителя-француза.

10-11 июля 1904 г. «у Серёжи головные боли несколько дней». «Серёжин учитель обещал мне лекции Ф.Е. Корша» (филолога-слависта). 13 августа: «у Серёжи упорные головные боли».

Новый серьёзный кризис наступил в следующем году. 26 апреля 1905 г.: «у Серёжи появился сильный кашель и показалась кровь. Доктор смотрит на дело серьёзно, хотя подаёт надежду, что сейчас ещё не всё проиграно».

Хотя С.С. Ольденбург вновь оказался на краю гибели, в дальнейшем он достаточно окреп, чтобы иметь возможность учиться в Московском университете и вести активную интеллектуальную работу.

Из ранней переписки с отцом обрывочно опубликованы высказывания юного С.С. Ольденбурга, 22 января 1906 г. о раскладе партийных сил в Твери:

«Насчёт будущего конституционно-демократической партии думаю, что она не может иметь успеха. Хотя бы в Твери. Их около 120 человек. 10 из вошедших вышли, а партия держится только усиленным напряжённым трудом двух-трёх талантливых деятелей. А «Союз 17 октября» достигает полутора тысяч, из него не выходят, и он естественно растёт, к нему примыкают массами рабочие. Ведь во время забастовки «Союз» высказался против неё, а когда вследствие забастовки закрылся завод и рабочие голодают, то они видели, что противники забастовки были правы и идут к ним.

Во вторник будет доклад о съезде конституционно-демократической партии. Не мудрено, что он сойдёт счастливо, без раскола, это собрание тесной кучки лиц, за которыми почти никто не стоит. Партия правового порядка раскололась, так как привлекла народные массы, но даже её части сильней, чем конституционно-демократическая партия» [«Представительные учреждения Российской Империи в 1906-1917» М.: РОССПЭН, 2014, с.13].

Данный отрывок показывает правильное понимание со стороны С.С. Ольденбурга, что именно социалисты всегда являются главными врагами рабочих. Идеологические причины неприятия партии к.-д. представлены в других частях переписки. Безусловно, С.С. Ольденбург отверг к.-д. из-за их близости к социалистам и революционному терроризму, а не только по причине их бесспорной организационной слабости в провинции.